1、魔法化学1烃的含氧衍生物醇、酚一、醇的结构与性质1概念:醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物,饱和一元醇的分子通式为 CnH2n2 O(n1)。2分类3物理性质4化学性质分子发生反应的部位及反应类型如下:条件 断键位置 反应类型 化学方程式(以乙醇为例)Na 置换 2CH3CH2OH2Na 2CH 3CH2ONaH 2HBr, 取代 CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH 2O O2(Cu), 氧化 2CH3CH2OHO 2 2CH3CHO2H 2O Cu 浓硫酸,170 消去 CH3CH2OH CH2=CH2H 2O 浓 硫 酸 170浓硫酸,140 或 取代 2C
2、H3CH2OH C2H5OC2H5H 2O 浓 硫 酸 140魔法化学2CH3COOH(浓硫酸 ) 取代(酯化) CH3CH2OHCH 3COOH CH3COOC2H5H 2O浓 硫 酸 要点提取醇与卤代烃消去反应的比较规律醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和X(或OH),不同之处是两者反应条件的不同:前者是浓硫酸、加热,后者是强碱的醇溶液。二、酚的结构与性质1组成结构羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。(1)“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称,其根本特征是羟基与苯环直接相连。(2)酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如 也属于酚。(3)酚与芳香醇属于不同类别
3、的有机物,不属于同系物( 如)。2物理性质(以苯酚为例)3化学性质由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。弱酸性电离方程式为 C6H5OHC6H5O H ,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试液变红。a苯酚与钠的反应:2C 6H5OH2Na 2C 6H5ONaH 2b苯酚与 NaOH 反应的化学方程式:。再通入 CO2 气体反应的化学方程式:。苯环上氢原子的取代反应苯酚与浓溴水反应,产生白色沉淀,化学方程式为魔法化学3。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。显色反应苯酚跟 FeCl3 溶液作用显 紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。题组一
4、 醇、酚的辨别(1)其中属于脂肪醇的有_,属于芳香醇的有_,属于酚类的有_。(2)其中物质的水溶液显酸性的有_。(3)其中互为同分异构体的有_。(4)列举出所能发生反应的类型_。答案 (1) (2) (3)(4)取代反应,氧化反应,消去反应,加成反应,显色反应2、由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中,属于醇类的是_,属于酚类的是_(填字母)。答案 CE BD3、分子式为 C7H8O 的芳香类有机物存在哪些同分异构体?答案 分子式为 C7H8O 的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体:魔法化学4这五种结构中,前三种属于酚类,第四种属于芳香醇类,名称是苯甲醇,第五种属于醚类,名称是苯甲醚脂
5、肪醇、芳香醇、酚的比较类别 脂肪醇 芳香醇 酚实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH官能团 OH OH OH结构特点 OH 与链烃基相连OH 与芳香烃侧链上的碳原子相连OH 与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应;(2) 取代反应;(3) 脱水反应;(4)氧化反应;(5) 酯化反应(1)弱酸性;(2)取代反应;(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇 FeCl3溶液显紫色题组二 醇、酚的结构特点及性质1、莽草酸是合成治疗禽流感和甲型 H1N1 流感药物 达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法正确的是 (
6、 )A莽草酸的分子式为 C6H10O5B莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色魔法化学5C莽草酸遇 FeCl3 溶液显紫色D1 mol 莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠 4 mol答案 B解析 根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为 C7H10O5,A 项错;莽草酸的分子结构中含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,B 项正确;莽草酸分子结构中不含酚羟基,遇 FeCl3 溶液不会显紫色, C 项错;莽草酸分子结构中仅含一个羧基,其余为醇羟基,故 1 mol 莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠 1 mol,D 项错。2、用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是( ) 。乙烯的制备 试剂
7、X 试剂 YA CH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热 H2O KMnO4 酸性溶液B CH3CH2Br 与 NaOH 乙醇溶液共热 H2O Br2 的 CCl4 溶液C C2H5OH 与浓 H2SO4 加热至 170 NaOH 溶液 KMnO4 酸性溶液D C2H5OH 与浓 H2SO4 加热至 170 NaOH 溶液 Br2 的 CCl4 溶液解析 CH 3CH2BrNaOH CH2=CH2NaBrH 2O,由于乙醇具有挥发性,且 乙 醇 能与酸性 KMnO4溶液反应,但不与 Br2的 CCl4溶液反应,故 A 项中需除杂,B 项中不需除杂;CH 3CH2OH CH2=CH2H 2O
8、,由于浓 H2SO4具有脱水性和强氧化性,反 浓 H2SO4 170 应产物中会含有 CO2、SO 2杂质,SO 2具有还原性,会与酸性 KMnO4溶液和 Br2的 CCl4溶液反应,所以,C、D 选项中必须除杂。答案 B3、(2013重庆理综,5)有机物 X 和 Y 可作为“ 分子伞”给药物载体的伞面和中心支撑架( 未表示出原子或原子团的空间排列)。H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2魔法化学6Y下列叙述错误的是( )。A1 mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成 3 mol H2OB1 mol Y 发生类似酯化的反应,最多消耗 2 mol XCX 与足量 H
9、Br 反应,所得有机物的分子式为 C24H37O2Br3DY 和癸烷的分子链均呈锯齿形,但 Y 的极性较强解析 有机物 X 分子中的三个醇羟基均可发生消去反应,故 1 mol X 在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成 3 mol H2O,A 正确;1 mol Y 发生类似酯化的反应,最多消耗 3 mol X,B 错误;X 与足量 HBr 反应,分子中的三个醇羟基均要被溴原子取代,所得有机物的分子式为 C24H37O2Br3, C 正确;由于 Y 分子中含有两个NH 2和一个NH ,极性比癸烷强,D 正确。答案 B4、(2014江苏,12 改编)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结
10、构简式如图所示。下列说法正确的是( ) 。A每个去甲肾上腺素分子中含有 3 个酚羟基 B去甲肾上腺素遇 FeCl3 溶液不显色C1 mol 去甲肾上腺素最多能与 2 mol Br2 发生取代反应 D去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应解析 A 项,去甲肾上腺素分子中含有 2 个酚羟基,1 个醇羟基,错误;B 项,去甲肾上腺素分子中含有酚羟基,遇 FeCl3溶液显紫色,错误; C 项,1 mol 去甲肾上腺素可以和 3 mol Br2发生取代反应( 酚羟基邻、对位有 3 个氢原子) ,错误;D 项,去甲肾上腺素中NH 2可以和盐酸反应,酚羟基能与 NaOH 反应,正确。答案 D5、
11、下列四种有机物的分子式均为 C4H10O。魔法化学7(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。(2)能被氧化成酮的是_。(3)能发生消去反应且生成两种产物的是_。答案 (1) (2) (3) 解析 能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“CH 2OH”,和符合题意;能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“CHOH” ,符合题意;若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种产物,符合题意。醇的消去反应和催化氧化反应规律1醇的消去反应规律醇分子中,连有羟基(OH) 的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。表示为如
12、CH3OH、 则不能发生消去反应。2醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。魔法化学8题组三 醇、酚与有机综合推断1、醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色,根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。(1)下列物质属于醇类的是_。CH 2=CHCH2OH CH 2OHCH2OH(2)300 多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为: ,用没食子酸制造墨水主要利用了_类化合物的性质( 填代号) 。A醇 B酚C油脂 D羧酸(3)尼泊金酯( )是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂,是国家允许使用的
13、食品添加剂。下列对尼泊金酯的判断不正确的是_。a能发生水解反应b能与 FeCl3 溶液发生显色反应c分子中所有原子都在同一平面上d与浓溴水反应时,1 mol 尼泊金酯消耗 1 mol Br2尼泊金酯与 NaOH 溶液在一定条件下反应的化学方程式是_。解析 (1)羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇,羟基直接连在苯环魔法化学9上为酚,注意苯环和环己烷的区别。(2)蓝黑墨水是著名化学家波义耳发现的铁盐与没食子酸的显色反应,所以用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质。(3)尼泊金酯分子中含有酚羟基、酯基,能发生水解反应,能与 FeCl3溶液发生显色反应。与浓溴水反应时 1 mol 尼泊金酯消
14、耗 2 mol Br2。含有一个甲基,分子中所有原子不可能都在同一平面上。尼泊金酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇,而酚呈酸性,也会与NaOH 反应,所以与 NaOH 溶液在一定条件下反应的化学方程式是2NaOH CH 3OHH 2O 一 定 条 件 答案 (1) (2)B (3)c、d 见解析2、萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、溶剂和医药中间体。合成 萜品醇(G) 的路线之一如下:其中 E 的化学式为 C8H12O2,请回答下列问题:(1)A 中含有的官能团名称是 _;C 的结构简式为_ 。(2)由化合物 C 制取化合物 D 的反应类型为_;有人提出可以由化合物 B 直接在浓硫酸中加热也可以获得
15、化合物 E,但很快遭到反对,你认为可能原因是_。(3)试写出由化合物 E 制取化合物 F 的化学方程式:_。(4)化合物 A 满足下列条件的同分异构体有_种。a为链状有机物且无支链b能发生银镜反应c能和碳酸氢钠反应生成气体(5)下列说法正确的是_( 填写序号)。魔法化学10aA 的核磁共振氢谱有 4 种峰bB 可与 FeCl3 溶液发生显色反应cG 中所有原子可能在同一平面上dG 可以使溴水褪色解析 (1)A 中含有 COOH(羧基)和羰基。由 B 的结构及反应条件可知 BC 发生的是OH 被溴原子取代的反应。(2)CD 的反应条件为“NaOH 醇溶液,加热”可知为卤代烃的消去反应。B 中除含
16、有OH 外还有COOH,在浓硫酸作用下加热会发生酯化反应。由于是碱性条件下的消去,D 为 酸化后得 E 为 生成 F 的条件为C2H5OH、浓 H2SO4、,说明发生的是酯化反应。 (4)A 中含有 7 个碳原子、3 个氧原子,不饱和度为 3。由题给信息可知符合条件的结构有CHO、COOH ,用去了 2 个不饱和度及 3 个氧原子,说明碳架为 HOOCCCCCCCHO,还有 1 个不饱和度为碳碳双键,加在直链的 4 个位置上,共 4 种。(5)A 中有 4 种氢 ( ),a 正确;B 中无苯环,错误;G 中有甲基,不可能所有原子共平面, c 错误;G 中有碳碳双键,可以使溴水褪色,d 正确。答
17、案 (1)羰基、羧基 (2)消去反应 化合物 B 在浓 H2SO4 中会发生酯化反应,影响产率(3) C 2H5OH H 2O (4)4 (5)ad浓 H2SO4 3、A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A 不溶于NaOH 溶液,而 B 能溶于 NaOH 溶液。B 能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而 A 不能。B 苯环上的一溴代物有两种结构。(1)写出 A 和 B 的结构简式:A_,B_。(2)写出 B 与 NaOH 溶液发生反应的化学方程式:_。魔法化学11(3)A 与金属钠反应的化学方程式为_;与足量金属钠反应生成等量 H2,分别需 A、B、H 2O 三种物质的物质的量之比为_。答案 (1)解析 依据分子式 C7H8O 知 A 和 B 均为不饱和化合物。由于 A、B 均与 Na 反应放出 H2,且分子结构中只有一个氧原子,故 A、B 中均有OH,为醇和酚类。A 不溶于 NaOH 溶液,说明 A 为醇,又不能使溴水褪色,故 A 为 。B 溶于 NaOH 溶液,且与溴水反应生成白色沉淀,故 B 为酚,结合其分子式,故 B 为甲基苯酚,它有三种结构:,其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。 、H 2O 与金属钠反应生成H2 的物质的量关系分别为 2,所以生成等量 H2 时分别需三种物质的物质的量之比为 111。