1、第一章 糖类化学,1.糖的概念、功能与分类 2.单糖 3.寡糖 4.多糖 5.复合糖,俗称碳水化合物Cn(H2O)m（不够全面）化学定义 多羟基醛或酮及其缩聚物和衍生物的总称。,第一节 糖的概念、功能与分类,鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4),1.1 功能能源物质、结构物质,碳源,糖碳来源,1.2 分类,单糖 寡糖 根据大小 （低聚糖） 多糖 糖缀合物 （复合糖）,H,大约20种,第二节 单糖,2.1结构与分子构型结构通式 醛糖 酮糖,仲碳原子是不对称的，单糖具有旋光异构现象，（）、（）,以及对映体D、L型,醛糖的判断依据是D型、L型甘油醛,L-甘油醛 D-甘油醛,以
2、分子中倒数第二个碳原子上羟基在空间的左右来判别构型。,L- D-葡萄糖 葡萄糖L- D-甘油醛 甘油醛,D、L型醛糖可以定义为D、 L型甘油醛通过增碳 反应分子中增加 （ ）形成的糖。,123456,D葡萄糖,D甘露糖,？,L甘露糖,讨论一种单糖的构型次序为： 确定总D、L型 确定归属(醛、酮） 确定名称 确定对映体,C原子数目相同单糖异构体，除对映体外“命”不同名称加以区分。,D葡萄糖,D-半乳糖,L-半乳糖,对映体异构,单糖中以醛糖种类分布居多，且它们的天然构型大多为D型。,2.2戊糖、己糖的环状结构与构象,自然界中糖以戊糖、己糖数量最大，结构分多羟基醛、酮的开链、半缩醛环状两种形式，天然
3、情况以环状占绝大多数。以葡萄糖为例,吡喃环,开链,？,开链,C原子结构,环状分子的构型,吡喃环,H,OH,OH,H,？,戊糖，多为五元环呋喃糖，如,核糖 脱氧核糖,2.3单糖的化学性质,提问：单糖可发生哪些化学反应？,氧化糖酸、糖醛酸还原糖醇脂化糖脂聚合寡糖、多糖,如 葡萄糖(G),氧化反应,溴水(弱）,O 酶,硝酸(较强),D-葡萄糖,D-葡萄糖酸（补钙、内酯豆腐）,氧化剂强弱,催化剂,还原反应,聚合反应,H2O,麦芽糖【葡萄糖-（14）葡萄糖苷】,葡萄糖,糖苷键,糖苷,自然界最常见的寡糖是二糖,第三节 寡糖（低聚糖）,蔗糖 葡萄糖-,(12)-果糖苷,2,1,1,纤维二糖 -型 -型 葡萄
4、糖-(1 4)葡萄糖苷人体无法利用,4,低聚糖的保健作用,第四节 多糖,单糖高聚物天然糖类主要存在形式因物种而不同典型多糖简介4.1均多糖（由一种单糖聚合而成）A. 淀粉 植物细胞能源的储藏形式,直链淀粉,一级结构 （14）葡萄糖苷键,可溶于热水250300个糖分子遇碘呈紫蓝色,空间结构,支链淀粉,不可溶于热水6, 000个糖分子遇碘呈紫红色,空间结构,（14）糖苷键,工业应用,提问：淀粉与酸缓和作用（如7.5%HCl，室温放置7日）即形成可溶性淀粉（糊精），为什么？酸催化水解,糊精,糖浆,麦芽低聚糖,水解葡萄糖,工业方法酸或酶水解,“动物淀粉”，动物及细菌的能量储存物质；结构与支链淀粉类似；
5、遇碘为红棕色；C. 纤维素（植物细胞壁结构多糖，“ 1”生物资源）葡萄糖（14）糖苷键连接而成的无分支的多糖,一级结构,800010000分子,B. 糖原,多糖衍生物应用极广,提问：我国农林废弃物（主要是纤维素、半纤维素、木质素）7000万吨/年，利用率只有2，原因何在呢？答案：难消化、分离难1. 只有很少的微生物具有纤维素酶；（食草动物也是依赖胃内微生物的酶）2.纤维素结构致密，周围常裹一层木素（非糖聚合物），木素致密、极难生物降解，不透水，保护纤维素,D.甲壳素（甲壳动物、昆虫外壁，“2”生物资源）,脱乙酰基后为壳聚糖（甲壳胺）,化学改性(水解、烷基化、磺化、硝化等等）后用途十分广泛（21
6、世纪新材料）,2N乙酰D 氨基葡萄糖（14）糖苷,功能简介,药物（提高免疫力、防治动脉硬化、抗肿瘤、排毒等等）抗菌纤维工业原料（膜、酶载体）环保药剂（净水剂、重金属吸附、絮凝剂）提问：为什么其具有如此功能呢？答案：氨基的吸附性质制备方法简单原料（虾、蟹壳） 甲壳素,A.半纤维素存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。B.黏多糖含氨基己糖的杂多糖总称。透明质酸（结缔组织）、肝素（抗凝血）C.药物多糖中草药治病的主要成分就是此类多糖及其衍生物结构与功能的研究刚刚起步D.其它 琼脂糖（石花菜中造果冻）、果胶（细胞壁间粘连物质）,4.2杂多糖（由不同的几种单糖聚合而成）,第五节 糖复合物,是糖类的还原端和其他
7、非糖组分以共价键结合的 产物。,（一）糖蛋白与蛋白多糖,两种不同类型苷键： N-糖苷键（肽链上的Asn的氨基与糖基上的半缩醛羟基形成）；O-糖苷键（肽链上的Ser或Thr的羟基与糖基上的半缩醛羟基形成）,糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。 O型：Fuc（岩藻糖） A型：Fuc和GNAc（乙酰氨基葡萄糖） B型：Fuc和Gal（半乳糖）,5.1糖蛋白（糖蛋白和蛋白聚糖）提问：糖蛋白和蛋白聚糖区别何在呢？答案：总体性质的归属蛋白聚糖是结构物质（细菌细胞壁）糖蛋白分布于细胞膜表面，与生物识别与关,第五节 糖复合物,O,5.2糖脂（糖脂与脂多糖）分布于细胞膜表面与细胞识别有关；脂多糖是细菌的结构物质；,
