1、,苯酚 酚类,生活中的化学,酚:羟基与苯环直接相连的化合物,罂 粟 花,你知道虎门销烟采用了什么手段吗？,含有芝麻酚,香油,芝麻酚,生活中的化学,生活中的酚,知识回顾,羟基与苯环直接相连的化合物则是酚。,羟基与芳香烃侧链上的碳原子相连而成的化合物,芳香醇,一、分子结构,比例模型,球棍模型,分子式 ：,结构简式:,C6H6O,C6H5OH 或,或,【药物相互作用】不能与碱性药物并用 【注意事项】1.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。,苯酚溶于酒精,苯酚
2、有酸性,苯酚软膏的说明书（部分）,【预测】苯酚可能具有哪些性质？,苯酚能与空气反应,二、物理性质,室温下，苯酚在水中溶解度9.3克，当温度高于65时，能跟水混溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。,颜 色 ： 气 味 ： 状 态：,无色,晶体,有特殊的气味,43,苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。,熔点：,溶解性：,毒 性：,溶解性探究,浑浊 澄清 浑浊,苯酚特殊的溶解性,A B C,加热 溶解度增大,冷却 溶解度下降,紫色石蕊试液,苯酚浊溶液,三、化学性质,苯酚浊溶液,NaOH溶液,【说明】苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使指示剂变色。,苯酚
3、钠,1. 苯酚的弱酸性,乙醇和苯酚分子中都有OH ，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？,苯环对OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼,更易电离出H+,显酸性.,不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响,导致物质的化学性质产生差异。,性质探究,澄清,苯酚的酸性到底弱到什么程度？,分两等份,通入CO2,加HCl,苯酚钠溶液,浑浊,浑浊,性质探究,澄清,苯酚的酸性到底弱到什么程度？,分两等份,通入CO2,加HCl,苯酚钠溶液,浑浊,浑浊,？,【酸性强弱】,C6H5OHHCO3-,性质探究,苯酚的酸性到底弱到什么程度？,？,澄清,【酸性强弱小结】,HClH2CO3C6H5OHHCO3-,性质探
4、究,苯酚的酸性到底弱到什么程度？,澄清,1. 苯酚的弱酸性,实验设计：证明苯酚是弱酸的方法还有哪些？,可能方案： 1测定苯酚溶液的pH，与同浓度强酸对比； 2测定苯酚钠溶液的pH，看pH是否等于7； 3向苯酚钠溶液中滴加酸，看是否有苯酚生成；,三、化学性质,（2015年全国高考）设计实验证明：草酸的酸性比碳酸的强_。草酸为二元酸_。,问题：液态的苯酚能与金属钠反应吗？,和同温度的乙醇比较，哪一种与Na反应更剧烈？为什么？,1. 苯酚的弱酸性,三、化学性质,练习: 已知某物质结构简式如下：,1 mol此物质能消耗Na多少mol？ NaOH 多少mol？ NaHCO3多少mol,3mol,2mol
5、,1mol,1. 苯酚的弱酸性,三、化学性质,性质探究,2，4，6三溴苯酚（白色）,此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。,2.苯酚的取代反应（羟基的邻对位）,三、化学性质,比较苯和苯酚的取代反应,苯酚与溴的取代反应比苯易进行,酚羟基对苯环的影响使苯上的氢变得更活泼,【学与问2】,苦味酸，黄色炸药,苯酚的硝化反应,拓展：,2,4,6三硝基苯酚,【思考】能够跟1mol该化合物起反应的Br2反应的用量是多少？,6mol,苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.,3.苯酚的显色反应,三、化学性质,六苯氧合铁离子（络合离子）,紫色,4.苯酚的加成反应,三、化学性质,环己醇,5.苯酚的氧化
6、反应,三、化学性质,无色晶体,对-苯醌 （粉红色晶体）,苯酚可以使高锰酸钾（酸性）褪色,四、苯酚的工业制法（以苯为原料）,1、以苯为原料先制得氯苯,2、以氯苯与水反应合成苯酚,取代反应,-苯环对羟基的影响，使电离变容易,1.苯酚的弱酸性,酸性介于碳酸和碳酸氢根之间,【 小 结 】,3.显色反应,-与FeCl3反应,4.易被氧化,-与O2等氧化剂反应,2.苯环上的取代反应,-羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼,5.加成反应,【 小 结 】,B、D,A、B、D,A、B、C 、 D,【 巩固练习 】,2、用哪种试剂，可以把苯酚、苯、乙醇、 NaOH、KSCN五种物质鉴别开来？现象分别如何？,FeCl3
7、溶液,【 巩固练习 】,紫色溶液,分层,无明显现象现象,红褐色沉淀,血红色溶液,3、怎样分离苯酚和苯的混合物?,苯酚和苯的混合物,NaOH溶液,分液,苯,苯酚钠,HCl 或CO2,苯酚钠和苯的混合物,苯酚,【 巩固练习 】,4、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能是氯化铁变色的有几种？,5种，芳香醇、芳香醚、酚,3种,【 巩固练习 】,苯酚的用途,酚醛树脂,合成纤维,合成香料,医药,消毒剂,染料,农药,防腐剂,谢 谢 大 家!,【缩聚反应】单体间除缩合生成一种高分子化合物外, 还生成一种小分子(如H2O、NH3等)化合物.【加聚反应】只生成一种高分子化合物.,【补充】,4、缩聚反应,三、化学性质,3.显色反应,-与FeCl3反应,4.易被氧化,-与O2等氧化剂反应,2.苯环上的取代反应,-羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼,5.加成反应,【 小 结 】,6.缩聚反应,
