1、第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料,苯,认识苯的物理性质,1、混合苯和水，能互溶吗？,2、苯能萃取碘水中的碘吗？,探究实验,溶液分为两层，上层为紫红色，下层接近无色。,一、苯的物理性质：,1. 无色、有特殊气味的液体,2. 不溶于水,3. 密度比水小,4. 熔点：5.5；沸点：80.1,5.是有机溶剂，萃取剂,日有所思，夜有所梦 凯库勒（18291896）生平简介：凯库勒德国化学家，经典有机结构理论奠基人之一。1848年考入吉森大学学建筑，由于听了一代宗师李比希的讲演，被李比希的魅力所征服，从此改攻化学，成为一名著名的化学家。凯库勒于1875年当选英国皇家学会会员，他有着惊人的记忆力、丰富
2、的想象力和坚忍不拔的进取精神，这三方面的结合，使他有着活跃的创造力，在化学结构理论方面作出了巨大的贡献。,凯库勒发现苯分子结构的故事：,【思考】法拉第在发现苯后，立即对苯的组成进行了测定，他发现苯仅由C、H两种元素组成，其中C的质量分数为92.3，苯蒸气的密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍，由此你能确定苯的化学式吗？,分子式：C6H6,不饱和烃,凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说： 1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。 2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以下两种结构的交替运动。,不能使KMnO4(H+)褪色；,不能与Br2水反应，,
3、但能萃取溴水中的Br2；,实验验证:,二、根据苯的分子式推测其结构及性质,C6H6分子稳定，且无C=C,凯库勒式,根据苯的凯库勒式，假如苯 分子结构是一个正六边形的 碳环，碳碳原子间以单、双 键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测：苯的一氯代物种类？苯的邻二氯代物种类？,研究发现：苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种,苯环分子中不存在单双键交替的结构,C-C 1.5410-10m,C=C 1.3310-10m,苯分子的结构特点：,b.碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键，6个碳碳键完全相同。,a.平面正六边形结构,苯分子的结构特点：,结构式,凯库勒式,哪种形式更为合理？,平面正六边
4、形结构，,6个碳碳键完全相同，介于单键和双键之间的独特的键 。,1）溴代反应,反应现象：,1. 取代反应,导管口有白雾，锥形瓶中出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。,三、苯的化学性质,苯与液溴的反应：,溴苯,反应注意：,1）溴应是液溴，不是溴水。 2）苯和溴水是萃取，萃取后水在下层，溴的苯溶液在上层，为橙色。,溴与苯反应注意：, FeBr3起催化剂的作用,导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。,液面上，加硝酸银和稀硝酸,生成的HBr气体易溶于水，应如何检验？,纯净
5、的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。,2）硝化反应,硝基苯,2）硝化反应,a.如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？,一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。,b.本实验应采用何种方式加热？,水浴加热，另加温度计，便于控制温度在600C。,2. 加成反应,注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。,跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：,苯在特定条件下，能发生加成反应。,环己烷,3.氧化反应：,不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。,现象：火焰明亮，伴有浓烈黑烟。,性质,苯的特殊结
6、构,苯的特殊性质,饱和烃,不饱和烃,取代反应,加成反应,总结苯的化学性质（较稳定） ：,结构,易燃烧，易取代，能加成，难氧化,四、苯的用途：,1）苯是一种很重要的化工原料，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。 2）苯也常用作有机溶剂。,下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ ） A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C.苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 D.苯分子中的6个碳碳键完全相同,练习一,B,练习二,溶液分层；上层显橙色，下层近无色,萃取,分液漏斗,FeBr3,3.下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确是 A.分别点燃，无黑烟生成的是苯 B.分别加入水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯 C.分别加入溴水振荡，静置后水层橙色消失的是己烯 D.分别加入酸性KMnO4溶液振荡，褪色的是己烯,D,
