1、第 1 章 绪论第一节 海洋生物多样性1、浅海生物资源：（1 ）鱼类：鱼类属于脊椎动物亚门，脊椎动物与其他脊索动物的不同之处在于它们具有脊椎骨。脊椎动物的身体为两侧对称，具有内骨骼。鱼类被划分为 3 大类群，即无颔鱼、软骨鱼和硬骨鱼。（2 ） 头足类：头足类是软体动物中最高等的类群。有“海洋火箭”之称。常见的有乌贼和章鱼。主要捕捞种类：日本枪乌贼、太平洋斯式柔鱼、短蛸、火枪乌贼和双喙耳乌贼 （3 ）游泳甲壳类：虾、蟹。2、滩涂生物资源：水绵、石花菜、海带、紫菜、衣藻。3、药用生物资源：（1 ）海洋药用植物：研究较多的为海洋藻类中的药用种类。主要分布在蓝藻门、绿藻门、褐藻门、金藻门、甲藻门和红藻
2、门。（2 ）海洋药用动物：研究较多的为腔肠动物、海洋软体动物、海洋节肢动物、棘皮动物、海洋鱼类、海洋爬行动物和海洋哺乳动物的一些种类。 药用腔肠动物：分布在水螅虫纲、钵水母纲和珊瑚虫纲中。海蜇、柳珊瑚。药用软体动物：分属海洋软体动物中的多板纲、双壳纲、腹足纲和头足纲。石鳖、鹦鹉螺。药用节肢动物：研究较多的是海洋甲壳动物软甲纲中十足目的种类，主要包括虾类、寄居蟹（或寄居虾）类和蟹类，以及肢口纲中的鲎类。竹节虾、寄居蟹、中国鲎。药用棘皮动物：主要分布在海参纲、海胆纲和海星纲中。刺参、紫海胆。药用鱼类：圆口纲、软骨鱼纲和硬骨鱼纲。药用爬行动物：包括海蛇类和海龟类。玳瑁、海蛇。药用哺乳动物：主要分布在
3、海洋哺乳动物的鲸目、鳍脚目。海豚、斑海豹。第二节 海洋生物活性物质的多样性1. 多糖类 2. 聚醚类 3. 大环内酯 4. 萜类 5. 生物碱 6. 环肽 7. 甾醇 8. 苷类9. 不饱和脂肪酸 10.其他化合物一、海洋动物的多糖1.壳多糖和甲壳胺壳多糖：又称几丁质。广泛存在于自然界的一种含氮多糖类生物性高分子，主要来源为虾、蟹、昆虫等甲壳类动物的外壳，软件动物的器官（如乌贼的软骨），以及真菌类的细胞壁等。甲壳胺：是甲壳类动物（如虾、蟹）、昆虫和其他无脊椎动物外壳中的甲壳中的甲壳质，经脱乙酰化（提取）制得的一种天然高分子多糖体，是动物性的食物纤维。优势：（1 ）唯一性：自然介唯一的带正电荷活
4、性基团的纤维素。 （2 ）人体必需的：人体健康和必需的第六元素，改善人体进入健康状态。 （3 ）安全无毒副作用：100%的纯天然海洋生物制品。 （4 ）营养加保健：有食物的营养，又具有辅助治疗的双重作用。 （5 ）独特的双向调节：具双向免疫调节作用免疫激活作用和免疫抑制作用。 （6 ）易吸收利用：具生物适应性，易与机体亲和，被人体利用。 （7 ）高纯度、高品质：现代高科技的奉献，指标国际领先，脱乙酰度高达 90%以上。 功效： （1 ）免疫机能活性化；（2）防止癌细胞转移；（3）抑制癌症；（4）改善酸性体质效果；（5 ）除菌；（6）改善糖尿病；（7）增加肠内有益菌；（8）镇痛止血；（9）抑制高
5、血压；（10 ）强化肝机能。 2、海参多糖海参粘多糖具有提高机体免疫力、对抗心血管形成、抑制栓塞形成、对抗某些组织培养细胞的特异性病变、抗炎等多种作用。3、鲨鱼软骨多糖 鲨鱼软骨骨胶质中的一种特殊物质硫酸软骨素。硫酸软骨素作为一种蛋白多糖,是人类关节物质中重要成份。主要有免疫和抗凝血及溶血栓作用。二、海洋动物的脂类及脂肪酸类化合物 1、鱼油和 n-3 系列多不饱和脂肪酸 海鱼尤其是鱼油中富含二十碳五烯酸(EPA)和二十二碳六烯酸 (DHA)，同属 n-3 系列多不饱和脂肪酸，是维持人体发育、生长和正常生理功能的必需脂肪酸。2、海狗油海狗油以 DHA、EPA、DPA、角鲨稀，经现代高科技工艺加工
6、而成的营养食品。其功效分别是： (1)EPA：俗称“血管清道夫”，具有防止血管硬化、心脑血管栓塞，降低高血压、高血脂、及胆固醇，抑制血小板凝聚等作用。适用于冠状动脉硬化和血栓，脑中风、脑溢血、脑血管障碍，高胆固醇、高血脂、高血压，手脚麻痹，心悸等各种心脑血管疾病。(2)DHA：俗称“脑黄金”，是脑组织和视神经发育及功能发挥所必须的营养物质。可用于增强记忆力，促进婴幼儿智力开发及提高智商，预防和治疗老年痴呆症。 (3)DPA：在人乳和海豹油中含量最高，是鱼油及其他食品所缺乏的。它可促进和提高人体的免疫力。对糖尿病、类风湿性关节炎、牛皮癣、气喘病，溃疡性大小肠炎等均有治疗作用。 (4)角鲨烯：天然
7、抗氧化剂。有助于防癌和抗癌及滋润皮肤使其光滑而富弹性。 (5)脂溶性活性物质：对于提高人体自身免疫力和调节胰岛素分泌有特殊效果。可预防和治疗类风湿性关节炎、红斑狼疮等。对糖尿病的形成有抑制作用。三、海洋动物的皂苷类化合物 1、海参皂苷 海参由于环境温度低，生长期长，海参素含量丰富，海参素又名海参皂苷。海参皂苷大都具有强烈的生理活性，这些生理活性包括：抗肿瘤作用、抗真菌作用、抗放射作用、细胞毒性作用及抗胆碱作用等。2、海星皂苷在国际上首次从该海星中提取分离出 8 个新海星皂苷 CN-5、CN-6 、CN-7、CN-8、 CN-9、CN-10、CN-11、CN-12。发现这些新化合物具有促微管聚合
8、活性，与紫杉醇的抗癌作用机制相似。四、海洋动物的甾醇醇类化合物 甾醇：是甾体（也叫甾族）化合物的一种，是一类饱和或不饱和的二级醇，是生物膜的重要组成部分，也是某些激素的前体。在所有海洋动物中，海绵所含甾醇的数量最多，其次是珊瑚类和棘皮动物。海洋生物中的甾醇更富有多样的骨架和支链，有些具有明显的抗肿瘤、降血脂、抗菌和抗病毒作用 。5、 海洋动物的生物碱类化合物生物碱：是杂环化合物的一种，主要分布在植物体内，在动物体内也有存在，是一类对人和动物有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物。 从海绵动物中分离获得的生物碱类化合物，许多具有潜在的抗肿瘤和抗病毒、抗菌等生物活性。6、 海洋动物的萜类活性化合物 萜
9、类化合物：是由异戊二烯构成的化合物。广泛存在于植物体内，许多植物的花、叶、皮、种子和茎中都含有萜类物质。海洋生物中，海藻和海绵中最为丰富。根据萜类化合物中异戊二烯的个数，可将其分为单萜、被单萜、双萜、三萜、四萜等。倍半萜、二萜、二倍半萜居多。角鲨烯：由 6 个异戊二烯组成的三萜，为淡黄色不溶于水的油状液体。具有抗肿瘤、抑制心血管疾病和增强免疫力的功能。自然界分布很广，鲨鱼肝含量较高。作用： 1、保肝作用，促进肝细胞再生并保护肝细胞，从而改善肝脏功能。2、抗疲劳和增强机体的抗病能力，提高人体免疫功能。 3、保护肾上腺皮之功能，提高几天的应激能力。 4、抗肿瘤，尤其在癌切除外科手术后或采用放化疗时
10、使用，效果显著，其最大的特点是防止癌症向肺部转移。 5、升高白细胞的作用。 七、海洋生物聚醚类化合物 来自海洋的聚醚类化合物多数是毒素，并且有强烈的生物活性，最具代表的是沙群海葵毒素，这是非蛋白中最毒的毒素，有显著的抗肿瘤作用，并促使血管强烈收缩和管状动脉痉挛 。按其化学结构可分为脂链聚醚、大环内酯聚醚和梯形稠环聚醚。海藻的活性多糖：指在目前的认识水平下具有生物活性功能的一类多糖物质，常见的种类有褐藻胶、褐藻糖胶、卡拉胶、琼脂等。褐藻胶的生物活性1、抗肿瘤 2、增强免疫 3、促生长作用 4、医用材料褐藻糖胶的生物活性1、抗血栓 2、抗肿瘤 3、调节血脂 4、抗病毒 5、抗辐射6、抑制补体激活
11、7、抗氧化 8、其他作用琼脂的活性与应用1、在食品中用作添加剂，起到乳化、稳定和凝冻的作用。2、用作轻泻剂; 放射科中作为钡餐硫酸钡的悬浮剂；常常在缓释胶囊药物栓塞药、外科润滑剂，以及许多乳剂类型的药物中用作其多种功能的添加剂；药片中用作赋形剂和崩解剂。3、用于微生物学实验与研究。4、实验室应用除上述外，还在印模材料方面获得应用。卡拉胶的生物活性及应用1、 用于食品工业，可做起固剂、粘合剂、稳定剂、乳化剂、悬浮剂、增稠剂等，广泛用于乳制品、饮料、牛乳布丁、咖啡、果冻、罐头等。2、 应用于牙膏、洗发香波、感光材料、电磁制品等地工业生产中。3、 能促进结缔组织和骨胶原的生长，增加骨骼对钙的吸收；可
12、阻止滑膜中的成粒作用，增生滑膜细胞；能防治十二指肠溃疡等。4、 在抗病毒、抗血凝及免疫方面亦具有重要的生理活性。聚醚类按其化学结构可分为：1、脂链聚醚：脂链聚醚类化合物的基本结构主要有两大类：一类是 C38 脂肪酸多醚结构的系列衍生物，如大田软海绵酸（OA ）；另一类是结构复杂的大分子化合物，如岩沙海葵毒素（PTX）。2、大环内酯聚醚：多数来自扇贝、海绵和苔藓虫等。3、梯形稠环聚醚：该类型分子的两端大多为醛、酮、酯、硫酸酯、羟基等极性基团。八、环肽：海鞘、海兔、海绵。九、苷类苷类：又称配糖体，是糖或糖的衍生物与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接形成的化合物。 大多数苷类化合物具有抗肿瘤、抗菌
13、、抗病毒、强心和溶血的作用。第五节 海洋生物活性物质研究的发展方向一、对海洋生物毒素的开发1、海洋生物毒素特点：化学结构的多样性。其多样性远超过细菌毒素和陆生动物毒素；具有高生理活性。表现在它们有极强的神经系统、心血管系统或细胞系统活性，如聚醚类毒素中发现一系列高毒性毒素，象岩沙海葵毒素、西加毒素、刺尾鱼毒素等，其中刺尾鱼毒素是毒性最强天然毒素；具有特殊的作用机制。它的强毒性取决于它的高选择性的特殊作用机制，海洋毒素常作用于控制生物生命过程的关键靶位，如神经受体、离子通道、生物膜等。二、对抗肿瘤活性物质的开发：巨大鞘丝藻、马尾藻、珊列藻、海绵、软珊瑚、海葵毒素、海兔、海鞘、红海紫色海鞘、鲨鱼软
14、骨、海参、海星、苔藓虫和海胆。三、对抗氧化类物质的开发：牡蛎、生命口服液、贝尔婷胶囊、鲜活贻贝、文蛤、鲍和海参。四、其他开发热点：利用河豚鱼毒素治疗癫病或止痛局麻药；从海带、海藻中提取甘露醇；从藻类制取甘糖酯；从海藻中提取岩藻糖，能抑制艾滋病毒复制；从鲨鱼肝中提取角鲨烯。第二章海洋动物的活性物质第一节 海洋动物多糖和苷类化合物糖和苷类化合物：糖类化合物、苷类化合物一、糖类化合物定义：糖是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称。分子通式为 Cx(H2O)y，氢氧比为 2:1，所以又称为碳水化合物，但有的糖如鼠李糖不符合这个通式为 C6H15O5。糖及其衍生物是天然药物的重要生物活性物质之一，
15、如鲨鱼软骨多糖具有抗肿瘤活性，鲍鱼多糖具有增加免疫功能的作用。糖类、核酸、蛋白质、脂质一起合称生命活动所必需的四大类化合物。二 糖的结构与分类1.根据分子的大小及其能否水解分类单糖：是糖类物质的最小单位，也是构成其它糖类物质的基本单元,不能再被简单地水解成更小分子的糖。如葡萄糖、鼠李糖等。低聚糖：是由 2-9 个单糖通过糖苷键聚合而成的糖，能被水解为相应数目的单糖。如蔗糖、棉籽糖、麦芽糖、芸香糖等。多聚糖：又称多糖，是由 10 个以上的单糖分子通过苷键聚合而成，分子量较大，一般由几百甚至几万个单糖分子组成，已失去一般单糖的性质，一般无甜味，也无还原性。多糖大致分为两类：一类水不溶物，在动植物体
16、内起支持组织的作用，如植物中的纤维素和半纤维素，动物甲壳素等，分子呈直糖链型。另一类为水溶物，如动植物体内贮藏的营养物质淀粉、菊糖、粘液质、果胶等。由一种单糖组成的多糖为均多糖，由两种以上单糖组成的多糖为杂多糖。2.根据糖的结构特点分类（1 ）糖匀体：指均由糖组成的物质。如单糖、低聚糖、多糖等。a.常见单糖：D-葡萄糖、D- 半乳糖、D-鼠李糖、D-果糖、D-甘露糖、D- 木糖。b.氨基糖：是指单糖的伯或仲醇羟基置换成氨基的糖类。c.糖醇：单糖的醛或酮基还原成羟基后所得的多元醇称糖醇。D-山梨醇。d.去氧糖：单糖分子的一个或二个羟基为氢原子代替的糖叫去氧糖。e.糖醛酸：单糖分子中伯醇基氧化成羧
17、基的化合物。（2 ）糖杂体：糖与非糖组成的化合物。 三、海洋动物多糖1、肝素：是一种含硫酸酯的粘多糖，它的组分是氨基葡萄糖，艾杜糖醛酸和葡萄糖醛酸。广泛分布于哺乳动物的内脏、肌肉和血液中，作为天然抗凝血物质，用于预防和治疗脑血栓。 本品最初得自肝脏，故名肝素。现多是从猪、牛等动物的肠粘膜或肝、肺中提取的一种粘多糖的硫酸酯。2、壳多糖和甲壳胺壳多糖功效：免疫机能活性化；防止癌细胞转移；抑制癌症；改善酸性体质效果 ；除菌；改善糖尿病；增加肠蠕动等。（1 ）理化性质一般由虾蟹壳提炼的几丁质，约含有 15 的胺基（-NH2）与 85 的乙酰基（-COCH3）。几丁质不溶于一般的弱无机酸或有机溶剂，且不
18、溶于碱液中，只溶于强无机酸。几丁质具有强吸湿性，保湿效果亦相当好，并且具有吸附重金属离子的功能。（2 ）营养功能优势+功能3、 海参粘多糖海参属于氨基多糖重要来源之一的棘皮类动物，被称为“百补之首”，位列“海八珍”之首。具有提高免疫力、抗疲劳、美容养颜、养血润泽、滋阴补阳等多种功效。海参粘多糖是海刺参中的精华，具有提高机体免疫力、对抗心血管形成、抑制栓塞形成、对抗某些组织培养细胞的特异性病变、抗炎等多种作用。是糖尿病患者的优良补品。海参硫酸软骨素：抑制血栓形成；肉参硫酸软骨素氧化降解所得寡糖的抗凝血活性。4、 海参类似多糖一鱿鱼墨多糖鱿鱼墨多糖的硫酸酯化及硫酸醋化产物的抗凝血和抑制癌转移活性的
19、研究。5、鲨鱼软骨多糖硫酸软骨素：从动物软骨组织中得到的酸性粘多糖，具有降血脂、抗血栓以及改善动脉粥样硬化的作用。硫酸软骨素作为一种蛋白多糖,是人类关节物质中重要成份。 功效：活化人体的结 缔组织,活化细胞,延缓衰老,提高机体免疫力； 有阻断肿瘤生长的作用。透明质酸：是一种存在 于眼球玻璃体、关节液、皮肤等组织中的酸性粘多糖，其主要功能是起润滑和撞击缓冲以及组织入侵的微生物及毒性物质的扩散。可用于视网膜脱离手术，并作为天然保湿剂用于化妆品中。2、 苷类化合物1、 苷类：糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物，又称配糖体。非糖部分称为苷元或配基。海洋苷类绝大多数来自海
20、星、海参和海绵,大多数苷类化合物具有抗肿瘤作用。2、苷的结构与分类：苷的结构：绝大多数苷类是糖的半缩醛羟基与苷元上的羟基脱水缩合，成为具有缩醛结构的物质。连接糖和苷元的化学键叫做苷键。在稀酸或酶作用下可断裂，水解成苷元和糖。苷的分类：（1 ）按苷原子不同分类： 氧苷苷元通过氧原子与糖相连。根据苷键羟基类型不同又分为醇苷、酯苷、酚苷和氰苷。 氮苷：糖上的端基碳与苷元上的氮原子相连接而成的苷。如腺苷、鸟苷、胞苷。 硫苷：糖的半缩醛羟基与苷元上的巯基缩合而成的苷。如萝卜苷、黑芥子苷。 碳苷：是一类糖的端基碳原子直接与苷元碳原子相连接而成的苷类化合物。碳苷的苷元多为黄酮类、蒽醌类化合物等，以黄酮类碳苷
21、最为多见。如牡荆素是马鞭草科植物中的黄酮类化合物，也是山楂中的主要成分之一，牡荆素具有抗肿瘤、降压、抗炎及解痉作用。2.按苷元的化学结构不同分类如：黄酮苷、蒽醌苷、香豆素苷、强心苷、吲哚苷等。3.按端基碳构型分类 苷，多为 L 型； 苷，多为 D 型。4.按连接单糖个数分类1 个糖单糖苷；2 个糖双糖苷；3 个糖叁糖苷。（二）海洋动物苷类物质1、海参皂苷 海参皂苷大都具有强烈的生理活性，这些生理活性包括：抗肿瘤作用、抗真菌作用、抗放射作用、细胞毒性作用及抗胆碱作用等。2、海星皂苷具有促微管聚合活性，这与紫杉醇的抗癌作用机制相似，抑制肿瘤抑制肿瘤生长作用。三、糖和苷的一般性质（一）性状及溶解度糖
22、：小分子极性大，水溶性好，随着聚合度增高，水溶性下降。多糖难溶于冷水，或溶于热水成胶体溶液。 单糖极性 双糖极性 苷：均为固体，糖基少的具有完整的晶形呈结晶状，含糖基多的多为具有吸湿性的无定形粉末。亲水性大小与连接糖的数目、位置有关。苷元：为亲脂性。（二）味觉单糖低聚糖 甜味。多糖无甜味（随着糖的聚合度增高，则甜味减小）。苷类一般无味也有的很苦（龙胆苦苷、人参皂苷）或很甜（甜菊苷）等，有的对粘膜有刺激作用如皂苷、强心苷。（三）苷键的裂解苷键具有缩醛结构，在稀酸或酶作用下可发生断裂、水解成苷元和糖。 研究苷类的化学结构，必须了解苷元结构、糖的组成、糖和糖的连接方式，以及苷元和糖的连接方式等。裂解
23、的方法主要有：酸水解、碱水解、酶水解和氧化开裂。1、酸催化水解反应酸水解的规律：酸水解从易到难顺序为：N O S C 2.乙酰化反应常用试剂：醋酐 + 酸 常用酸：H2SO4、HClO4 、 CF3COOH 或 Lewis 酸（ZnCl2、BF3）等。反应条件：一般是在室温放置数天。反应机理：与酸催化水解相似，以 CH3CO+（即乙酰基， Ac）为进攻基团。用途 酰化可以保护苷元上的-OH，使苷元增加亲脂性，可用于提纯和鉴定。 乙酰解法可以开裂一部分苷键而保留另一部分苷键。3.碱催化水解和 消除反应一般苷键对稀碱是稳定的，某些特殊的苷如：酯苷、酚苷、烯醇苷、-吸电子基取代的苷易为碱水解。4.酶
24、催化水解反应：用酶水解苷键条件温和，不会破坏结构，同时酶的专属性高，选择性地催化水解某一构型的苷，还可提供更多的结构信息5.氧化开裂法（Smith 降解法）：可得到原苷元。（除酶解外，其它方法可能得到的是次级苷元）。试剂：过碘酸（HIO4）、四氢硼钠、稀酸有些苷键极不稳定，在较弱的酸性或在水或稀醇液中稍长时间加热即能水解。因此，在保存苷时，要注意环境，防止水解。第 2 章 海洋动物活性物质2.2 海洋动物的活性蛋白、肽及氨基酸一、活性蛋白质1、鱼精蛋白：成熟精细胞中的一种碱性蛋白，精氨酸占其氨基酸组成的 2/3 以上。2、黏附蛋白：目前主要有两类：贻贝的足丝蛋白和藤壶胶。3、糖蛋白：贝类、海参
25、、乌贼等。具有很强的肿瘤抑制活性。二、活性肽肽是两个或两个以上的氨基酸以肽键相连的化合物。分子量段在 5000180 之间的才能称为肽。分子量段在 50001000 之间的称为大肽。分子量段在 1000180 之间的称为小肽、寡肽、低聚肽，也称为小分子活性多肽。生物学家将肽称为“氨基酸链”，将小分子活性多肽统称为“生物活性肽”。活性肽是指那些有特殊生理功能的肽。人体多肽物质来源于蛋白质营养，主要是两个方面，一是食物在消化过程中蛋白质产生多肽，被身体吸收，二是体内细胞利用蛋白质的降解物氨基酸直接合成。多肽的奇特在于：(1)、它有良好的吸收性，它的吸收效率比氨基酸和蛋白质都高。(2)、它有独特的生
26、理调节功能，胰岛素调节血糖就是一个例子。(3)、多肽的活性很高，往往很小的量就能起到很大的作用。1、降血压肽高血压被称为现代“文明病”。降血压作用主要是通过抑制血管紧张素转化酶的活性来实现的。海洋生物中的这类活性肽最大的优点是对正常血压的人无降压作用。2、 抗肿瘤活性肽(1)海兔活性肽(2) 海绵活性肽（ 3)海鞘多肽（脂溶性、抗癌活性）3、生物防御素 ：新型抗菌活性肽，富含二硫键。芋螺多肽、海葵肽、海蛇肽、水母肽、章鱼肽、海胆肽等毒素。3、 活性氨基酸（牛磺酸）牛磺酸：是一种非蛋白结构氨基酸的特殊氨基酸。最早是 1827 年从牛的胆汁中发现了这种含硫氨基酸，故称为牛胆碱、牛胆素。1、牛磺酸的
27、生理活性促进婴幼儿脑组织和智力发育提高神经传导和视觉机能防治心血管病改善内分泌状态，增强人体免疫力其它如：抗氧化，改善肠道菌群，抗疲劳，醒酒等2、海洋生物中牛磺酸的含量及分布牛磺酸在鱼贝类中含量十分丰富，软体动物中尤甚。甚至马氏珠母贝中含量更是高达1383mg/100g。3、牛磺酸的制备（1 ）热水浸提牛磺酸（2）自溶水解（3）外源酶水解4、应用：食品添加剂，在婴幼儿奶粉、饮料、保健食品中用作强化剂等。四、鲎试剂及其鲎素：鲎的种类很少，全世界现存的只有三个属，5 个种。1、鲎试剂鲎试剂就是鲎变形细胞溶解物，是用无菌法采取鲎血，离心分离血球和血浆，去掉血浆，低渗破裂血细胞，最终添加辅助剂而得。鲎
28、试剂成分主要存在于大颗粒上，其主要成分有：凝固酶原、凝固酶、凝固蛋白原、抗脂多糖因子、激活因子 C、B、G 等多种蛋白质、多肽。2、 鲎素：是在鲎血细胞里发现的一种 17 氨基酸的抗菌肽，主要存在于鲎血细胞的小颗粒上。鲎的作用：抗菌、抗凝血、抗病毒。2.3 海洋动物的脂类及脂肪酸类化合物多不饱和脂肪酸（PUFA ）：一般指具有两个以上双键的脂肪酸。n-6 多不饱和脂肪酸：分子中从末端甲基数起，双键始于第 6 个碳原子。n-6 系列：亚油酸、-亚麻酸、花生四烯酸。n-3 多不饱和脂肪酸：分子中从末端甲基数起，双键在甲基端第 3 个碳原子。n-3 系列：亚麻酸、EPA、DHA。1、 DHA 和 E
29、PA 的生理活性：（1 ） 预防心脑血管疾病（2 ） 增强神经系统功能（3 ） 增强自身免疫力（4 ） 保护视力二、DHA 和 EPA 的分布及存在形式在一些高等动物的重要器官和组织中如：脑、睾丸及精液中都含有较高的 DHA。藻类和海水鱼类都含有较高的 EPA 和 DHA，EPA 和 DHA 可在动物体中由亚麻酸转化而来。EPA、DHA 在低温下呈液态，故一般冷水性鱼贝类中的含量较高。贝类中除扇贝和缢蛏之外，EPA 含量均高于 DHA。（EPADHA)螺旋藻、小球藻 EPA 含量达 30以上，远高于 DHA。(EPADHA)金枪鱼、鲣鱼等大型洄游性鱼的眼窝脂肪中含有高浓度的 DHA，其含量高达
30、 3040 。而相对的 EPA 的含量较低，在 510左右。(DHAEPA)三、EPA 和 DHA 的富集方法：（1 ） 冷冻结晶法（2 ） 尿素包合法（3 ） 尿素包合富集 PUFA（4 ） 分子蒸馏法（效果不理想）（5 ） 银离子络合法（6 ） 超临界萃取法四、EPA 和 DHA 的应用：微胶囊、奶粉、糖果、饮料、调味品2.4 海洋动物的烃类化合物及其衍生物烃类化合物：是由 C、H 两种元素组成的有机物，分为饱和烃和不饱和烃两类，不饱和烃又分为烯烃和炔烃。烃类的衍生物分为四类：脂肪烃及其衍生物、脂环烃及其衍生物、芳香烃及其衍生物和卤代烃及其衍生物。目前研究最多产生烃类及其衍生物的动物种类主
31、要有：海绵、腔肠动物、苔藓虫、软体动物、海鞘、棘皮动物等。一、饱和脂肪烃及其衍生物1、鲨肝醇来自于鲨鱼肝和软珊瑚中，对人体白血球有增高的作用。2、正十六酸：南海海绵、柄海鞘中。二、不饱和脂肪烃及其衍生物1、抗菌、抗病毒活性类2、酶抑制剂3、细胞毒活性物质三、脂环烃及其衍生物脂环烃：指碳架具有环状，而性质和开链脂肪烃（烷、烯）相似的烃类化合物，脂环烃又分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃两类。（一）、脂环烃的命名命名脂环烃时，应根据环上碳原子数称为“环某烷”或“环某烯”，若环上连有烃基，应写在“环某烷”或“环某烯”前面，并注明烃基的位置和名称。（二）、脂环烃的性质环烷烃不溶于水，其熔点、沸点比同碳数的烷
32、烃高。环烯烃不溶于水，密度均小于g cm-1，多数环烯烃有特殊气味。环烷烃和环烯烃的化学性质与开链烷烃和开链烯烃相似，如环烷烃容易发生取代反应，环烯烃容易发生加成反应、氧化反应。但含碳原子数较少的小环烷烃容易发生开环加成反应。（三）饱和环烃系列衍生物从海洋中发现的饱和环烃系列衍生物具有的生理活性有：酶抑制剂、细胞毒素、血小板活化因子拮抗剂等。（四）不饱和环烃系列衍生物1、抗菌活性2、酶抑制剂3、前列腺素类化合物和信息素四、芳香烃及其衍生物芳香烃：又叫芳香族化合物，是指包括苯和化学性质类似于苯的化合物及其衍生物。 （一）苯的结构和苯的同系物1、苯的分子结构 苯是最简单的芳烃。苯的分子式为 C6H
33、62、 苯的同系物含有一个苯环，在组成上与苯相差一个或几个 CH2 原子团的一系列化合物，称为苯的同系物。命名时，以苯为母体，将烷基名称写在“苯”前面，有多个烷基存在时，应注明烷基在苯环上的相对位置。苯及苯的同系物的组成通式为 CnH2n-6（n6） （三）苯的性质1、取代反应：卤代反应、硝化反应、磺化反应2、加成反应 3、氧化反应 （三）海洋动物的芳香烃及其衍生物1、酶抑制剂：从海绵中得到的，是拓扑异构酶抑制剂。2、细胞毒活性：从苔藓虫得到的化合物有显著的细胞毒活性，而且还可抑制 PLA2 的活性。从海绵属分离化合物，它们都有显著的细胞毒活性。五、卤代烃：指含有卤素取代基的烃类化合物，这类化
34、合物在软体动物中有发现，结构非常独特，而且活性较高。软体动物：海蜗牛、海贝。六、含硫、含氮的烃类化合物：含硫酸酯基或磺酸基。2.5 海洋动物的皂苷类化合物皂苷：是苷元为三萜或螺旋甾烷类化合物的一类糖苷。苷元为三萜类化合物则称为三萜皂苷，如为螺旋甾烷类化合物则称为甾体皂苷。皂苷根据苷元连接糖链数目的不同，可分为单糖链皂苷、双糖链皂苷和三糖链皂苷。一、海参皂苷 棘皮动物门游走亚门海参纲（一）海参皂苷的化学结构1、三萜皂苷的结构特点（1 ）基本母核算：苷元具有海参烷的基本母核，为三萜类化合物，含 30 个碳原子，由 5个环并合而成，A/B 环、B/C 环均为反式稠合。（2 ）取代基：苷元的 3 位上
35、有羟基取代，与糖结合成苷。 苷元的 12，16，17 常有羟基地、乙酰氧基取代、羰基常取代于 16 位或侧链上，侧链上有时成环氧结构。 苷元结构上常出现 1 至数个双键。糖链部分由葡萄糖、木糖、喹诺糖、甲氧基葡萄糖等组成，常具有 1 至数个硫酸酯基。2、结构类型（1 ）海参烷型（2 ）非海参烷型（二）海参皂苷的生物活性1、抑菌作用2、兴奋平滑肌的作用3、抑制 DNA 和 RNA 合成4、细胞毒活性二、海星皂苷 棘皮动物门海星纲按照结构差异可分为 3 类：多羟基甾体皂苷、环式皂苷、海星皂苷。（1 ） 多羟基甾醇及其糖苷根据多羟基甾体皂苷的结构特点可把它们分为四类： 3-OH,6 糖基化皂苷。3-
36、硫酸基，侧链糖基化皂苷。3-OH 侧链糖基化皂苷。 3-糖基化甾体皂苷。（二）环式甾体皂苷（三）海星皂苷海星皂苷的生物活性：主要有溶血活性、抗肿瘤活性、抗病毒活性、抗溃疡作用、抗菌消炎作用、麻醉作用和降血压活性等，另外，也发现有较强的杀虫驱蝇作用，能够抑制蝇蛆的脱皮而导致死亡，这方面在渔区已有应用。2.6 海洋动物的甾醇类化合物甾醇：是甾体（也叫甾族）化合物的一种，是一类饱和或不饱和的二级醇。海绵所含甾醇的数量最多，其次是珊瑚类和棘皮动物。多羟基甾醇：是一类具有显著生理活性的海洋天然产物, 具有抗肿瘤、 抗菌、抗病毒、抗炎等生理活性, 具有很好的新药发展前景。（1 ） 海绵的多羟基甾醇海绵是海
37、洋无脊椎动物中发现具有最多种类甾醇的种属。（二）珊瑚的多羟基甾醇 1、软珊瑚中的多羟基甾醇（三）棘皮动物的多羟基甾醇2.7 海洋动物的生物碱类化合物生物碱：是杂环化合物的一种，主要分布在植物体内，在动物体内也有存在，是一类对人和动物有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物。一、海绵动物的生物碱类化合物按照结构类型可分为四类：3 位烷基取代吡啶型生物碱（数量最多） 万座毛碱型生物碱巴布亚碱型生物碱四环型生物碱2、 海鞘动物的生物碱类化合物三、河豚毒素1.河豚：身体浑圆，头胸部大，腹尾部小，背上有鲜艳的斑纹或色彩，体表无鳞，口腔内有明显的 2 对门牙。2.河豚毒素的分布（1 ）毒素浓度由高到低依次为：卵
38、巢、鱼卵、肝脏、肾脏、眼睛、皮肤、血液，肌肉中含量低。（2 ）河豚毒素含量依季节而变：春夏季：毒性最强冬季：卵巢、鱼卵中毒素浓度最高（此时味最美）（3 ）豚科的其它鱼种也含有河豚毒素。（4 ）麦螺：河豚鱼产卵季节（冬季）不食。3.河豚毒素的毒性（1 ）机制：抑制神经细胞膜的 Na+离子通道，阻断神经冲动的传导，使肌肉麻痹。（2 ）潜伏期：10min3h，一般为 3060min。唇、舌、手指逐渐变得麻痹，进而加重，恶心、呕吐；随后说话困难，运动失调，血压、体温下降；最后呼吸衰竭而死。4.河豚毒素的化学性质：河豚毒素：是一种氨基全氢化喹唑啉化合物。1）结构：两性离子，水溶性大2）性质：碱性条件下易
39、于分解，较耐高温5.防治措施：禁吃6、河豚毒素的应用主要用途：（1 ）镇痛（2 ）局部麻醉（3）镇静（瘙痒镇静剂）（4 ）解痉（5 ）降压（6 ）抗心律失常（7）其他：戒毒、破伤风2.8 海洋动物的萜类活性化合物海藻和海绵中海洋萜类最为丰富，以倍半萜、二萜、二倍半萜居多。根据萜类化合物分子中异戊二烯的个数可分为单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜等。1、 海洋单萜通常指由 2 分子异戊二烯聚合而成的萜类化合物及其含氧的和饱和程度不等的衍生物。按分子的基本碳骨架分为：无环单萜、单环单萜、双环单萜、三环单萜。二、海洋倍半萜：3 个异戊二烯单元聚合形成的化合物。通常其分子碳架含有 15 个碳原子。海藻和珊
40、瑚是其主要来源，其次是真菌和海绵。三、海洋二萜：4 个异戊二烯单元聚合形成的化合物。通常其分子碳架含有 20 个碳原子。多数来自海藻、珊瑚，少数来自海绵。四、二倍半萜：5 个异戊二烯单元聚合形成的化合物。通常其分子碳架含有 25 个碳原子。海绵是其最丰富的来源。五、海洋多萜：三萜和四萜。三萜类化合物主要以三萜皂苷、三萜烯类、三萜糖苷等形式存在。海绵和海藻是三萜化合物的主要来源。六、角鲨烯角鲨烯：是一种脂质不皂化物，最初是从鲨鱼的肝油中发现的，属于开链三萜，又称鱼肝油萜，是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。（具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、改善性功能、抗
41、衰老、抗疲劳、抗肿瘤等多种生理功能。）（一）来源鲨鱼的肝脏，一般认为深海鲨鱼肝中含量高。（二）作用1、保肝作用，促进肝细胞再生并保护肝细胞，从而改善肝脏功能。2、抗疲劳和增强机体的抗病能力，提高人体免疫功能。3、保护肾上腺皮质功能，提高机体的应激能力4、抗肿瘤，尤其在癌切除外科手术后或采用放化疗时使用，效果显著，其最大的特点是防止癌症向肺部转移。5、升高白细胞的作用。（三）适用对象1. 改善免疫系统 。2. 作为抗氧化剂, 可有效改善皮肤色泽 , 缓解牛皮癣和皮炎这类皮肤疾患。3. 对人类免疫系统有神奇疗效。有助于治疗心脏病，高血压，低血压，糖尿病，胃病，肾病，结膜炎，脓胸，妇女病，类风湿性关
42、节炎。4. 有助于吃大量油腻食品的人士恢复血液中胆固醇的正常水平。5. 是一种健身滋补品。（四）特殊功效1.有助于保持皮肤的柔软健康。2.改善长期疲劳、工作学习压力大、经常性体力透支、空调环境中缺少氧气造成的精神萎靡。3.降低血脂及血液中的胆固醇 。4.增强人体免疫力-预防感冒、预防肝炎和肝硬化病变、改善气喘、慢性咳嗽和易过敏症状 5.促进人体新陈代谢，加快机体组织修复 - 改善糖尿病、肾病、高血压、心脏病等一系列慢性病症状及病发症状。（五）角鲨烯的应用前景1、角鲨烯在化妆品工业上的应用：用作润肤剂、角质层的保湿物质。2、在医药工业上的应用：作为药物缓释剂，可延长药物的半衰期。3、在食品工业上
43、的应用：作为功能性食品添加剂。2.9 海绵动物的酚类化合物从海绵分离得到的二聚苯酚类化合物对革兰氏阳性菌和植物致病真菌具有抗菌活性。2.10 海洋动物的鞘类脂糖苷化合物苷类化合物包括鞘类脂糖苷、甾体糖苷、糖脂质、萜类糖苷、甘油糖苷等。鞘类脂糖苷由神经酰胺和碳水化合物两部分构成。神经酰胺是由长链脂肪酸与鞘氨醇组成，是一类酰胺类化合物。1、 鞘类脂糖苷研究进展1、海绵鞘类脂糖苷 2、海星鞘类脂糖苷二、海洋鞘类脂糖苷的化学结构研究1、糖基的研究海洋鞘类脂糖苷的糖基一般有 3 种：葡萄糖、半乳糖和氨基糖。三、海洋鞘类脂糖苷的生物活性与结构的关系鞘类脂糖苷因其独特的来源和新颖的结构具有极强的生物活性。海
44、洋鞘尖脂糖苷主要有抗肿瘤、白血病细胞毒性和抗菌活性。2.11 海洋动物的聚醚类化合物聚醚类化合物：按其化学结构可分为脂链聚醚、大环内酯聚醚、梯形稠环聚醚。主要代表性化合物有西加毒素，刺尾鱼毒素、岩沙海葵毒素等。一、脂链聚醚类脂链聚醚类化合物的基本结构主要有两大类：一类是 C38 脂肪酸多结构的系列衍生物，如大田软海绵酸等；另一类是结构复杂的大分子化合物，如岩沙海葵毒素。二、大环内酯聚醚类1、扇贝毒素三、梯形稠环聚醚（按其分子骨架的醚环数目及种类差异分类）1、虾夷扇贝毒素 ：属于腹泻性贝类毒素。2、西加毒素：是天然毒素引起人类中毒分布最广的一种毒素。3、岗比毒素和岗比毒酸 4、刺尾鱼毒素：是目前
45、为止发现的分子量最大、结构最复杂的非蛋白质海洋毒素。2.12 海洋动物的其他活性物质一、大环内酯类1、简单大环内酯类化合物二、内酯环含有氧环的大环内酯类特点：氧环的生物合成三、多聚内酯类四、其他大环内酯类含有氢化吡喃螺环的大环内酯环化合物、含有 N 原子的大环内酯环2、海绵多聚乙酰第三章 海洋植物的活性物质海藻是海洋生物资源的重要组成部分。在分类学上,海藻属于低等隐花植物,主要分为四大类 蓝藻、绿藻、红藻、褐藻。海藻类型: 绿藻：体型多种多样，有单细胞、群体、丝状体或叶状体。植物体呈绿色，色素包括叶绿素 a、b 、类胡萝卜素。贮藏的养料为淀粉和油类。石莼 褐藻：是藻类中进化地位较高的类群。色素
46、体中含叶绿素 a 和 c 及胡萝卜素和一种特殊的叶黄素即墨角藻黄素，藻体呈褐色。是藻类中最大的一类，本门的巨藻长可达 400m。种类：海带、鹿角菜、裙带菜。 红藻：多为多细胞体，藻体有丝状、片状、枝状等。植物体为红色或紫红色，含有藻红素和藻蓝素。种类：紫菜（海洋蔬菜）、石菜花（制造琼胶，俗称洋菜）、大叶藻。 3.1 海藻的活性多糖一、海藻多糖的来源及组成成分按来源可大体分为：褐藻多糖 、红藻多糖、绿藻多糖等类型。褐藻多糖主要为褐藻胶，另外还有褐藻糖胶 、昆布糖 ( 海带多糖/海带淀粉) 及硫酸多糖。红藻多糖主要有卡拉胶、琼脂和琼脂卡拉胶中间糖，另外还包括红藻淀粉、木聚糖、甘露聚糖及硫酸多糖等物
47、质。绿藻多糖主要是海藻硫酸多糖，尤其在石莼和礁膜属中含量最高。硫酸多糖是多糖分子链中单糖分子的部分羟基被硫酸根取代而形成的一类多功能活性物。1、 褐藻胶的生物活性：1、抗肿瘤 2、增强免疫 3、促生长作用 4、医用材料2、 褐藻糖胶的生物活性：1、抗血栓 2、抗肿瘤 3、调节血脂 4、抗病毒 5、抗辐射6、抑制补体激活 7、抗氧化 8、其他作用3、琼脂的活性与应用：1）在食品中用作添加剂，起到乳化、稳定和凝冻的作用。2）用作轻泻剂; 放射科中作为钡餐硫酸钡的悬浮剂；常常在缓释胶囊药物栓塞药、外科润滑剂，以及许多乳剂类型的药物中用作其多种功能的添加剂；药片中用作赋形剂和崩解剂。3）用于微生物学实
48、验与研究。4）实验室应用除上述外，还在印模材料方面获得应用。4、卡拉胶的生物活性及应用1）用于食品工业，可做起固剂、粘合剂、稳定剂、乳化剂、悬浮剂、增稠剂等，广泛用于乳制品、饮料、牛乳布丁、咖啡、果冻、罐头等。2）应用于牙膏、洗发香波、感光材料、电磁制品等地工业生产中。3）能促进结缔组织和骨胶原的生长，增加骨骼对钙的吸收；可阻止滑膜中的成粒作用，增生滑膜细胞；能防治十二指肠溃疡等。4）在抗病毒、抗血凝及免疫方面亦具有重要的生理活性。5、褐藻多糖：是褐藻细胞产生的粘性杂多糖, 其主要单糖成分为岩藻糖、半乳糖、半乳糖醛酸、葡萄糖、甘露糖和少量的木糖。6、绿藻多糖：是一种酸性杂多糖，单糖组成为 L-
49、阿拉伯糖、L -岩藻糖、D -甘露糖、D -半乳糖、D -葡萄糖等。浒苔多糖具有降血脂和抗衰老等生物活性成分。7、红藻多糖：存在明显的抗癌性。二、海藻多糖的生物活性1 海藻多糖的免疫调节功能 藻类多糖对动物体的免疫调节主要基于多糖对机体巨噬细胞免疫应答机制的调控 。活性多糖的免疫调节机理：增强或活化巨噬细胞的免疫应答；提高机体的免疫调节能力；提高抗肿瘤活性；促进伤口愈合等。2、海藻多糖的抗氧化作用 3、海藻多糖的抗肿瘤作用4、海藻多糖的抗病毒作用 5、海藻多糖的抗凝血作用 3.2 海藻的活性氨基酸及活性肽 一、活性氨基酸 海藻是丰富的蛋白质来源。海藻非蛋白质氨基酸根据结构可分为酸性、碱性、中性氨基酸和含硫氨基酸。（一）酸性氨基酸1、红藻氨酸：来源于红藻，有强烈的驱虫活性。2、软骨草酸：来源于软骨藻，有一定的驱虫活性。3、甘紫菜酸：来源于甘紫菜乙醇提取物。（二）碱性氨基酸1、海带氨酸：在海带属中褐藻中含量丰富，尤其以狭叶海带中最
