1、第三节 羧酸 酯,第三章 烃的含氧衍生物,自主学习 一、羧酸 1.概念、官能团 羧酸是由_相连构成的有机化合物,其官能团是羧基.,烃基和羧基,2.分类,酸性,(2)酯化反应如乙酸与乙醇的反应： _.,CO,OH,OH,H,二、乙酸的组成和结构及物理性质 1.组成和结构,2.物理性质,水与乙醇,冰醋酸,想一想 依据乙醇、乙酸的性质探究：在乙酸和乙醇的酯化反应实验中应注意哪些事项？ 【提示】 (1)试剂的加入顺序：乙醇浓硫酸和冰醋酸,不能先加浓硫酸. (2)加入碎瓷片,防止暴沸. (3)要用酒精灯小火加热,防止液体剧烈沸腾,乙酸和乙醇大量挥发.,(4)乙酸乙酯蒸气的导气管不能插入饱和Na2CO3溶
2、液中,以防止倒吸. (5)若将制得的乙酸乙酯分离出来,可用分液漏斗进行分液,得到的上层油状液体即为乙酸乙酯.,三、酯 1.组成和结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的OH被OR取代后的产物,简写为_,R和R可以相同,也可以不同. (2)羧酸酯的官能团是 _. (3)饱和一元酯的通式为_.分子式相同的羧酸、酯、羟基醛是同分异构体.,RCOOR,CnH2nO2(n2),2.酯的性质 酯一般难溶于水,主要化学性质是易发生_反应,其条件是酸催化或碱催化,有关化学方程式： (1)酸性条件： _. (2)碱性条件： _.,水解,自主体验 1.下列物质中,不属于羧酸类的是( ) A乙二酸 B苯甲酸 C硬脂酸 D石
3、炭酸 解析：选D.石炭酸是苯酚,属于酚类不属于羧酸.,2.若乙酸分子中的氧是18O,乙醇分子中的氧是16O,二者在浓硫酸作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有( ) A1种 B2种 C3种 D4种,3.实验室制备下列物质时,不用加入浓硫酸的是( ) A由苯制取硝基苯 B用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯 C由溴乙烷制乙烯 D由乙醇制乙烯,解析：选C.由苯制取硝基苯、用乙酸和乙醇制备乙酸乙酯都需加入浓H2SO4作为催化剂和吸水剂;由乙醇制乙烯需加入浓H2SO4作催化剂和脱水剂;由溴乙烷制乙烯需在NaOH的醇溶液中加热,不需要浓硫酸.,探究导引1 化合物 跟足量的哪种物质的溶液反应可得到钠盐C
4、7H5O3Na? 提示：NaHCO3.,要点归纳 醇、酚、羧酸的结构中均有OH,由于这些OH所连的基团不同,OH受相连基团的影响就不同.故羟基上的氢原子的活性也就不同,表现在性质上也相差较大,其比较如 下：,(1)羧酸都是弱酸,不同的羧酸酸性不同,但低级羧酸都比碳酸的酸性强.几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸苯甲酸乙酸丙酸.乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种酸的酸性关系为H2SO3HFCH3COOHH2CO3. (2)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红,醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红.,即时应用 1.已知酸性大小：羧酸碳酸酚.下列含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基取代(均可称
5、为水解反应),所得产物能与NaHCO3溶液反应的是( ),解析：选C.A水解成醇,没有酸性.B、D水解成酚,酸性比H2CO3弱不能和NaHCO3反应.C水解得羧酸,酸性大于H2CO3,能和NaHCO3反应.,探究导引2 在制取乙酸乙酯的实验中,如何提高乙酸乙酯的产量？酯在碱性条件下的水解程度为什么比在酸性条件下水解程度大？ 提示：为了提高乙酸乙酯的产量,可以增大反应物(如乙醇)的物质的量,也可以把产物中乙酸乙酯及时分离出来.,乙酸乙酯水解生成的酸在碱性条件下被碱中和,减少了酸的浓度,平衡向正反应方向移动,从而使酯的水解趋于完全.,要点归纳 1.反应机理 羧酸与醇发生酯化反应时,一般是羧酸分子中
6、的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯,用示踪原子法可以证明.,特别提醒,即时应用 2.有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂.已知：,B分子中没有支链. D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳. D、E互为具有相同官能团的同分异构体. E分子烃基上的氢若被氯取代后,其一氯代物只有一种. F可以使溴的四氯化碳溶液褪色.,(1)B可以发生的反应有_(选填序号). 取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应 (2)D、F分子所含的官能团的名称依次是_、_. (3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能的结构简式：_.,(4)E可用于生产氨苄青
7、霉素等.已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2甲基1丙醇和甲酸在一定条件下制取E.该反应的化学方程式是_ _.,“酒是陈的香”,就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室我们也可以用如图所示的装置制取乙酸乙酯.回答下列问题：,(1)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式_。(2)浓硫酸的作用是：_;_. (3)饱和碳酸钠溶液的主要作用是_ _.,(4)装置中通蒸气的导管要插在饱和碳酸钠溶液的液面上,不能插入溶液中,目的是防止_. (5)若要把制得的乙酸乙酯分离出来,应采用的实验操作是_. (6)做此实验时,有时还向盛乙酸和乙醇的试管里加入几块碎瓷片,其目的是_.,A是一种酯
8、,分子式为C14H12O2,A可以由醇B跟羧酸C发生酯化反应得到.A不能使溴的CCl4溶液褪色,氧化B可得C. (1)写出A、B、C的结构简式： A_,B_,C_;,(2)写出B的两种同分异构体的结构简式(它们都可以和NaOH溶液反应)：_.,【解析】 本题所给条件很少,所以应充分领会题意,使用好有限的条件.由酯的分子式可知为不饱和酯,又不能使溴的CCl4溶液褪色可知为芳香酯.醇B氧化后可得酸C,说明 B、C分子中的碳原子数相等.酯A中有14个C原子,则B和C中各有7个C原子,从而可判断B是苯甲醇,C是苯甲酸,A是苯甲酸苯甲酯.苯甲醇有三种同分异构体,即三种甲基苯酚,它们都能与NaOH反应.本
9、题的创新之处是题中隐含了B和C的碳原子个数相等.,【名师点睛】 酯化反应与酯的水解反应的比较,经典案例 已知下列数据：,下图为实验室制取乙酸乙酯的装置图.,(1)当饱和碳酸钠溶液上方收集到较多液体 时,停止加热,取下小试管B,充分振荡,静置.振荡前后的实验现象_(填选项). A上层液体变薄 B下层液体红色变浅或变为无色 C有气体产生 D有果香味,(2)为分离乙酸乙酯、乙醇、乙酸的混合物,可按下列步骤进行分离：,试剂1最好选用_; 操作1是_,所用的主要仪器名称是_; 试剂2最好选用_; 操作2是_;,操作3中温度计水银球的位置应为下图中_(填a、b、c、d)所示,在该操作中,除蒸馏烧瓶、温度计
10、外,还需要的玻璃仪器有_、_、_、_,收集乙酸的适宜温度是_.,【解析】 (1)试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸,充分振荡时,乙醇溶解于饱和碳酸钠溶液中,乙酸与Na2CO3反应生成CO2气体,使溶液的碱性降低,液体的红色变浅或变为无色,而有机层的总量减少,厚度变薄.,(2)将混合物用饱和Na2CO3溶液进行萃取分液可把混合物分成两部分,其中一份是乙酸乙酯(A),另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(B).蒸馏B可得到乙醇(E),留下的残液为乙酸钠溶液(C),再在C中加浓硫酸得乙酸溶液(D),经蒸馏可得乙酸.蒸馏时,温度计水银球应处于蒸馏烧瓶支管口附近(即图中b处).,【答案】 (1)ABCD (2)饱和碳酸钠溶液 分液 分液漏斗 浓硫酸 蒸馏 b 酒精灯 冷凝管 牛角管 锥形瓶 略高于118 ,
