1、酚的性质和应用,复习回顾：,1、2CH3CH2OH + 2Na 2、R-OH+HX 3、 CH3CH2OH浓硫酸170 4、2CH3CH2OH浓硫酸140,CH3CH2OCH2CH3H2O,R-X+H2O,5、CH3CHOHCH3+HBr 6、CH3CH2CH2OH浓硫酸170 ,CH3CHBrCH3+H2O,酚？,对乙酰氨基酚,甲磺酸酚妥拉明,苯酚,酚：分子中羟基与苯环直接相连的有机化合物属于酚类。,1.羟基与苯环侧链相连的化合物是芳香醇2.羟基与苯环直接相连的化合物是酚。 下列属于酚类的物质是 。,A、C、E,19世纪末期，英国爱丁堡一家医院的外科医生约瑟夫李斯特，发现在某化工厂附近的污水
2、沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，这是从化工厂流出的废弃物苯酚混杂在沟水里。李斯特用苯酚对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少。,化学史话,约瑟夫李斯特 （18271912）,苯酚有哪些用途呢？,你知道吗：,医药,染料,酚醛树脂,消毒剂,防腐剂,09年盐城受含酚废水污染全城断水,请你来当工程师,请你帮助该工厂设计合理的处理含苯酚废水的方案, 富集废水中苯酚 分离、回收苯酚,处理含苯酚的废水 富集废水中的苯酚,观察苯酚的物理性质,实验探究1,纯净的苯酚是_色_体，具有_气味,有毒。(露置在空气中因小部分发生氧化而显_色),无,晶,特殊,粉红,
3、处理含苯酚的废水 富集废水中的苯酚,观察苯酚的物理性质,实验探究1,少量苯酚,少量苯酚,加入苯,加入少量水 振荡,微热,冷却,?,?,?,?,结论：,常温下，苯酚微溶与水，易溶于有机溶剂,探究苯酚的溶解性,分离苯和苯酚提示：工业上向苯和苯酚中加入NaOH溶液 ，为什么？,1、苯酚具有酸性吗? 2、产物是什么？ 3、产物如何转化为苯酚？,大胆猜想,小组讨论,处理含苯酚的废水 分离 、收集苯酚,处理含苯酚的废水 分离 、收集苯酚,探究苯酚的酸性,实验探究2,苯酚浊液2mL,石蕊试剂3 滴,滴加饱和NaOH溶液,滴加饱和Na2CO3溶液,石蕊试剂未变红,浊液澄清,浊液澄清无气泡,苯酚可能无酸性可能弱
4、酸性,苯酚酸性弱于碳酸强于碳酸氢根离子,苯酚有酸性,苯酚浊液2mL,苯酚浊液2mL,苯酚浊液2mL,结论：苯酚具有弱酸性,酸性：H2CO3 HCO3,K=1.2810-10,K1=4.310-7,K2=5.610-11,苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊试剂变红。,苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。,资料在线,你能从结构角度分析苯酚为什么具有酸性？,归纳反思,羟基与饱和碳原子直接相连,羟基与苯环直接相连,有,无,苯环对酚羟基（OH ）产生影响使酚羟基上的氢变得更活泼，能电离出H+,完成下列反应方程式：,电离,Na2CO3,思考：苯酚钠如何转化为苯酚？,+ HCl,NaCl,交流与讨论,一.苯酚的弱酸性
5、：,请你来当工程师：,成果展示,苯与苯酚 混合溶液,请你帮助该化工厂设计处理含酚废水的方案,苯,NaOH溶液,分液,分液,如何检验家里的自来水有没受到苯酚的污染呢？,思 考,检 验 苯 酚,实验探究2,滴加过量浓溴水,苯酚稀溶液1mL,苯酚稀溶液1mL,滴加几滴 FeCl3溶液,苯酚可以用这两种方法检验,白色沉淀,紫色溶液,二.苯酚苯环上的取代反应,三溴苯酚（白色）,卤代反应,实验:稀苯酚溶液 浓溴水,硝化反应,（难溶于水，易溶于有机溶剂）,注意：苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。,三.苯酚的显色反应,Fe3+6C6H5OHFe(C6H5O)63-+6H+,紫色,苯
6、和苯酚都能与溴反应，有何异同？,归纳与反思,溴水与苯酚,液溴与纯苯,不需催化剂,Fe作催化剂,取代苯环上三个氢原子,取代苯环上 一个氢原子,苯酚比苯更易发生取代反应,酚羟基对苯环的影响使苯环上与羟基相连碳的 邻对位碳上的氢原子变得更活泼。,讨论,根据苯酚在空气中变色的性质，你认为苯酚还可能发生哪些反应？,四、氧化反应,常温下在空气中氧化为粉红色 可被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色。 可燃性,苯酚怎样的一种化学物质呢？,学习小结,结构,物理性质,化学性质,酸性,取代反应,显色反应,氧化反应,加成反应,1下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强的顺序正确的是( ) 水 乙醇 碳酸 苯酚 醋酸 A.
7、B. C. D.,练一练,C,2.现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ ） b.能与溴水反应的有（ ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（ ）,E,C E,D E,3、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？,FeCl3溶液,紫色溶液,无明显现象,红褐色沉淀,血红色溶液,练一练,4、怎样分离苯酚和苯的混合物?,苯酚和苯的混合物,加入NaOH溶液,分液,苯,苯酚钠,加盐酸,或通入CO2,苯酚钠和苯的混合物,苯酚,练一练,下面是苯酚软膏的部分说明书：,【药物相互作用】不能与碱性药物并用。 【注意事项】1.
8、用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。2.连续使用一般不超过1周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净。,苯酚溶于酒精,苯酚能发生氧化反应,苯酚有酸性,学以致用,下列物质久置于空气中， 颜色发生变化的是（ ）A、Na2SO3 B、苯酚 C、Na2O2 D、CaO,2 Na2SO3 + O2 = 2 Na2SO4 CaO + H2O = Ca(OH)2 2 Na2O2 + 2CO2 = 2 Na2CO3 + O2 CaO + CO2 = CaCO3 2 Na2O2 + 2H2O = 4NaOH + O2 Ca(OH)2 + CO2 = CaCO3 +H2O 2NaOH + CO2 = Na2CO3 +H2O,B、C,练一练,课后作业,1、掌握课本上的方程式并改写离子方程式 2、课后练习 1、3、5、6 3、 作业本P36 112,设计实验证明茶叶中含有茶多酚。,
