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药物合成期末复习试题及答案.doc

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1、11.写出下列重排反应的机理: CCCH3OHCH3OHCH3CH3 H+ CCH3CH3CH3 COCH3PPT2-6(曾四下 P116)2.双分子亲核取代反应和单分子取代反应的反应机理。 (曾四上 P238)PPT2-3、53.完成以下合成鲨肝醇的各步反应。4.以 C7H15Br 和丙二酸二乙酯为主要原料,合成 C7H15CH2COOH。PPT2-4725.写出下列 Beckmann 重排的反应机理: PPT5-15(曾四下 120)CNROHR H+RCONHR6.PPT1-237.PPT1-218.PPT1-319.PPT1-3110.PPT1-53311.PPT2-4612.PPT2

2、-5613.PPT4-414.PPT4-815.PPT4-4516.PPT4-4617.PPT6-13418.PPT6-41HOCOH3OCOH3Al(O-iPr)3cylohexanoe19.PPT1-4420.PPT2-1321.PPT2-2222.PPT2-28523.PPT2-3124.PPT2-5025.PPT4-2526.PPT1-5627.曾四下 121RCNH2O Br2/OH- ?28.PPT5-3029.PPT5-48630.PPT6-1731. C= Br2 /H2O?32.PPT6-4733.PPT1-834.PPT4-11735.试以丙二酸二乙酯为原料,合成: (注意

3、引入烃基的先后顺序) PPT2-51 EtCMe2CH2CH2OEtEt836.写出下列重排反应的机理: CH2(COEt)2 + PhCH2=CH-C-OEt -C-OEtPhCH -CH2(OEt)237.以下列反应为例,写出 Perkin 反应的反应机理。OCHO+ (CH3CO)21) AcOK, 1502) H3O OCH=CHOH938.OOCH2OHNaOAc / CH2Cl2C5H5NHCrO3Cl ?39.C6H5COOC(H3)3 / CuBr ?40.O+HBr ?41.O + BrCH2COEt(C6H5)3P /Or.t. (68%) ?42.COR1R2 +XCHHCOR1) Zn2) H2OH2O? ?

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