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木槿花挥发油化学成分的GC_MS分析.pdf

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资源描述

1、中圈蓉学c墨掘 2009,25(21):9396 Chinese Agricultural Science Bulletin 木槿花挥发油化学成分的GCMS分析 蔡定建,戎敢,靖青秀,钟洪鸣,刘慧 (江西理工大学材料与化学工程学院,江西赣州341000) 摘要:此文研究了江西赣南红壤土产木槿花挥发油的化学成分。采用国家药典法一水蒸汽蒸馏法提取 其挥发油,利用GCMS联用仪对木槿花挥发油的化学成分进行分离鉴定,用峰面积归一化法确定各成 分的相对含量。结果表明挥发油含量为01107g100g,共分离出90种化合物,鉴定了其中的43个。木 槿花挥发油的主要化学成分中,Tridecanoic acid

2、(5908)、9,12一Octadecadienoic aicd(z,z)(443)、Ole ic acid(404)、Heneicosane(318)等的含量较高,为医学临床应用和自然资源的开发提供了科学参 考。 关键词:木槿花;挥发油;GCMS;Tridecanoic acid 中图分类号:$68599 文献标识码:A 论文编号:20091047 GC,MS Analysis on Composition of the Essential 0il from日 iscus Syriacus L Cai Dingjian,Rong Gan,Jing Qingxiu,Zhong hongming

3、,Liu Hui, (Institute ofMaterial and Chemistry Engineering,Jiangxi University ofScience and Technology,Ganzhou Jiangxi 341000) Abstract:Research the chemical constituents of Hibcus syriacus Land Essential oil on local red Jiangxi Gan nanusing the states Pharmacopoeia methodsteam distillation to extra

4、ct the Essential oil of Chemical constituents,Using GCMS to the chemical constituents of Hibcus syriacls Land Essential oil for Isolation and Identificationuse the Peak area normalization method to determine the relative content of each compo nentEssential oil content iS 01 107g100g,Isolated from 90

5、 kinds of compoundsIdentified 43 kindsIn the main chemical components of Hibiscus syriacus Land Essential oil,Tfidecanoic acid 59O8,9,12一Octa decadienoic aicd(z,z)一443,Oleic acid 404,Heneicosane 31 8with a high level and etcClinical ap plication of medical and natural resources development to provid

6、e a scientific reference。 Key words:Hibcus syriacus L,essential oil,GCMS,tridecanoic acid 0引言 木槿花(Hibiscus syricl1$L)为锦葵科木槿属,多年 野生植物。春、夏、秋季开花,颜色鲜艳,有红、绯红、粉 红、淡紫、白色等。性味:甘微苦,凉,无毒。功用主治: 清热,利湿,凉血。治肠风泻血,痢疾,白带。医林纂 要:“木槿花,白花肺热咳嗽吐血者宜之,且治肺疽,以 甘补淡惨之功。”是集药用、食用、观赏、绿化、纤维原料 于一身的植物,花色品种繁多,花期持久,具有清热解 毒、止痒、消肿之功效。据任全进

7、等n 的测定,木槿花 中富含大量人体所需的营养成分,于壮 也对木槿花 的营养成分及其食疗作用作了较详细的描述。但迄今 为止,很少有人对木槿花的挥发油化学成分部分进行 全面的报道。笔者对木槿花的挥发油的化学成分进行 了分析,检测出了43挥发性化合物,为医学临床应用 和自然资源的开发提供了科学参考。 1试验材料和方法 iI材料与仪器 木槿花于2008年9月采集于江西赣州,经赣南医 学院植物教研室李青松教授鉴定为锦葵科木槿属(Hi bcus syriacus L1。所用试剂均为国产分析纯;美国 Agilent 6890N5975i气相色谱一质谱联用仪;冰箱;水蒸 气蒸馏装置。 第一作者简介:蔡定建,

8、男,1959年出生,江西南昌人,副教授,硕导,研究方向:主要从事有机化学理论教学和天然产物的提取,分离和仪器分析, 鉴定等科研工作。通信地址:341000江西省赣州市章贡区红旗大道86号,江西理工大学材料与化学工程学院,Email:caidingiian126corn。 收稿日期:20090518,修回日期:20090820。 94- 中国农学通报http:wwwcasborgcn 12试验方法 121挥发油的提取将新鲜木槿花置于阴凉处干燥, 取干燥后的花瓣2000 g,采用国家药典法置于水蒸气 蒸馏装置】,蒸馏5 h,用无水乙醚萃取蒸出液3次,合 并萃取液,加入无水硫酸钠干燥 放置过夜。通入

9、高 纯氮气(9999)吹干残余溶剂,得到有特殊香味的黄 色油状液体挥发油,于冰箱中5储待分析。经试验, 得02214 g挥发油,出油率为01l。 122 GCMS分析气相色谱部分:使用HP5MS毛细 管柱,规格为300 mmx025 mmx025 m;载气为高纯 氦气(99999),流量为08 mlmin;进样口温度 290,分流比为l:30;程序升温:初温35,保温 1 min,以5min上升到150,保温1 min,然后以 3Cmin上升到280,保温5 min后结束。 质谱部分:传输接口温度为290;离子源fEI)温 度为230;四级杆温度为150;扫描质量范围为 50-550 AMU;

10、电离电压为70 eV。 暑 喜 量 蛊 蠖 制 样品进样量为1 l,使用Nist05版标准谱图库进 行检索分析。 2结果与分析 按上述气相色谱一质谱分析条件,对木槿花挥发油 成分进行GCMS分析,得总离子流图如图1所示,共 分离出90种化合物。总离子流图中各峰经质谱扫描 后所得的质谱图,采用计算机进行质谱数据库检索,人 工谱图解析,在相同气相色谱条件下,以C5H22正构 烷烃(Pure ChemicalAnalysis Co,Ltd)为基准物质,测 定计算线性保留指数(LR I),结合相关文献中的线性 保留指数(LR I)对已分离的各组分加以确认,共鉴定 出43个化合物。用面积归一法对己鉴定出

11、的各组分 进行了定量分析。经综合分析,木槿花挥发油成分分 析结果见表1。 21木槿花挥发油的含量 赣南红壤土生长的木槿花提取的挥发油为黄色透 明油状物,具有强烈的芳香气味。试验共提取得到 一 一 1 I LL 一一 图1木槿花挥发油总离子流图 表1木槿花挥发油的化学组成及含量 横坐标Timemin O 0 O O 0 O O 0 O O O O O O O 吣 O O O O 6 5 4 3 2 咖 O 蔡定建等:木槿花挥发油化学成分的GcMS分析 95 ll l2 l3 l5 l6 l7 35547 362ll 36429 O17 041 0-37 36766 201 375l6 38368

12、 3914l 59O8 160 0-33 39-3l8 034 39559 39982 40486 40938 41149 41435 42099 42242 42883 43295 43478 042 2O6 O76 O53 045 O16 443 404 278 17O 048 30 43942 O26 442l6 O22 32 45195 O17 33 34 35 45939 46259 47552 O27 036 040 36 48462 026 51529 54024 56444 58767 61039 63208 65_3l9 O35 O23 318 042 299 O25 O57

13、 Hexadecanoic acid,methyl ester棕榈酸甲酯 Isophytol异植物醇 9-Hexadeeenoic acid棕榈油酸 1,2-Benzenedicarboxylic acid,buty 1 2-methylpropyl ester 邻苯二甲酸丁基2异丁酯 Tridecanoic acid十三烷酸 nHexadecanoic acid软脂酸:棕榈酸 9,12-Octadecadienoic acid(Z,Z)-亚油酸; Z一(1314一Epoxy)tetradec一11ell-l-ol acetate 顺乙酸(13,14环氧基)11十四烯酸 1-Octadecen

14、e1-十八(碳)烯 Heptadecanoic acid珠光脂酸 13一Tetradece-ll-yn-1-ol十四碳烯-3一炔一l4-醇 9-Hexadecenoic acid棕榈油酸 5-Eicosene,(E)-5一二十烯 7-Pentadacyne7-十五炔 9,12-Octadecadienoic acid(Z,z)-亚油酸;亚麻油酸 OleicAcid油酸 Octadecanoic acid十八烷酸:硬脂酸 9,12-Octadecadienoic acid(Z,z)-亚油酸; Cycloeicosane环二十烷 Oxirane,2-deeyl-3一(5-methylhexy1)-

15、,cis-(+)一 2甲基 6,7-环氧十八烷 18-Nonadecenoic acid18十九烯酸 2-Methyl-Z,Z一3,1 3一octadecadienol 顺,顺-2=甲基-3,l3一十八二烯醇 2-Dodecen-1一yl(-)succinic anhydrid2-十二烷烯一1一基丁二酸 酐 Octadecane十八碳烷 E9一Methyl-8-tridecen-2-ol,acetate 顺9甲基2乙酸-8十三烯酸 1HIndene5-butyl-6-hexyloctahydr o- 8正丁基一3一正己基二环4,3,O】壬烷 Eicosane二十碳烷 Hexacosanc=十六

16、烷 Heneicosane二十一烷 Octacosallc十八烷 Nonacosane二十九烷 Dodecane月桂烷 Docosane二十二烷 C J,H3lCOoCH, C20H40O CIH O2 CI6H04 Cl3H26O2 Cl6H32COoH ClBH32O2 C-6H28o| Cl8H CI7H O2 C1H“0 Cl6H3。02 C2oH Cl5H2s ClsH3202 CIBH 02 C18H 202 C2oH40 ClgH38O Cl O2 Cl9I O Cl6H26O3 ClsH38 C35H拍02 27045 29653 25441 278oo 21434 25646

17、 28045 89 72 95 83 93 78 268_39 55 25248 27045 208oo 25441 28053 208I38 28045 28245 28448 28046 28053 28250 89 29649 78 280o0 78 266_38 25449 242oo 7O 83 52 Cl9H 26449 78 C2oH42 C26H54 C2lH“ C2BH5异 C29H60 Cl2H26 C 28255 36671 29657 39476 40879 l7034 31O6O 卯 如 g2 加 勰 ” 铊 钙 96 中国农学通报http:llwwwcasborgc

18、n 02214 g挥发油,得油率为01l。与文献【5相比,证 明都含有一定的挥发油。 22木槿花挥发油化学成分 对赣南红壤土生长的木槿花提取的挥发油进行 GCMS分析,共分离出90个化学组分。经Nist05版标 准谱图库进行检索分析,并比对质谱标准图谱及参考 相关资料,共鉴定出43个化合物成分,占挥发油总量 的9792(见表1)。其中酸类化合物18种,占挥发油 总量的8181;烷类11种,占挥发油总量的935;醇 类4种,占挥发油总量的18;酯类3种,占挥发油总 量的25l;烯类3种,占挥发油总量的114;炔类2 种,占挥发油总量的O7;酮类1种,占挥发油总量的 034;酐类1种,占挥发油总量

19、的027。 由表1可知,赣南红壤土生长的木槿花提取的挥 发油中含量较高的几种化学成分分别为:十三烷酸 (5908);(z,z)一亚油酸;亚麻油酸(443);油酸 (404);二十一烷(31 8);二十九烷(299);十八烷 酸;硬脂酸(278);豆蔻酸(217);珠光脂酸(2O6); 邻苯二甲酸丁基2一异丁酯(201);(z,z)一亚油酸; (170);软脂酸;棕榈酸(160)。 3结论 从提取的挥发油的化学成分来看,大部分为有机 游离脂肪酸:十三烷酸、亚油酸、亚麻油酸和油酸等。 脂肪酸是脂肪的主要组成部分,与维生素、氨基酸一样 是人体最重要的营养素之一。亚油酸为不饱和脂肪 酸,有降低血浆中胆

20、固醇的作用,因能与胆固醇结合成 酯,而较易转运、代谢和排泄,从而减少血浆胆固醇含 量,并能改变体内胆固醇的分布,使其较多的沉积于血 管以外,以减少胆固酵在血管壁的沉积。油酸,除了供 给人体所需的大量热能外,还能调整人体血浆中高、低 密度脂蛋白胆固醇的浓度比例。其中的亚油酸和亚麻 油酸为人体所必需,但人体不能自身合成,食用过量对 人体也有害。可见,木槿花具有药用、食用、观赏兼备 的价值,是一种很有开发前景的绿色经济植物。 经多项检索,有关木槿花提取挥发油化学成分的 研究至今尚未见到报道。因此,无法进行成分对比。 此试验采用水蒸气蒸馏仪提取木槿花挥发油,可能提 取其中的水溶性成分,部分脂溶性成分如

21、酮、酯等类物 质则不可能被全部提取出。有关文献报道 ,超临界 二氧化碳流体法萃取、有机溶剂(无水乙醇、乙醚、丙 酮、石油醚)提取有可能为这一问题提供解决方案。此 项研究为在食品、医药等行业进一步开发利用木槿花 资源提供了可靠的理论依据。 参考文献 1】 任全进,单文典,刘友良 木本经济植物一木槿的开发利用J】资源 开发与市场,2000,16(1):2930 2 于壮美食良药木槿花J药膳食疗,2000(2):46-47 3 周建辉,唐课文,许友,王志刚GCMS法分析花椒挥发油的化学成 分J质谱学报,2003,24(2):32633 1 4 郭志安,赵景婵,谢志海气相色谱一质谱联用分析花椒油的成分【J 色谱,2001,19(6):567568 5】 中药原植物化学成分手册M北京:化学工业出版社,2004: 908910 6】 陈震德,许重远,谢立超临界CO:流体萃取花椒挥发油化学成分 的研究J中国中药杂志,2001,26(10):687 688 7 赵志峰,雷鸣,雷绍荣,等不同溶剂提取花椒精油的试验研究J_中 国食品添加剂2004(4):1921

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