1、第 1 页 共 8 页有机物的合成方法【考纲知识梳理】一、各类有机物之间的变化关系（以 2 个碳原子的有机物为例分析，写出化学方程式及反应类型）CH3-CH3 CH2=CH2 CHCHCH2CH2 ClClCH3-CH2-Cl CH3-CH2-OH CH3-CHOCH2CH2 OHOHCH3-COOHCHCHOOCCOHOHOOCH3COOC2H5BrOHONaOHBrBrBr OHCH2nCH2CH2n CHCHnCH2=CH-ClCH2CHCl nCCOOOH O(CH2)2OHnCH2CH2OOCCOOCHCHClClCHCHClClClClNO2CH3-CH2-ONaCH3-COONa
2、(1)(2)(3) (4) (5) (6) (7)(8)(9)(10)(11)(12) (13)(14)(15) (16) (17) (19)(20)(21)(22)(23) (24)(25)(26)(27) (28)(29)(30) (31) (32) (33)(34)(35) (36)(37)(38)(39) (40)(41)(42)(43)(44)(45)二、重要官能团的引入方法1羟基：C=C 与水的加成：-X（卤代烃）的水解：醛基或羰基与 H2 的加成：酯基的水解：第 2 页 共 8 页实例：分析由 CH3-CH3 合成乙醇和乙二醇的过程。2碳碳双键：-OH 的消去：-X 的消去：CC
3、 与 H2 的加成：实例：分析由 CH3-CH2-CH2-CH3 合成 CH3-CH=CH-CH3 和 CH2=CH-CH=CH2 的过程。3卤素原子：烷烃或芳香烃的取代：烯烃或炔烃的加成：醇的取代：实例：分析由 CH3-CH2-OH 合成乙二醇和 。CH2CH2OOCCOO三、有机合成与推断的重要突破口1根据反应中的特殊条件（1）NaOH 水溶液、加热 、 的水解反应。（2）NaOH 的醇溶液、加热 的消去反应。（3）浓 H2SO4、加热 的消去、 的酯化、 的硝化。（4）稀 H2SO4、加热 的水解。（5）溴水或溴的 CCl4 溶液 的加成、 的取代。（6）与 O2 在催化剂下反应 的氧化
4、反应。（7）新制的 Cu(OH)2 悬浊液或银氨溶液 的氧化反应。（8）与 H2 在催化剂下反应 的加成。2根据特征现象（1）使溴水褪色含有 等官能团。（2）使酸性 KMnO4 溶液褪色含有 等官能团。（3）遇 FeCl3 溶液显紫色或溴水出现白色沉淀 含有 等官能团。（4）加入新制的 Cu(OH)2 悬浊液加热出现砖红色沉淀或加入银氨溶液水浴加热出现银镜含有 等官能团。（5）与金属钠反应有 H2 生成 含有 等官能团。3根据产物或反应物的反应比例（1）根据产物确定反应物中官能团的位置。第 3 页 共 8 页（2）根据反应物的反应比例确定官能团的类别和个数。【考点例题分析】例 1：已知：有机物
5、中的硝基在铁和盐酸作用下，能被还原成氨基：对乙酰胺基酚又称扑热息痛，为白色晶体，是一种优良的解热镇痛药，其毒性较菲那西汀，阿司匹林低。扑热息痛的生产流程为：请回答下列问题（1）写出反应的化学方程式由氯苯制 A： 由 A 制 B： 由 B 制 C： （2）扑热息痛在潮湿环境中长期受热能发生水解，写出扑热息痛水解的化学方程式答案： 例 2：A、B、C、D、E、F 、G、H 、I 、J 均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：（1）B 和 C 均为有支链的有机化合物， B 的结构式为 ；C 在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃 D，D 的结构简式为 。第 4 页 共 8 页（2）G 能发生银镜反应
6、，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则 G 的结构简式为 （3）写出的化学反应方程式 。的化学反应方程式 。（4）的反应类型 ，的反应类型 ，的反应类型 。（5）与 H 具有相同官能团的 H 的同分异构体的结构简式为 。答案：（1） ， （2）（3）（4）水解，取代，氧化 （5）CH 3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH例 3：（2010广东理综卷）固定和利用 CO2 能有效地利用资源，并减少空气中的温室气体。CO 2 与化合物反应生成化合物，与化合物反应生成化合物，如反应和所示（其他试剂、产物及反应条件均省略） 。(1)化合物的分子式为_，1 mol 该物质完全燃烧需消耗_mol O
7、2 。(2)由 通过消去反应制备的化学方程式为_(注明反应条件) 。(3)与过量 C2H5OH 在酸催化下发生酯化反应，生成的有机物的结构简式为_。(4)在一定条件下，化合物 V 能与 CO2 发生类似反应的反应，生成两种化合物（互为同分异构体） ，请写出其中任意一种化合物的结构简式：_。(5)与 CO2 类似， CO 也能被固定和利用。在一定条件下，CO、 和 H2 三者发生反应（苯环不参与反应） ，生成化合物和，其分子式均为 C9H8O，且都能发生银镜反应下列关于和的说法正确的有_（双选，填字母） 。A都属于芳香烃衍生物 B都能使溴的四氯化碳溶液褪色C都能与 Na 反应放出 H2 D 1
8、mol或最多能与 4 mol H2 发生加成反应第 5 页 共 8 页答案：（1）C 8H8 10【课后巩固练习】1.（2010山东卷） 利用从冬青中提取出的有机物 A 合成抗结肠炎药物 Y 及其他化学品，合成路线如下图：根据上述信息回答：（1）D 不与 NaHCO3 溶液反应，D 中官能团的名称是_，B C 的反应类型是_。（2）写出 A 生成 B 和 E 的化学反应方程式_。（3）A 的同分异构体 I 和 J 是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下 I 和 J 分别生产，鉴别 I 和 J 的试剂为_。（4）A 的另一种同分异构体 K 用于合成高分子材料，K 可由 制得，写出 K 在浓硫酸作用
9、下生成的聚合物的结构简式 _第 6 页 共 8 页答案：（1）醛基 取代反应 （2）（3）FeCl 3 或溴水 （4）2.（2010四川理综卷）已知：以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体 E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）：其中，A,B,C,D 分别代表一种有机物，B 的化学式为 C4H10O2，分子中无甲基。请回答下列问题：（1） A 生成 B 的化学反应类型是_。（2） 写出生成 A 的化学反应方程式 _。（3） B 在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出 2 种相对分子质量比 A 小的有机产物的结构简式:_ 、_。（4） 写出 C 生成 D 的化学反应方程式：_。
10、（5）含有苯环，且与 E 互为同分异构体的酯有_种，写出其中一种同分异构体的结构简式：_。答案：（1） 加成反应（还原反应）（2） H-C-H+ 2HCO一 定 条 件 HOCH2CH2O（3）第 7 页 共 8 页（4）（5）6 3.（09安徽卷）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成：（1）A 与银氨溶液反应有银镜生成，则 A 的结构简式是 。（2）BC 的反应类型是 。（3）E 的结构简式是 （4）写出 F 和过量 NaOH 溶液共热时反应的化学方程式：（5）下列关于 G 的说法正确的是a能与溴单质反应 b. 能与金属钠反应c. 1molG 最多能和 3mol 氢气反应 d. 分子式是 C9H6O3答案 (1)CH3CHO (2)取代反应（3）第 8 页 共 8 页(5)a、b、d
