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类型2014第十二章红外.ppt

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  • 上传时间:2019-11-23
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    2014第十二章红外.ppt
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    1、1,第十二章 红外吸收光谱法,2,利用物质的分子对红外辐射的吸收,得到与分子结构相应的红外光谱图,从而来鉴别分子结构的方法,称为红外吸收光谱法(IR)。 近红外 0.76 2.5 um 中红外 2.5 25 um(4000 670 cm-1,即2.5 15 um 最广泛) 远红外 25 1000 um,3,4,一、 分子的振动,1. 振动能级,第一节 基本原理,(一)振动能级和振动频率,以双原子分子的简谐振动为例,5,量子力学中分子振动的总能量为,双原子分子位能曲线,2. 振动频率(教材231页),以双原子分子的简谐振动为例Hooke定律,(为折合质量),实际上计算结果比实测值大(x:非谐振常

    2、数),例 某芳香族有机化合物的CH键的伸缩振动出现在红外光谱的3030cm1处,求该CH键的力常数 解:,9,(二)振动形式,伸缩振动化学键两端的原于沿键轴方向作来回周期运动对称伸缩振动s、非对称伸缩振动as 键长有变化,键角无变化。 弯曲振动使化学键的键角发生周期性变化的振动面内弯曲振动(剪式振动、面内摇摆)面外弯曲振动(面外摇摆、扭曲振动)变形振动(对称变形振动s、不对称变形振动as ),面外摇摆,面内摇摆,对称伸缩振动s,非对称伸缩振动as,扭曲振动,剪式振动,1)对称的变形振动s:三个AX键与轴线的夹角同时变大或变小2)不对称的变形振动as:三个AX键与轴线的夹角交替变大或减小,变形振

    3、动:,12,(三)振动自由度,3N-6 非线性分子(平动3、转动3) 3N-5 线性分子(平动3、转动2),平动,转动,13,3N-6 非线性分子 3N-5 线性分子 实际吸收峰数远小于理论计算的振动数 (1)某些振动方式为非红外活性,不伴随偶极矩的变化; (2)振动方式的频率相同,发生简并现象; (3)若干振动频率十分接近,或吸收弱,仪器难以检测; (4)有些吸收带落在仪器检测范围外。,14,二、红外吸收光谱的产生和吸收峰强度,(1)照射分子的红外辐射频率与分子某种振动频率相同(2)分子振动时,必须伴随有瞬时偶极矩的变化偶极矩:分子中正电荷与负电荷重心之间的距离和电荷重心带电量的乘积,(一)

    4、 红外吸收光谱产生的条件,15,16,(二)吸收峰的强度,振动能级的跃迁几率几率越大,峰越强(基频峰强于倍频峰) 偶极矩电负性相差越大,分子对称性越差,则偶极矩变化越大,峰越强 反对称伸缩对称伸缩弯曲振动,cm-1,17,三、吸收峰的位置,(1)基频:V1 (2)倍频:V2, 3(弱)一级泛音,二级泛音 (3)合(组)频和差频:如果分子吸收了一个红外光子,同时激发了基频分别为1和 2的两种跃迁,此时所产生的吸收频率等于上述两种跃迁的吸收频率之和时称为合(组)频;等于两者之差时称为差频。倍频峰、合频峰和差频峰统称为泛频峰。,(一) 基频峰和泛频峰,18,(二)基频峰的分布规律,40002500

    5、cm1 氢键区 O-H N-H C-H 25002000 cm1 叁键区 CC CN 20001500 cm1 双键区 C=C C=N C=O 15001000 cm1 单键区 C-C C-N C-O,19,规 律,1. 折合质量越小,基团的伸缩振动频率越高例如, O-H N-H C-H出现在高波数段 2. 折合质量相同,化学键力常数越大,伸缩振基频峰的频率越高例如, CC C=C C-C 3. 折合质量相同的基团,一般例如, C-H C-H C-H,20,(三)影响峰位的因素,(1)诱导效应电负性不同的取代基,通过静电诱导效应,引起分子中电子分布的变化,改变了键的力常数,使基团频率发生位移。

    6、诱导效应越强,吸收峰向高波数移动的程度越显著。,1. 电子效应,21,(2)共轭效应,使共轭体系中的电子云密度平均化,使双键略有伸长,单键略有缩短。因此,双键的吸收频率向低波数方向位移。,诱导效应和共轭效应同时存在时看哪一个占优势,2. 空间效应,(1) 环张力效应(键角效应)环内双键被削弱,其伸缩振动频率降低;环外双键被增强,其伸缩振动频率升高,峰强度也增强。,23,(2) 空间位阻当空间位阻使共轭体系受到影响,双键的共轭受限制且共平面性减弱时,双键吸收峰向高波数方向变化。,24,3. 氢键,对于X-H键的伸缩振动,由于分子形成氢键而呈缔合状态,导致带宽及强度都增加,并移向低频;质子接受体也

    7、向低波数移动. 例:乙醇浓度小于0.01mol.L-1时,游离OH( 3640cm-1);乙醇浓度增加时, 二聚体(3515cm-1)多聚体(3350cm-1);乙醇浓度达0. 1mol.L-1时,多聚体(3350cm-1) .,25,4. 振动偶合,分子中的基团或键的振动并不是孤立进行的。如果两个振子属同一分子的一部分,而且相距很近,一个振子的振动会影响另一振子的振动,并组合成同相(对称)或异相(不对称)两种振动状态,其前者的频率低于原来振子频率,后者的频率高于原来振子频率,造成原来频率的分裂。例:乙烷的CC伸缩振动频率为992cm-1丙烷的CC伸缩振动频率为1054、867cm-1,26,

    8、5. 费米共振,当弱的倍频(或组频)峰位于某强的基频吸收峰附近时,它们的吸收峰强度常常随之增加,或发生谱峰分裂。这种倍频(或组频)与基频之间的振动偶合,称为费米共振。例:C4H9OCH=CH2 中,=C-H变形振动810cm-1的倍频(约1600cm-1)与CC伸缩振动发生费米共振,在1640cm-1与1613cm-1出现两个强的吸收带.,27,6. 物质的状态以及溶剂的影响,气态:相互作用很弱,可观察到伴随振动光谱的转动精细结构液态和固态:相互作用较强,导致吸收带频率、强度和形状有较大改变极性溶剂:溶质分子的极性基团的伸缩振动频率随溶剂极性的增加而向低波数方向移动,并且强度增大,1. 乙炔分

    9、子的平动、转动和振动自由度的数目分别为( )A. 2,3,3 B. 3,2,8 C. 3,2,7 D. 2,3,7 2. 产生红外吸收的条件是分子振动时必须伴随有 的变化。 3. 在醇类化合物中,O-H伸缩振动频率随溶液浓度的增加,向低波数方向位移的原因是( )A.溶液极性变大 B.形成分子间氢键C.诱导效应 D.易产生振动偶合 4. 产生吸收峰最强的伸缩振动为( )A. C-H B. N-H C. P-H D. O-H,偶极矩,29,(四)特征区和指纹区,特征区40001300cm-1是官能团伸缩振动出现的区域,对鉴定官能团很有价值 指纹区1300400cm-1是单键振动和因弯曲振动产生的复

    10、杂光谱区,当分子结构稍有不同时,该区的吸收就有细微的差异,对于区别结构类似的化合物很有帮助。1300900cm-1单键和某些双键的伸缩振动900400cm-1 弯曲振动,30,四、特征吸收峰和相关峰,在红外光谱中某些化学基团的吸收频率总是出现在一个较窄的范围内,吸收强度较大,且频率不随分子构型变化而出现较大的改变。这类频率称为特征频率,其所在的位置一般又称为特征吸收峰。,(一)特征峰,31,(二)相关峰,相关吸收峰是由一个官能团产生的一组相互具有依存关系的吸收峰,简称相关峰。 在多原子分子中,一个官能团可能有数种振动形式,因而一个官能团的存在会产生一组相关峰。 用一组相关峰来确定一个官能团的存

    11、在是红外光谱解析的一条重要原则。而用光谱中不存在某官能团的特征峰来否定官能团的存在,也是一个实用的方法。,32,红外光谱中的重要区段,40002500 cm1 氢键区 O-H N-H C-H 25002000 cm1 叁键区 CC CN 20001500 cm1 双键区 C=C C=N C=O 15001000 cm1 单键区 C-C C-N C-O,33,37503000 OH NH 33003000 CH(双键,三键,苯环) 30002700 CH(单键) 24002100 CC CN 19001650 C=O 16451500 C=C C=N 14751300 C-H 1000650 C

    12、=C-H Ar-H,34,第二节 有机化合物的典型光谱,(1)碳氢伸缩振动及弯曲振动C-H 接近又低于3000cm1;asCH3 CH2 ;当两个或三个甲基连接在同一碳原子上时,CH3峰分裂为双峰;-(CH2)n- n4, CH2峰出现在722 cm-1区有吸收,随碳数的减少,吸收峰位有规律地向高波数方向移动; (2)碳碳键的伸缩(较弱)及弯曲振动(频率低),1烷烃,CH3 不对称asCH3 2960 cm-1 、对称伸缩振动sCH3 2870 cm-1 对称变形振动 sCH3 1380 cm-1附近 不对称变形振动 asCH3 1450 cm-1附近(常和CH2 叠加在一起) 有异丙基 13

    13、80cm-1分裂为1385 cm-1与1375 cm-1(两强度相似) 有叔丁基 1380 cm-1分裂为1395 cm-1及1365 cm-1 (两强度不等)CH2 不对称asCH2 2925 cm-1 、对称伸缩振动sCH2 2850 cm-1 剪式振动 CH2 148O1440 cm-1区,强度中等 面外摇摆CH2 722 cm-1 -(CH2)n- n4,36,正己烷的红外光谱图,asCH3asCH2sCH3sCH2,sCH3 1380 cm-1,CH2,asCH3,CH2 720 cm-1,37,asCH3asCH2sCH3sCH2,sCH3 1385 cm-11375 cm-1,C

    14、H2,asCH3,38,2烯烃和炔烃,烯烃: CH 伸缩振动 31003000 cm-1 峰尖锐,强度中 C=C 伸缩振动 1650 cm-1 共轭时移向低频约1030cm-1 CH 面外弯曲 1000650 cm-1炔烃: CH 伸缩振动 33103300 cm-1 CC 伸缩振动 21402100 cm-1(末端)22602190 cm-1(中间),39,CH,C=C,CH(CH=CH2 )990 910cm-1,40,1-己炔的红外光谱图,CC,CH,41,3芳烃,芳氢伸缩振动 CH 31003000 cm-1之间有几(三)个峰 芳环骨架C=C伸缩振动 C=C 1600,1500及145

    15、0 cm-1附近有三个吸收带,前两个带是芳环的最重要特征带 芳环与其他不饱和体系发生共轭 1600 cm-1带往往分裂成1600及1580 cm-1两吸收带 芳氢面外弯曲振动 CH 900650cm-1,随相邻芳氢数的增加移向低频。,42,CH,C=C,单取代 750 690cm-1,43,邻二甲苯的红外光谱图,邻二取代 740cm-1,44,单取代 2个吸收带 750、700cm-1 邻二取代 1个吸收带 740cm-1 间二取代 2(3)个吸收带 870(弱)、770、700cm-1 对二取代 1个吸收带 800cm-1,45,倍频峰,46,4. 醇和酚,分子间生成氢键而缔合 OH 伸缩振

    16、动 36003200 cm-1之间 强而宽(越是多缔合体,吸收带越向低频移动) CO 伸缩振动 12601000 cm-1之间 强度大(从伯醇、仲醇和叔醇,吸收带向高频移动,分别在1050,1100,1150 cm-1附近) OH 面外弯曲 750650 cm-1之间 强,宽 OH 面内弯曲 1350 cm-1 弱,宽,47,丙醇的红外光谱图,OH,CO,OH,48,异丙醇的红外光谱图,OH,CO,OH,49,叔丁醇的红外光谱图,OH,CO,OH,50,5. 醚,没有OH峰 COC 伸缩振动 1125 cm-1(不对称)强940 cm-1(对称) 弱 碳上有支链 11701070 cm-1 有

    17、两个吸收峰 烷基芳香醚 COC 12751220 cm-1 及 10751020 cm-1两个强吸收峰,51,乙醚的红外光谱图,asCOC,sCOC,52,苯甲醚的红外光谱图,asCOC,sCOC,53,6. 酮和醛,酮: C=O 伸缩振动 (饱和)1720cm-1芳酮向低频移动约20 cm-1 ,不饱和酮向低频移动约40 cm-1 醛: C=O 伸缩振动 1725 cm-1 醛类在2820、2720cm-1附近有CH(O)两个吸收峰,可与其他羰基化合物相区别。,2-丁酮的红外光谱图,C=O,55,丙醛的红外光谱图,C=O,CH(O) 2820、2720cm-1,56,7. 酸和酯,羧酸: O

    18、H 3000 cm-1附近 强而宽 asC=O 17101700 cm-1附近 CO 14401395 cm-1强带 OH 13201210 cm-1强带 OH 955915 cm-1强带,57,OH,C=O,CO,OH,OH,58,酯 C=O 1735 cm-1附近 ,不饱和酸酯向低频移动约20 cm-1 COC 13001000 cm-1有两吸收峰,1200cm-1附近的不对称伸缩振动峰强而宽, 1000cm-1附近的对称伸缩振动峰较小,酸酐,asC=O 在18501800 cm-1附近 sC=O 在17801740 cm-1附近 两峰相距约60 cm-1,59,乙酸乙酯的红外光谱图,as

    19、COC,sCOC,C=O,60,乙酐的红外光谱图,asC=O 1827cm-1 sC=O 1766cm-1,61,8. 胺和酰胺,芳香胺强度大于脂肪胺 伯胺 asNH 3400、sNH 3300 cm-1 强度中,尖NH 16501570cm-1 C-N 12501020 cm-1 伯酰胺 asNH 3350、 sNH 3180 cm-1 强度中,尖C=O 1650 cm-1(伯酰胺)NH 1600 cm-1(伯酰胺)1500 cm-1(仲酰胺)C-N 1400 cm-1(伯酰胺)1300 cm-1(仲酰胺),62,正丁胺的红外光谱图,asNH 3369cm-1 sNH 3293 cm-1,C

    20、-N 1124 cm-1,NH 1606cm-1,63,苯胺的红外光谱图,asNH,C-N,NH,sNH,64,苯酰胺的红外光谱图,asNH,sNH,C=O,C-N,65,硝基化合物,asNO2 15901500 cm-1 强 sNO2 13901330 cm-1 强腈类化合物 CN 22602215 cm-1 中强,尖,66,硝基苯的红外光谱图,asNO2 1521 cm-1,sNO2 1347 cm-1,67,正丁腈的红外光谱图,CN 2260cm-1,68,第三节 红外光谱仪,由光源、单色器、试样室、检测器和记录仪组成与紫外的区别:试样被置于单色器之前,一、 光栅型红外光谱仪,69,以迈

    21、克尔逊干涉仪取代单色器 (1)测量红外干涉图,该干涉图是一种时域谱,复杂难解释; (2)通过计算机对该干涉图进行快速傅里叶变换计算,从而得到以波长或波数为函数的频域谱,即得红外光谱图,二、傅里叶变换红外光谱仪,71,红外干涉图,红外光谱图,傅 立叶变换,72,优点,(1)多路,扫描速度快 (2)辐射通量大(没有狭缝) (3)波数准确度高(精度可达0.01cm-1) (4)杂散光低 (5)测定的光谱范围宽,包括中红外区和远红外区 (6)分辨率高(可达0. 1cm1,甚至0.005 cm-1 ),73,红外光源,它是将一种惰性固体,通过电加热的方式来产生连续光谱。在15002000K温度范围内,所

    22、产生的最大辐射强度的波长范围为60005000cm-1(1)硅碳棒(2)能斯特灯,能斯特灯是由氧化锆、氧化钇和氧化钍等粉末按一定比例混合压制成棒状,并在高温下烧结而成。能斯特灯在室温下是非导体,当温度升高到700以上时,才变成导体,工作温度为1750。因此要点亮能斯特灯,需由一个辅助加热器预热。该灯的优点是发出的光强度高,使用寿命较长,稳定性好,可达2000h。缺点是机械强度差,受压或扭动易损坏。硅碳棒是由硅碳砂压制成型后经高温烧结而成,在室温下是一导体,工作前不需预热,工作温度为一般为13001 500K。硅碳棒发光面积大,价格便宜,操作方便,波长范围较能斯特灯宽,使用寿命比能斯特灯长。缺点

    23、是碳化硅有升华现象,使用温度过高将缩短碳化硅的寿命,所以电极接触部分需用水冷却。,74,75,检测器,(1)热检测器热电偶辐射热测量计热电检测器(硫酸三苷肽TGS) (2)光导检测器HgTeCdTe 碲化汞镉(MCT),热电偶 是利用不同导体构成回路时的温差电现象,将温差转变为电位差。热电偶由两种不同的金属丝连接而成,当两接点温度不同时就产生热电势。因为温差电动势同温度的上升成正比,对电动势的测量就相当于对辐射强度的测量。 辐射热测量计 将很薄的黑化的金属片做受光面安装在惠斯登电桥的某个臂上,当光照射到金属片上时,由于温度的变化引起电阻的改变,由此来测量辐射强度。 热电检测器 通常采用硫酸三苷

    24、肽的单晶片作为检测元件。将硫酸三苷肽薄片正面真空渡铬(半透明),背面镀金,形成两电极。当红外辐射光照射到薄片上时,引起温度升高,硫酸三苷肽发生极化反应,极化强度随温度升高而降低,表面电荷减少,相当于“释放”了部分电荷,经放大转变成电压或电流进行测量。,76,(2)光导检测器 光导检测器是由一层半导体薄膜,如硫化铅,汞/镉碲化物,或者锑化铟等,沉积到玻璃表面,真空密封后组成。当这些半导体材料吸收辐射后,使某些价电子成为自由电子,从而降低了半导体的电阻。近红外光区使用硫化铅,中红外和远红外光区主要采用汞/镉碲化物作为敏感元件。汞/镉碲化物作为敏感元件的光电导检测器性质主要取决于碲化汞/碲化镉的比值

    25、,响应性能优于热电检测器,广泛应用于傅里叶变换红外光谱仪以及与气相色谱联用的红外光谱仪器中。,77,78,一、试样的制备,1. 气体试样 2. 液体试样: 液膜法、溶液法 3. 固体试样: 糊状法、压片法、薄膜法,第四节 红外吸收光谱分析,79,二、红外吸收光谱法的应用,定性分析1. 定性前的准备被鉴定的物质应该是纯样品,混合物的光谱则是其它组成光谱叠加而成,给鉴定带来困难;样品可先进行简单的物理和化学分析,如熔点、沸点、折光率、分子质量、溶解度以及元素分析等,这样可大大简化解析过程;选择合适的光谱仪测试条件,得到分辨率高的红外图谱。,80,2. 图谱的解析,81,(1)不饱和度: U=1+n

    26、4+(n3-n1)/2=1+4-10/2=0 (2)OH: OH 3360cm-1强而宽 C-O1195cm-1 (叔醇)强而宽OH 748cm-1 (3)甲基: asCH3 2970 cm-1 、 sCH3 2874 cm-1 ; sCH31363、1395cm-1 (两强度不等) ,叔丁基asCH31476cm-1 (4)CC: C-C1235cm-1综上所述,此化合物结构式为:(CH3)3C-OH,解:,82,图谱的解析,83,(1)不饱和度: U=1+n4+(n3-n1)/2=1+10-10/2=6 (2)苯环: CC 1596、1581、1488cm-1 C-H 3070、3000c

    27、m-1共轭:1600cm-1分裂为两个带,有苯环与体系的共轭取代: CH 748cm-1说明为邻双取代 (3)CO: CO 1727cm-1强峰,OH: 3000cm-1附近无强而宽的峰,无OHC-O-C:asC-O-C1288cm-1、sC-O-C 1126cm-1(酯) (6)甲氧基: asCH3 2954 cm-1 、 sCH3 2846 cm-1 ; asCH31434cm-1综上所述,此化合物结构式为:,解:,84,已知某化合物的化学式为C9H10O,试推断其结构式,图谱的解析,某化合物的化学式为C9H10O,试推断其结构式,解: (1)不饱和度:U=1+n4+(n3-n1)/2=1

    28、+9-10/2=5 (2)CO: 1700cm-1无吸收带,无 (3)OH: OH 3400cm-1、C-O1050cm-1 强而宽 (4)苯环: CC 1600、1500、1450cm-1尖锐吸收带共轭:1600cm-1分裂为两个带,说明有苯环与体系的共轭 (5)取代:=CH700、750cm-1两吸收带说明为单取代 (6)甲基:sCH31380cm-1无,没有综上所述,此化合物结构式为: Ph-CH=CH-CH2-OH,86,图谱解析步骤,1. 计算不饱和度:U=1+n4+(n3-n1)/2=(2+2n4+n3-n1)/2 2. 苯环: C=C 1600、1500、1450cm-1尖锐吸收

    29、带共轭:1600 cm-1带分裂成1600及1580 cm-1两吸收带取代:单取代 =CH 750、690cm-1邻二取代 =CH 750cm-1间二取代 =CH 860、780、710cm-1对二取代 =CH 800cm-1,87,3. 有O 醇: O-H 35503200 cm-1之间 强而宽C-O 12601000 cm-1之间 强度大(伯醇1050 、仲醇1100、叔醇1150 cm-1附近) 醚: asC-O-C 1125 cm-1(不对称)强C=O 1700 cm-1附近 醛: CH(O)在2700、2800cm-1附近有两个强吸收带 羧酸: O-H 3000 cm-1附近 强而宽

    30、C-O 14401395 cm-1强带 酯: C-O-C 13001000 cm-1有两吸收带,88,4. CH3和CH2 CH3:sCH31380 cm1附近 CH2:CH2 148O1440 cm-1区,强度中等 -(CH2)n-:n至少为4, 720 cm-1区有吸收烯烃CH=CH2 990,910 cm-1 两个很强谱带C=C 16801620 cm-1 炔烃:CC 21402100 cm-1(末端)22602190 cm-1(中间),89,5. 含N,胺 asNH 3400、sNH 3300 cm-1 强度中,尖NH 1600cm-1 C-N 12001000 cm-1 酰胺 asN

    31、H 3400、 sNH 3200 cm-1 强度中,尖C=O 1650 cm-1腈 CN 22602215 cm-1 中强,尖,90,3. 化合物结构的验证,推断出化合物的结构之后,可与标准光谱图进行对照。当图谱上的特征吸收带位置、形状及强度相一致时,可以完全确认。两图绝对吻合是不可能的,但各特征吸收带的相对强度的顺序应是不变的。标准图谱集 (1)Sadtler红外谱图集 (2)分子光谱文献DMS光谱图集 (3)API光谱图集,91,定量分析,分析依据:朗伯比尔定律红外光谱定量分析法与其它定量方法相比,存在不少缺点,只在特殊情况下使用,92,本章小结,1. 产生红外吸收光谱的条件 2. 分子的

    32、振动频率、振动类型、振动自由度 3. 影响基团频率的因素 4. 红外光谱仪的类型及傅立叶变换红外光谱仪的优点 5. 红外光源及其检测器的类型 6. 简单红外图谱的解析 作业:2、7、8、9,93,练习:某化合物的化学式为C9H10O,试推断其结构式,94,3030,2979,1598,1583,1460,1449,1378,746,691,2906,1221,1688,2940,2879,化合物的分子式为C9H10O 不饱和度为5 3030cm-1 苯环的C-H的伸缩振动 2979cm-1 、2940cm-1 CH3 、CH2的C-H不对称伸缩振动 2909cm-1 、2879cm-1 CH3 、CH2的C-H对称伸缩振动 2000-1700cm-1 苯环的泛频峰,单取代 1688cm-1 C=O伸缩振动 1598cm-1、1583cm-1、1449cm-1 苯环的C=C骨架伸缩振动,并与不饱和基团共轭 1460cm-1 烃基的变形振动 1378cm-1 CH3的对称变形振动 1221cm-1 C=C的伸缩振动 746cm-1、691cm-1 苯环的C-H面外弯曲振动,单取代,95,96,600,600,600,600,

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    本文标题:2014第十二章红外.ppt
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