有机合成工艺学.pdf

1、 有 机 合 成 工 艺 学 课 程 综 合 复 习 资 料一 、 填 空 题1 、 绝 热 式 乙 苯 脱 氢 工 艺 流 程 中 ， 原 料 为 和 ， 反 应 器 入 口 温 度 需要 6 1 0 6 6 0 ， 它 是 一 个 吸 热 反 应 ， 热 量 靠 过 热 蒸 汽 带 入 ， 因 此 ， 催 化剂 床 层 分 段 ， 段 间 补 充 过 热 水 蒸 汽 ， 全 部 蒸 汽 与 乙 苯 的 摩 尔 比 为 。 反 应 产 物 经 冷 凝 器 冷 却 后 ， 气 液 分 离 ， 不 凝 气 中 含 有 大 量 的 和CO、 CO2 ， 可 作 燃 料 使 用 。 冷 凝 液 经

2、精 馏 后 分 离 出 、 、 和 ， 最 后 产 物 是 。2 、 催 化 加 氢 通 常 用 于 合 成 和 许 多 化 工 产 品 的 过 程 ； 催 化 脱 氢 可以 生 成 高 分 子 材 料 的 重 要 ， 产 量 最 大 、 用 途 最 广 的 两 个 最 重 要 的 产品 是 和 。3 、 烃 类 氧 化 反 应 过 程 中 氧 化 剂 在 、 纯 氧 、 和 其 它 过 氧 化 物 上 选择 ， 究 竟 使 用 什 么 氧 化 剂 要 视 分 析 而 定 。 近 年 来 ， 作 为 氧化 剂 发 展 迅 速 ， 它 具 有 条 件 ， 操 作 简 单 ， 反 应 选 择 性

3、， 不 易 发 生深 度 反 应 ， 对 环 境 友 好 和 可 实 现 生 产 的 特 点 。4 、 当 代 环 境 十 大 问 题 是 ： 污 染 、 臭 氧 层 、 全 球 变 、 海 洋 、 淡 水 资 源 和 污 染 、 生 物 多 样 性 、 环 境 公 害 、 有 毒 化 学 品 和 废 物 、 土 地 和 沙 漠 化 、 锐 减 。5 、 合 成 气 制 备 甲 醇 的 工 艺 流 程 中 ， 原 料 为 新 鲜 ， 由 于 合 成 甲 醇 是 多个 反 应 同 时 进 行 ， 除 主 反 应 外 ， 还 有 生 成 和 甲 烷 等 副 反 应 。 因 此 ，如 何 提 高 合

4、 成 甲 醇 反 应 ， 提 高 甲 醇 收 率 是 问 题 ， 它 涉 及 到催 化 剂 的 选 择 以 及 操 作 条 件 的 的 控 制 ， 诸 如 、 、 和 原 料气 。 由 于 反 应 是 个 可 逆 的 反 应 ， 存 在 一 个 温 度 曲 线 。6 、 绿 色 化 学 的 原 则 有 条 ， 它 们 是 ： 防 止 产 生 ； 合 理 地 设 计化 学 反 应 和 过 程 ， 尽 可 能 提 高 反 应 的 ； 尽 可 能 少 使 用 、 不 生成 对 人 类 健 康 和 环 境 有 毒 有 害 的 物 质 ； 设 计 高 功 效 低 毒 害 的 ； 尽 可 能 不 使 用

5、溶 剂 和 助 剂 ， 必 须 使 用 时 则 采 用 安 全 的 溶 剂 和 助 剂 ； 采 用 低 的 合 成 路 线 ； 采 用 可 的 物 质 为 原 料 ； 尽 可 能 避 免 不必 要 的 衍 生 反 应 ； 采 用 性 质 优 良 的 ； 设 计 可 降 解 为物 质 的 化 学 品 ； 开 发 分 析 检 测 和 控 制 有 毒 有 害 物 质 的 方 法 ； 采 用 性 能 安 全 的 化 学 物 质 以 尽 可 能 减 少 的 发 生 。二 、 选 择 题1 、 催 化 脱 氢 可 以 生 成 高 分 子 材 料 的 重 要 单 体 ， 产 量 最 大 、 用 途 最 广

6、的 两个 最 重 要 的 产 品 是 苯 乙 烯 和 （ ） 。A： 丁 二 烯 ； B： 聚 乙 烯 ； C： 丁 烯 ； D： 丙 烯 。2 、 异 丙 苯 法 生 产 苯 酚 和 丙 酮 的 工 艺 流 程 中 ， 采 用 的 原 料 为 （ ） 。A： 苯 、 丙 烯 和 空 气 ； B： 苯 和 丙 烯 ； C： 苯 和 空 气 ； D： 丙 烯 和 空 气 。3 、 合 成 甲 醇 的 产 物 中 除 目 的 产 物 外 ， 还 含 有 ： 二 甲 醚 、 异 丁 醇 、 甲 烷 等副 产 物 。 合 成 甲 醇 工 艺 早 期 为 高 压 法 ， 因 为 它 存 在 很 多 缺

7、点 ， 被 后 来 发 展的 低 压 法 所 取 代 ， 它 的 动 力 消 耗 为 早 期 的 （ ） 左 右 。A： 5 0 %； B： 6 0 %； C： 7 0 %； D： 8 0 %。4 、 催 化 自 氧 化 反 应 的 机 理 也 是 自 由 基 链 式 反 应 机 理 ， 其 中 起 决 定 性 作 用的 是 （ ） 过 程 。A： 链 的 引 发 ； B： 链 增 长 ； C： 链 终 止 ； D： 化 学 反 应 速 度 。5 、 羰 基 合 成 在 精 细 化 工 中 的 应 用 很 广 ， 主 要 在 （ ） 方 面 。A： 香 料 ； B： 化 妆 品 ； C： 农

8、药 ； D： 医 药 。6 、 环 氧 乙 烷 是 重 要 的 环 氧 化 合 物 ， 有 毒 ， 还 与 空 气 能 形 成 爆 炸 极 限 ， 但是 它 的 用 途 较 大 ， 是 以 乙 烯 为 原 料 产 品 中 的 第 三 大 品 种 ， 第 一 为 聚 乙 烯 ，第 二 为 （ ） 。A： 氯 乙 烯 ； B： 乙 酸 ； C： 乙 醛 ； D： 乙 醇 。7 、 氯 乙 烯 在 工 业 上 的 主 要 应 用 是 生 产 聚 氯 乙 烯 树 脂 ， 由 于 其 价 廉 易 得 ，应 用 广 泛 ， 成 为 （ ） 大 合 成 树 脂 之 一 。A： 三 ； B： 四 ； C： 五

9、 ； D： 六 。8 、 2 0 0 0 年 ， Pau l An astas概 括 了 绿 色 化 学 的 （ ） 条 原 则 ， 得 到 了 国 际 化学 界 的 公 认 。A： 1 2 ； B： 1 0 ； C： 8 ； D： 6 。9 、 烃 类 氧 化 反 应 过 程 中 氧 化 剂 在 空 气 、 纯 氧 、 过 氧 化 氢 和 其 它 过 氧 化物 上 选 择 ， 最 普 遍 的 是 （ ） 。A： 空 气 ； B： 空 气 和 纯 氧 ； C： 纯 氧 ； D： 过 氧 化 氢 。1 0 、 工 业 上 乙 烯 氧 化 生 成 乙 醛 使 用 的 催 化 剂 应 该 具 有 良

10、 好 的 选 择 性 ， 由于 避 免 爆 炸 ， 循 环 气 体 中 乙 烯 的 含 量 应 该 控 制 在 6 5 %左 右 ， 氧 含 量 控 制在 （ ） 左 右 。A： 1 0 %； B： 2 0 %； C： 8 %； D： 1 3 %。1 1 、 羰 基 合 成 的 原 料 为 烯 烃 和 合 成 气 （ 一 定 配 比 的 一 氧 化 碳 和 氢 气 ） ，产 品 为 ： 比 烯 烃 （ ） 原 子 的 醛 。A： 相 同 ； B： 多 一 个 ； C： 少 一 个 ； D： 以 上 答 案 都 不 对 。1 2 、 过 氧 化 氢 异 丙 苯 法 生 产 苯 酚 和 丙 酮 的

11、 工 艺 流 程 中 ， 采 用 的 催 化 剂 是（ ） 。A： 硝 酸 ； B： 硫 酸 ； C： 磷 酸 ； D： HCl。1 3 、 催 化 加 氢 通 常 指 有 机 化 合 物 中 一 个 或 几 个 不 饱 和 的 官 能 团 在 催 化 剂的 作 用 下 与 氢 气 发 生 加 成 反 应 ； 催 化 脱 氢 是 在 催 化 剂 作 用 下 ， 烃 类 脱 氢生 成 两 种 或 两 种 以 上 的 新 物 质 ， 利 用 它 们 可 以 合 成 氨 、 （ ） 、 丁 二烯 、 苯 乙 烯 等 非 常 重 要 的 基 本 有 机 化 工 产 品 。A： 乙 醇 B： 甲 醚 ；

12、 C： 甲 醇 ； D： 乙 醚 。1 4 、 平 衡 氧 氯 化 法 生 产 氯 乙 烯 的 原 料 中 ， （ ） 原 料 既 是 原 料 ， 又 是 产品 。A： Cl2 ； B： C2 H4 ； C： O2 ； D： HCl。三 、 判 断 并 改 正1 、 丙 烯 氨 氧 化 反 应 的 影 响 因 素 在 反 应 温 度 、 反 应 压 力 和 停 留 时 间 三 方 面上 。2 、 苯 乙 烯 是 高 分 子 合 成 材 料 的 一 种 重 要 单 体 ， 由 于 市 场 需 求 旺 盛 ， 苯 乙烯 生 产 在 高 速 发 展 ， 目 前 生 产 的 主 要 方 法 为 乙 苯

13、 脱 氢 法 ， 它 的 主 要 原 料 为乙 苯 。3 、 制 造 丁 二 烯 有 光 明 前 景 的 是 烃 类 的 氧 化 脱 氢 工 艺 ， 但 是 其 氧 化 深 度 的控 制 是 关 键 问 题 ， 会 产 生 “ 飞 温 ” 和 爆 炸 。 目 前 ， 随 着 清 洁 燃 料 的 需 求 量的 增 加 ， 从 裂 解 汽 油 中 得 到 纯 度 较 高 的 异 丁 烷 和 异 丁 烯 来 生 产 烷 基 化 汽 油和 MTBE， 由 此 可 以 得 到 纯 度 较 高 的 正 丁 烷 ， 再 氧 化 脱 氢 生 成 丁 二 烯 ， 实现 了 资 源 的 综 合 利 用 。4 、

14、BASF高 压 法 、 Mo n san to 低 压 法 及 BP法 相 比 ， 生 产 每 吨 成 品 醋 酸 ， 原 料消 耗 量 是 BP法 最 大 。5 、 异 丙 苯 法 氧 化 生 产 苯 酚 和 丙 酮 的 中 间 产 物 为 过 氧 化 氢 异 丙 苯 。6 、 常 用 的 氧 氯 化 催 化 剂 是 金 属 氯 化 物 ， 其 中 氯 化 铜 活 性 最 高 ， 选 择 性最 好 。 根 据 氯 化 铜 催 化 剂 的 组 成 ， 乙 烯 氧 氯 化 催 化 剂 可 以 分 为 四 种 类型 。7 、 绿 色 化 学 工 艺 包 括 过 程 绿 色 化 、 原 料 绿 色

15、化 和 产 品 绿 色 化 三 方 面 。8 、 在 氢 蒽 醌 氧 化 与 丙 烯 环 氧 化 集 成 流 程 中 ， 氢 蒽 醌 用 AQH2 表 示 。9 、 丙 烯 氨 氧 化 制 丙 烯 腈 主 要 有 四 种 方 法 。1 0 、 合 成 甲 醇 工 艺 有 高 压 和 低 压 两 种 工 艺 ， 低 压 法 生 产 甲 醇 技 术 经 济 指标 先 进 ， 动 力 消 耗 仅 为 高 压 法 的 8 0 %。1 1 、 正 丁 烯 氧 化 脱 氢 生 产 丁 二 烯 的 工 艺 流 程 分 为 反 应 、 丁 二 烯 的 分 离 和精 制 。1 2 、 过 程 绿 色 化 包 括

16、 采 用 原 子 经 济 性 反 应 、 采 用 绿 色 催 化 剂 、 采 用 绿 色溶 剂 。1 3 、 在 我 们 经 常 利 用 的 重 排 反 应 、 加 成 反 应 、 取 代 反 应 、 消 除 反 应 和 氧化 反 应 中 ， 只 有 重 排 反 应 具 有 1 0 0 %的 原 子 经 济 性 ， 此 时 ， 可 以 实 现 废物 的 “零 排 放 ”。1 4 、 甲 醇 可 以 通 过 羰 化 反 应 生 成 醋 酸 、 甲 酸 、 乙 二 醇 等 产 品 。1 5 、 BASF法 高 压 羰 基 合 成 制 丁 醛 的 原 料 是 丙 烯 和 合 成 气 。1 6 、 氧

17、 化 法 生 产 环 氧 乙 烷 的 工 艺 流 程 中 ， 反 应 器 出 口 流 出 的 反 应 气 中 ，环 氧 乙 烷 通 常 小 于 5 %。1 7 、 平 衡 氧 氯 化 法 生 产 氯 乙 烯 工 艺 主 要 包 括 直 接 氯 化 、 氧 氯 化 、 二 氯 乙烷 裂 解 和 氯 乙 烯 精 制 四 个 单 元 。四 、 流 程 题1 、 用 异 丙 苯 自 氧 化 制 过 氧 化 异 丙 苯 是 生 产 苯 酚 、 丙 酮 过 程 中 的 重 要 一步 ， 请 你 画 出 异 丙 苯 法 生 产 苯 酚 、 丙 酮 的 原 则 流 程 图 。要 求 ：a、 流 程 中 包 括

18、 ： 烷 基 化 、 氧 化 、 浓 缩 、 碱 洗 、 分 解 、 中 和 、 水 洗 和 精馏 分 离 这 些 过 程 ， 并 指 出 每 个 过 程 所 起 的 作 用 ；b 、 浓 缩 液 中 过 氧 化 异 丙 苯 浓 度 为 多 少 ；c、 催 化 剂 是 什 么 ？2、 平 衡 氧 氯 化 法 生 产 氯 乙 烯 是 目 前 世 界 上 生 产 氯 乙 烯 公 认 的 技 术 经 济较 合 理 的 方 法 ， 请 你 画 出 平 衡 氧 氯 化 法 生 产 氯 乙 烯 的 工 艺 原 则 流 程 图 ，氯 乙 烯 用 VC表 示 ， 二 氯 乙 烷 用 EDC表 示 ， 并 指

19、明 各 设 备 所 起 的 作 用 。3、 苯 酚 和 丙 酮 均 为 重 要 的 基 本 有 机 原 料 ， 请 你 画 出 异 丙 苯 法 生 产 苯酚 、 丙 酮 的 原 则 流 程 图 。要 求 ：a、 画 出 烷 基 化 、 氧 化 、 浓 缩 、 碱 洗 、 分 解 、 中 和 、 水 洗 和 精 馏 分 离 组成 的 原 则 流 程 图 ；b、 浓 缩 液 中 含 过 氧 化 异 丙 苯 为 多 少 。 有 机 合 成 工 艺 学 课 程 综 合 复 习 资 料 参 考 答 案一 、 填 空 题1 、 乙 苯 、 水 蒸 气 、 三 、 1 4 、 H2 、 苯 、 甲 苯 、

20、乙 苯 、 焦 油 、 苯 乙 烯 。2 、 有 机 产 品 ， 精 制 ， 单 体 ， 苯 乙 烯 ， 丁 二 烯 。3 、 空 气 ， 过 氧 化 氢 ， 技 术 经 济 ， 过 氧 化 氢 ， 温 和 ， 高 ， 氧 化 ， 清 洁 。4 、 大 气 、 破 坏 、 暖 、 污 染 、 紧 张 、 减 少 、 危 险 、 退 化 、 森 林 。5 、 合 成 气 、 二 甲 醚 或 异 丁 醇 都 行 、 选 择 性 、 核 心 、 温 度 、 压 力 、 空 速（ 三 者 次 序 不 限 ） 、 组 成 、 放 热 、 适 宜 。6 、 1 2 ， 废 物 ， 原 子 经 济 性 、

21、化 学 品 ， 能 耗 ， 再 生 ， 催 化 剂 ， 无 害 ， 在线 ， 化 学 事 故 。二 、 选 择 题1 、 A； 2 、 A； 3 、 B； 4 、 A； 5 、 A； 6 、 A； 7 、 C； 8 、 A； 9 、 B； 1 0 、C；1 1 、 B； 1 2 、 B； 1 3 、 C； 1 4 、 D三 、 判 断 并 改 正1 、 ， 还 有 原 料 纯 度 和 配 比 。2 、 ， 苯 和 乙 烯 。3 、 。4 、 ， 最 大 改 成 最 小 ， 或 将 BP换 成 BASF。5 、 ， 应 该 为 过 氧 化 异 丙 苯 。6 、 ， 将 四 改 成 三 。7 、

22、。8 、 。9 、 ， 应 该 有 五 种 方 法 。1 0 、 ， 将 8 0 %改 成 6 0 %。1 1 、 ， 还 有 未 转 化 的 正 丁 烯 回 收 部 分 。1 2 、 ， 还 有 过 程 强 化 。1 3 、 ， 还 有 加 成 反 应 。1 4 、 。1 5 、 。1 6 、 ， 环 氧 乙 烷 通 常 小 于 3 %。1 7 、 ， 还 有 二 氯 乙 烷 净 化 单 元 ， 应 该 是 五 个 单 元 。四 、 流 程 题1 、 解 ： a、 原 则 流 程 图 为 如 下 ：各 设 备 所 起 的 作 用 为 ：烷 基 化 反 应 器 ： 原 料 苯 和 乙 烯 在

23、最 佳 反 应 条 件 下 发 生 烷 基 化 反 应 ， 生 成异 丙 苯 ；氧 化 反 应 器 ： 异 丙 苯 继 续 空 气 发 生 氧 化 反 应 ， 生 成 过 氧 化 异 丙 苯 ；浓 缩 器 ： 将 生 成 的 过 氧 化 异 丙 苯 液 进 行 浓 缩 ， 分 离 出 未 反 应 的 异 丙苯 ；碱 洗 ： 将 回 收 的 异 丙 苯 用 碱 洗 涤 ；分 解 ： 将 浓 缩 的 过 氧 化 异 丙 苯 进 行 分 解 ， 得 到 粗 产 品 ；中 和 ： 将 少 量 硫 酸 中 和 掉 ；水 洗 ： 脱 除 碱 液 ；精 馏 ： 得 到 产 品 苯 酚 和 丙 酮 。b 、

24、浓 缩 液 中 过 氧 化 异 丙 苯 浓 度 为 8 0 %左 右 。c、 催 化 剂 是 硫 酸 。2 、 解 ： 原 料 ： 乙 烯 、 氯 气 、 空 气 （ 或 氧 ） ； 产 品 ： 氯 乙 烯 、 氯 化 氢 、 轻 组 分 、 水 ； 单 元 ： 直 接 氯 化 、 氧 氯 化 、 二 氯 乙 烷 提 纯 、 二 氯 乙 烷 裂 解 、 氯 乙 烯 提纯 ；各 单 元 作 用 ：直 接 氯 化 ： 乙 烯 与 氯 气 发 生 氯 化 反 应 ；氧 氯 化 反 应 ： 乙 烯 与 空 气 或 氧 、 副 产 品 氯 化 氢 发 生 氧 氯 化 反 应 ；二 氯 乙 烷 提 纯 ：

25、 除 去 二 氯 乙 烷 中 的 杂 质 ；二 氯 乙 烷 裂 解 ： 得 到 产 品 氯 乙 烯 的 粗 液 ；氯 乙 烯 提 纯 ： 得 到 产 品 氯 乙 烯 。3 、 解 ：a、 原 料 ： 苯 、 丙 烯 和 空 气 ； 产 品 ： 丙 酮 、 苯 酚 和 副 产 物 ， 设 备 ： 烷 基 化 、 氧 化 、 浓 缩 、 碱 洗 、 分 解 、 中 和 、 水 洗 和 精 馏 ； 作 用 ：烷 基 化 反 应 器 ： 发 生 烷 基 化 反 应 ；氧 化 反 应 器 ： 发 生 氧 化 反 应 ；浓 缩 器 ： 得 到 过 氧 化 异 丙 苯 为 8 0 %左 右 的 浓 缩 液 ；碱 洗 ： 将 回 收 的 异 丙 苯 用 碱 洗 涤 ；分 解 ： 将 过 氧 化 异 丙 苯 进 行 分 解 ， 得 到 粗 产 品 ；中 和 ： 将 少 量 硫 酸 中 和 掉 ；水 洗 ： 脱 除 碱 液 ；精 馏 ： 得 到 产 品 苯 酚 和 丙 酮 。b 、 浓 缩 液 中 过 氧 化 异 丙 苯 浓 度 为 8 0 %左 右 。