1、综合练习题（一）1综合练习题（一）（烷烃醛、酮）一、命名或写出结构式（带*的标出构型）1. 2. 3.* CCH23CH3(H3C)2HHC CH32,4,5-三甲基-3- 乙基庚烷 5-甲基双环2.2.1-2-庚烯（3E）-4-甲基-3-异丙基-3- 己烯-1- 炔4. 5. 6.CH3C2(H3C)2HCH2C2H3H* H3CH（Z）-2- 甲基-3-乙基-3- 庚烯 3,7,7-三甲基双环4.1.0庚烷6-甲基双环3.1.1 庚烷7. 8. 9.CH34-甲基螺2.4庚烷 1-甲基-6-异丙基环己烯 2,8,8-三甲基双环3.2.1-6- 辛烯10. 1. 12.CH3CHH3CHH3
2、l* *CH3lCH23Br CCHHBrClH3 2H5*（2E,4E）-4-甲基-2- 氯-2,4- 己二烯 (2R,3S)-2-氯-3-溴戊烷 (2S,3R)-2-氯-3- 溴戊烷（2E CH3CH3C2OHCH3CCl HCH3HBr 14.CHCHPhCH2OH13.* 15.,4S）-2-氯-4-溴 -2-戊烯 4-苯基-2- 己烯-5-炔-1-醇 2-甲基-4-苯基-2-戊烯-1- 醇16. 17. 18.OCH3OHH3C OCH3SO3HH3CONO23-甲基-5-甲氧基苯酚 3-甲氧基苯磺酸 4-甲基-4-硝基二苯醚班级 学号 姓名219. CHOCHBr 3CH2320.
3、 21.CHO COCl CH32-仲丁基-4-溴苯甲醛 （2E）-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 4-甲基-4-氯二苯甲酮2. O23. 24.CCH32CH32OCH3OCH3 CHOClOH双环2.2.1-2-庚酮 3-戊酮缩二甲醇 4-羟基-2- 氯苯甲醛25.H3C2OCOH3 NHO2NNO2CNOH26. 27.对乙氧基苯乙酮 二苯甲酮肟 2-环己烯酮-2,4- 二硝基苯腙 (2R,3S)-3-2-28. 29. 30. NBS*CH3H NH2CH3H OHOHCOH CNCOOBr31. 32. 4- -1,3- 4- 3. 34.OHNO2NO2O2NOHOHCH23 C
4、H3NOH CHO二、综合题。12-氯丁烷的最稳定构象是（ C ） 。CH3HHClH3C HHCH3ClHH3CHHCH33CCl HHCH3ClA B D2. 下列构象中最稳定的构象是（ B ）综合练习题（一）3BCA DCH3C2H5 C2H5 CH32H5 CH3 C2H5CH33. 画出下列化合物的稳定构象。BACH3C2H5(H3C)3OCH3CH3CH3( )( )HC2H5CH3HHC3HC(H3)CH3HH3CO4. CH3Br2h( )A BC DCH2Br CH3BrCH3Br CH3BrB5.下列化合物中没有顺反异构体的是（ A ）B CA DH3CCH3CH3HOCH
5、3 CH3C2H5 Br CH36.下列化合物属于反式构型，同时又是 Z 构型的是（ C ）BCA DCH3CHH2OH CBrHHlCCH3CH3H CHCHH3HH H27下列化合物与 HCl 加成活性由高到低的顺序为：（ D ）（ C ） （ B ）（ A ）班级 学号 姓名4A BC DCH32CHCH32CHCH2H3C2CH23 H2CHCCH28. 下列化合物不能使 KMnO4 水溶液褪色而能使溴水褪色的是（ C ）A B CD9. 3,3-二甲基-1- 丁烯与 HCl 反应，生成的主要产物是（ B ）A BC D(CH3)CHC3l (CH3)2CH(C3)2l(CH3)CH2
6、C2l (CH3)2CH2C32l10. 下列化合物发生 Diels-Alder 反应活性最高的是（ A ）A B C DOOO CH3 CNCH2l11. 下列化合物能发生 Diels-Alder 反应的是（ B ）A B C D12. 下列化合物苯环上亲电取代活性由大到小的顺序为：（ A ） ( B ) ( D ) ( C ）CH3 CH2NO2 NO2A B C DCH3NO213.下列化合物具有芳香性的是（ A B ）BA C DCH214. 下列化合物具有芳香性的是（ C D ）综合练习题（一）5A B CD ENH-15.下列化合物属于非手性分子的是（ A B ）B CA DClH
7、ClHCH3HCH3 BrHHBr ClHCl16判断下列各对化合物的相互关系是对映体、非对映体或同一化合物。ACH3H OHCH3Cl HCH3Cl HCH3HO H( )BCH3H IHBr C2H5 ( )C CHH BrIH3C C2H5 C HH ClCH3Cl C2H5HH ClCH3C2H5Cl ( )17下列化合物中具有旋光性的为：( B C D ） A B C DCOHHCOH HO CH3(CH2)5CH2CHCH(2)7COHOO 18.下列化合物与 AgNO3 的醇溶液反应活性由大到小的顺序为：（ A ）（ D ） （ C ）（ B ）A B C DCH2Br BrCH
8、3 CH2Br Br19下列碳正离子的稳定性次序为：（1） （ B ）（ C ） （ D ）（ A ）班级 学号 姓名6A B C DCH2 HC CH3(2) （ D ）（ A ） （ B ）（ C ）A B C DH2CHCH3H2CHC2H2CHC2H2 H2CHC(H3)220下列自由基的稳定性次序为：（ A ）（ C ） （ B ）（ D ）A BC D(CH3)2CHCHCHCH2 (CH3)2CHCHCH3(CH3)2CCH2CH3 (CH3)2CHCH2CH221. 下列芳卤衍生物水解反应的活性由大到小的顺序为：（ C ）（ D ） （ B ）（ A ）A B C DCl Cl
9、NO2 ClNO2O2NNO2 ClNO2NO222指出下列反应的类型。A h ( )( )CH3CH2 Br2NBSCH3BrCH2BrCH2Br CH2 B ( )( )CH2CH3Br NaOHNa2CO3H2 CHCH2CH3OHC323排列下列化合物酸性由强到弱的次序：（ E ）（ D ）（ A ）（ B ）（ C ）A BCDOHOHOCH3 OHCH3 OHNO2 OHNO2NO2E综合练习题（一）7CH3ClCH(3)2E224. ( ) BA B CCH3CH(3)2 H3 CH(3)2CH3CH(3)2 ( )A B C D25. Cl NaH23(l)ClNH2 B26.
10、 CH33H3OH3C ( )CA BC CH33H3HOCH3O+ CH3ONa+CH33H3BrH3I+CH33H3NaO27下列化合物中能发生碘仿反应的是（ B D ）A B C DCH2C3O CH3O CH2OHCH3O28. 可以使伯醇氧化停留在醛阶段的氧化剂是（ B ）A 高锰酸钾 B 沙瑞特试剂CrO 3(C6H5N)2 C 重铬酸钠 29. 醛与 1 mol 醇在干燥 HCl 作用下，生成的产物是（ B ）A -羟基醇 B 半缩醛 C 环醚 D 内酯 E 环酮30. 能增长碳链的反应是（ C D ）A 碘仿反应 B 银镜反应 C 羟醛缩合反应 D 傅-克反应31. 下列羰基化
11、合物与 HCN 加成的反应活性由大到小为：（ C ） （ A ） （ B ） （ D ）班级 学号 姓名8A CH3CHO B CH3COCH3 C ClCH2CHO D C2H5COC2H532. GGCHO ( )ACA B C DMgCl Ph3CH H2CHPhCH2O33. 下列反应能用来制备伯醇的是（ A ）A 甲醛与格氏试剂加成，然后水解B 乙醛与格氏试剂加成，然后水解C 丙酮与格氏试剂加成，然后水解D 苯甲腈与格氏试剂加成，然后水解34.CH3CH2COH3CH3CH2COHH3( )ANaBH4 BAlOCH(3)23/(CH3)2CHOCH2/Pd DLiAlH4C35在下
12、列化合物中, 用字母标出的 4 种质子的化学位移值( ）从大到小的顺序是（ A ）CH32 OHCabcdA d c b a B a b c dC d b c a D a d b c36化合物 CH3COCH2COOCH2CH3 的 1HNMR 谱的特点是( D )A 4 个单峰B 3 个单峰, 1 个三重峰C 2 个单峰D 2 个单峰, 1 个三重峰和 1 个四重峰37核磁共振波谱法中, 化学位移的产生是由于( A )造成的。A 核外电子云的屏蔽作用 B 自旋耦合综合练习题（一）9C 自旋裂分 D 弛豫过程38. IR 谱中醛酮 C=O 的伸缩振动应在的波数范围是（ D ）A 1400160
13、0cm-1 B 13001500cm-1 C 18001900cm-1 D 16001700cm-139. 下列化合物 IR 谱 3000 cm-1 以上没有吸收的是（ A ）A B C D三、完成下列反应。 1. CH2+HBrROR( )CH2Br2.H3CCH3KMnO4H+ ( )+( )OH3CCH3 COH3. CH23 CH23OH( )B2H62O2/H-KMnO4H+( )+( )4. COH CH3CH3OH2CHC2CHBr2Cl4(1 mol)( )5. H2CHC2CHBrr6. H2LindlarNa/H3(l)CH3CCH3HH ( )( )CCH3HHHH3CC
14、CH3HHH3ChBr2( )( )NaOH/乙( ) OOO7. BrOO班级 学号 姓名10O3Zn/H2O ( )8. CHOCHO9. +CHO ( )CHO10. +CNCN ( )CNAlCl3CH2OCl ( )1. O2CC(H3)2O H2SO4( )12.( )13. CH3lAll3 Br2FeBr3( )KMnO4( ) Cl2Fe( ) CH3CH3 BrCOHBrCOHBr Cl( )14.CH3 ( )CH3SO3HCl2Fe( )H2SO410 NaOH(S)CH3ONaH3O+( )CH3OH CH3OHClCl综合练习题（一）11HCl15. (CH3)2C
15、HlAll3( )CH(3)2 (H3C)2HO( ) OHOAlCl3H2SO4( )Zn-g(H3C)2H OH ( )(H3C)2H( )16.H3CO NO2HNO32S4H3CO NO2O2N( )Br2Fer3NO2 +NO2Br ( )NO2Br17. ( )CH3 CH3CH2lH3O+18. HCO ,HClZnl2 KCN( )CH3CH2N( )CH3CH2OHCH3 ( )+(CH3)2CH2OHH2SO4 CH3C(H3)19.20.H2CHC(H3)2Cl250( )C2H5ONaR( )H2CHCN( )Br2/Cl40( )H2CHC(H3)2l H2CHCH2
16、3CNH3C CNHBrBrC321. CH3Br+KOH乙( )CH3( )2. HCCH2lHBrH2O- HCCH2OHBr班级 学号 姓名12( )23.BrBrNO2CH3ONa OCH3BrNO2( )BrCH3KOH24. CH3BrBrKOHC25 ( )25. C6H5OHC6H5OHOCH3H3CO H+ C6H5H3CO CO6H5OCH3( )26.27. CH3H3H3CH2B2H62O2/H-( )SOCl2CH3H3H32CH2O( )CH3H3H32CH2l28. RHO +SOCl2 ( )RClOCH3CHHC2H329. OCH3CH2CH23O ( )H
17、2SO430.HO CrO3( )O综合练习题（一）1331. COCH2H3H3 +CH3OH+( )CH3H3OH32OH32. CH23CH32 CH3OOH( )CH3OCH3ONa+3H( )( )CH2H3CH32OCCH2H3CH32O3CCH23CH32OH3O3.CH23Cl2Fel3( )NBS( )Mg( )H3O+C3CH3O( )CH23Cl CH3ClBrCH3ClMgBr Cl HCH3CH33OH( )OCH2 HNO32S4 OCH2O2NHI +( ) ( )OHNO2 CH2I34.35. NBS, Cl4( )( )Br2( )OMg( )H3O+C3C
18、H3O/( )CH3N2( )2NaOH/乙( ) ( )OBr MgBr COH3H3CROOH OHNC3Brr COO班级 学号 姓名14( ) ( )36.CH3CH22O SOCl2CH3CH22l AlCl3CH337. CH3( ) CH2BrMg( )O/H3+ ( )NBS CH2MgBrCH22CH2O38.HCNa( ) CHHgSO424( )NH2NHCNH2O( )( )I2_NaOH +( )BrCOH3 CH3NHCONH2CONaCHI3CHO+CH32CHOOH-( )NaBH4( ) CHCH3OCHCH32OH39.O+ CH2Ph3 ( )CH240.
19、41. O+Ph3CH2 ( )CH242. CH2OHO2H2O+HCONaOH( )+( )CH2OHO2H2O2HHCONa综合练习题（一）1543. CH3OCHOCH22CHOCH3OCH3CH3CH2CH2O2CH3O+( )( )H+2O( )CH3CH2CH2OCH3CH2CH2OCH3OCH3OOKMnO4H- ( ) CHONaOH( )O3Zn/H2O CHO4. +( )CHOBr2Fe Mg( ) ( )O/H3O+( ) ( )H2SO4Br MgBrOH KMnO4H+( )CH2C2H2C2OHOCH22CH22CH2OHZn-HgCl ( )45.NOHPCl
20、5( )46. NHO-OH NaBH4( ) ( )47. CH3O CH3OHCHOCH2CH23OHOCH22CH2OCH3OCl ( )OOCH348.CH3 CHO2CH3OLiAlH4 CH3OCH3OO3Zn/H2O ( )OH-( ) ( )49.班级 学号 姓名16CH3O50. BrNaOHC25( ) NBS( )BrMg( )MgBr/H3O+ ( )CH3O+ONaOHH2 ( )NaOH, 2O( )CHO CHOCHOCH CHO51.52.H3C3OCH385%NH22, NaOH(HOC22) ,( ) H3C3 CH3O3Zn/H2O( )CHOH3C3 C
21、H3OH-( )H3C3 CH3ONaBH4( )H3C3 CH3O53. OHOOOOCrO3( )OC(H2O)4( )HCl54. O3Zn/H2O( )OONaOH( )O5.CH3CH22BrO OHOHCl( )CH3CH22BrO MgCH3CH22MgBrO( ) OH3+/( )CH3CH22CH22OHO56. CHOOH- OH-HC CHO2 HC( )( )+( )CH2O2 HCO-综合练习题（一）1757. CHHCOAg(NH3)2OH CHHCOH( )CH3CH3h CH3CH3H( ) ( )CH3CH358.四、用化学方法鉴别下列各组化合物。Ag(NH3
22、)2NO3Br2Cl4 KMnO4H+1.Ag(NH3)2NO3CH23CHH2 Br2Cl4 CH 2.CH22ClCH2lCl AgNO3乙Br2Cl4Cl3.班级 学号 姓名184. CH3OHCH2 FeCl3 Br2Cl4KMnO4H+ ()HClOHCH3CH23OCH3(CH2)CH2OCH3H3 3OH FeCl3Znl25.五、由指定原料合成下列化合物（无机物、C 3 及以下有机物任选） 。CH3C2H2CHHH3CH3CH1. CH3CCHCCH3CH2CH2CH HCH3H2LindlarCH3CHCH2 HBrROOR CH3CH2CH2BrH3CH2CH2CCCCH3
23、CH3CCH NaNH2 CH3CCNa CH3CH2CH2BrNaNH3(l)2. CH3CH22OH3CH3CH22OH3H2CH2O2Ag,80OHBrH3CCH2 CH3CH3Br MgCH3CH3MgBrO/H3+3. CH32CH2COHH33综合练习题（一）19CH32CH2COHH33CH3CH2HBrRORCH32CH2BrMgCH32CH2MgBrCH3CH2O2PbCl2-uCl2H3CH3OCH32CH2MgBr3O+ / CH2CH3O4.HCH H2Lindlar2 Cu2l2NH4l CHHH2C CHH2H2CCH3HCHHCNaNaH3(l)CH2NBSCH2
24、CH2Br HCNaHCCH2CH2HgSO424H3CCH2CH2O CH2CH3O5. CHH CC2H5 2H5 CCC2H5H C2H5HHCCH H2Lindlar H2CCH2 HBr CH3CH2BrHCCH CH3CH2Br2 Na NaCCNa H3CH2CCCCH2CH3H2LindlarOH6. OHCH23OHOHCH23Na2Cr2O7OH3O+C3H2MgBr/ OHC2H3H2SO4 CH23B2H62O2/H-H+ BrCH22CH2O CH22CH22OH(H3C)2O7.班级 学号 姓名20BrCH22CH2O CH22CH2O(H3C)2OHOH+BrCH
25、22CH2OOMgBrMgCH22CH2OOH3O+CH3CH3O/CH22CH22OH(H3C)2ONaBH48. C4 OOCHO+ CHOCH3CHO + HCHO(OH-NiH2CCH2OHCH2OHHOH2CHOH2C CHO2OO OO OO OO9. HOCH22CH22CH2CH3OHOCH22CH22CH2CH3OH2O2/H-B2H6 OHH+K2Cr2O7 O /H3O+CH3MgIOHH2SO4 O3Zn/H2ONaBH4H3O+ CHO H10.HBr CHBrCH3MgCHMgBrCH3OH3+/ OH综合练习题（一）21 O CH2O1.ONaBH4 OHH2SO
26、4 O3Zn/H2OCHOOH- CHONaBH4 CH2OCOHBrNO212. CH3CH3 COHNO2BrBr2FeCH3BrKMnO4H+ COHBr CH22CH3NO213.CH22CH3NO2CH32ClO乙All3 CH2C3O CH2C3ONO2NaOHBr CH22CH314.Fe BrBr2 CH32COl乙All3Br COH2C3HClZn-gBr CH22CH3六、推测结构。1试给出经臭氧化、锌粉水解后生成下列产物的烯烃的结构。班级 学号 姓名22(1)CH32CHOHCO(2) CCH32H3OCH3OCH32CHCH2(1) (2) CHC33CH322某烯烃
27、经催化加氢得到 2-甲基丁烷。加 HCl 可得到 2-甲基-2- 氯丁烷。如经臭氧化反应并在锌粉存在下水解，得到丙酮和乙醛。写出该烯烃的构造式。 CCH3H3 H33某芳烃分子式为 C8H10，用 K2Cr2O7 硫酸溶液氧化生成一种二元酸，将原来芳烃进行硝化，所得一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的构造式如何？ CH334有一芳香族化合物（A） ，分子式为 C7H8O，不与钠发生反应，但能与浓 HI 作用生成（B ）和 （C）两个化合物， （B）能溶于 NaOH，并与 FeCl3 作用呈显紫色。 （C）能与 AgNO3 溶液作用，生成黄色碘化银。写出（A） ， （B） ， （C） 的构造式。
28、A B COCH3 OHCH3I5. 化合物 A（C 10H12O）与 Br2-NaOH 作用，酸化得 B（C 9H10O2） ；A 经克来森还原得到 C（C 10H14） ；在稀碱溶液中，A 与苯甲醛作用生成 D（C 17H16O)；A 、B、C、D 经强烈氧化得到邻苯二甲酸。试推测 A、B、C 、 D、E 的可能结构。A CH2CH3CCH3O B CH2CH3COOH C CH2CH3CH2CH3D CH2CH3CCHO CH6. 化合物 A（C 10H12O2）不溶于 NaOH 溶液，能于 2,4-二硝基苯肼反应，但与 Tollens 试剂不作用。A经 LiAlH4 还原得 B（C 1
29、0H14O2） 。A、B 都能进行碘仿反应。A 与 HI 作用生成 C（C 9H10O2） ，C 能溶于NaOH 溶液，但不溶于 Na2CO3 溶液。C 经克莱门森还原生成 D（C 9H12O） ；C 经 KMnO4 氧化得对羟基苯甲酸。试写出 A、B、C、 D 的可能结构。 综合练习题（一）23OCH3CH2CCH3OA B C DOCH3CH2CHCH3OHOHCH2CCH3OOHCH2CH2CH37 . 化合物 A 的分子式为 C5H10O，IR 在 1710cm-1 有强吸收， 1HNMR 数据为（d，6H） ，（s，3H） ，（m， 1H） 。试推测 A 的结构。CH3CCHO CH
30、3CH32.131.022.228. 化合物 A 的结构式 C9H10O2，IR 在 3010 cm-1、2900 cm-1、1670 cm-1、1598 cm-1、1258 cm-1、1021 cm-1、833 cm-1 处有较强的吸收峰， 1HNMR 数据为（s，3H） ，（s，3H） ，（q，4H） 。试推测 A 的结构。H3C COOCH32.5 4.07.59. 化合物 A (C11H14O2)不与碱作用，但与稀酸作用生成 B（C 9H10O）和乙二醇。B 不与托伦试剂作用，可与羟氨作用生成肟。B 与 Zn-Hg 齐作用生成 C（C 9H12） 。B 、C 经氧化均可以生成对苯二甲酸。试推测 A、B、C 的结构。A BCH3C COOCH3 H3C COCH3H3C CH2CH3
