1、制作者:林晓英,有机化合物的结构特点,键:可以沿键轴旋转。,电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。 成键的两个原子可以围绕键轴旋转,而不影响电子云的分布。,键:不能沿键轴旋转。, 电子云分布在 键所在平面的上下两方,呈块 状分布,共价键:原子间通过共用电子对形成的化学键。 其实质是静电作用。共价键有饱和性和 方向性。有键和键两种类型。,杂化轨道:在形成分子时,由于原子的相互影响,若干不同类型能量相近的原子轨道混合起来,重新组合成一组新轨道。这种轨道重新组合的过程叫做杂化,所形成的新轨道就称为杂化轨道。,碳原子基态时的外层电子的分布:,C:2S2 2Px1 2py1 2pz,杂化:SP3、SP2、S
2、P,(1)SP3:S轨道成分占四分之一,P轨道成分占四分之三。为四面体构型,键角为10928/,sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。,甲烷及烷烃等饱和碳原子,构型原子在空间的排列方式。,(2)SP2:S轨道成分占三分之一,P轨道成分占三分之二。形状为平面三角形,键角120,乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子,(3)SP:S、P轨道成分各占二分之一。为一直线形分子。键角180,乙炔及炔烃等三键碳原子,一、有机化合物中碳原子的成键特点,1、碳原子最外层4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,碳原子常通过共价键与H、O、N、S、P等形成共价化合物。2、每个碳原子可与H等其他原子形成
3、4个共价键,诸如甲烷; 碳原子之间也能以共价键结合.,碳原子与氢原子形成共价键,碳原子与碳原子形成共价键,甲烷的分子结构,甲烷的分子式,甲烷的电子式,甲烷的结构式,甲烷分子的球棍模型 (球棍模型表示原子的相对位置),甲烷分子的比例模型 (比例模型可大体上表示各种原子的体积比),CH4,回 7返,C,以碳原子为中心, 四个氢原子为顶点的正四面体键角:109度28分,3、碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成稳定的双键或三键。 多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状,还可以带支链,碳链和碳环也可以相互结合。,1. 碳原子最外层含有_个电子,一个碳原子可以跟其他非金属原子形成_个 _键,碳原
4、子之间也能以共价键相结合,形成_键_ 键或 _键 。,【随堂练习】,二、有机化合物的同分异构现象,2.同分异构体,1. 同分异构现象,化合物具有相同的分子式,但具有 不同的结构现象,叫做同分异构体现象。,具有同分异构现象的化合物互称 为同分异构体。,三个相同:,分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同,两个不同:,结构不同、性质不同,注意,分子组成相同,相对分子质量相同,分子式相同,链状结构,结构不同,性质不同,出现带有支链结构,3607,279,95,支链烷烃:相同C原子的烷烃,支链愈多沸点愈低。,回忆戊烷(C5H12)的三种同分异构体,1、同分异构体的分类,包括:碳架异构、位置异构、 官
5、能团异构,2、构造异构(同分异构):是指具有相同的分子式,但由于分子中原子结合的顺序不同而产生的异构。,3、同分异构体的种类及其书写规律:,碳链异构: 指碳原子的连接次序不同引起的异构, 如:,位置异构:由于取代基或官能团的位置不同引起的异构:,官能团异构: 官能团不同引起的异构, 如:,CH3CH2OH 和 CH3OCH3,例1、判断下列异构属于何种异构?,1-丙醇和2-丙醇 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3,位置异构,官能团异构,官能团异构,碳链异构,以下各组属于同分异构体的是 。
6、A. 与 B. CH3(CH2)7CH3与C. (氰酸) 与 (雷酸) D. 金刚石与石墨 E. CH3CH=CHCH=CH2 与,CE,观察空间结构,分子量均为128,单质,分子式均为C5H8,单击左键显示提示信息,分子式均为CHNO,分子式不同,由此可见.,单击左键显示答案,同分异构体的书写口诀:(熟记并运用),主链由长到短;,支链由整到散;,位置由心到边不到端;,排布由对到邻再到间。,减碳架作支链;,最后用氢原子补足碳原子的四个价键。,练习:书写C7H16 的同分异构体,1、一直链,2、主链少一个碳,3、主链少二个碳,(1)支链为乙基,(2)支链为两个甲基,A、两甲基在同一个碳原子上,A
7、、两甲基在同一个碳原子上,B、两甲基在不同一个碳原子上,支链邻位,支链间位,4、主链少三个碳原子,4、主链少三个碳原子,附表:烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数,注:碳原子数目越多,同分异构体越多,常见的类别异构现象,练习: C11H16 的苯的同系物中, 只含有一个支链, 且支链上含有两个“CH3”的结构有四种, 写出其结构简式.,电子式、结构式、结构简式、和键线式,-的写法及区别,分子式:只能反映分子中原子的种类和个数。 电子式:比较直观,但书写比较麻烦。 结构式:把电子式中的一对共用电子对用一条“-”来表示。 结构简式:把碳原子上所连接的相同原子进行合并,合并以后的个数写在该原子的右下
8、方;省略单键。 键线式:将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子。,2-甲基丙醇的表示方法:,路易斯式书写麻烦,结构式较麻烦,结构简式较为常用,键线式较为常用,C4H10O分子式,同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。,2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧,(1)等同氢,例如:对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 , CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3,CH3 CH3 C CH2- CH3 CH3 ,a,(2)对称技巧,1.下面烷烃一氯代物有_种同分
9、异构体.CH3CHCHCHCH3l l lCH3 CH3 CH3,1,2 3 4,4,判断某种烃的一氯代物种类 方法:找出有多少种不同的氢原子 关键:对称氢原子的确定,2、进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是-( ) A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、(CH3)2CHCH(CH3)2 D、(CH3)3CCH2CH3,D,3、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为 ( )A.3 B.4 C.5 D.6,D, CH2 CH2CH3, C3H7,CH3-CH2-CH3,C3H8,4.写出分子式为C5H11Cl的所有
10、同分异构体的结构简式。,解析:按照思维有序性原则,先写出5个碳原子的碳链异构,再移动氯原子位置,写出氯原子位置异构,移动时要注意对称性原则,避免重复。,(3)转换技巧 4、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为A苯环上的二溴代物有9种同分异 构体,以此推断A苯环上的四溴代 物的异构体数目有 -( )A.9种 B. 10种C. 11种 D. 12种,A,1. 下图表示某物质的结构简式(C12H12), (1)在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有( )种;,(2)在环上的一溴代物有( )种;,巩固训练,9,3,2已知丁基有四种,不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应
11、有( )A3种 B4种 C5种 D6种,【解析】C5H10OC4H9-CHO,丁基-C4H9有四种,则醛也为4种。,B,种同分异构体。A3种 B4种 C2种 D5种,3三联苯,的一氯代物有( ),B,4.分子式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中含有两个 ,两个 ,一个 和一个 ,它的可能结构有( )种。A2 B3 C4 D5,C,5某分子量为84的烃,主链上有4个碳原子的同分异构体有( )A3种 B4种 C5种 D6种,B,6、环状结构(BHNH)3称为无机苯,它和苯是等电子体, (BHNH)3的结构简式如右图示。,无机苯的一氯代物的同分异构体共有( ),A5种 B4种 C3种 D2种,D,
12、7.下列物质属于同种物质的是 , 属于同分异构体的是 。,AC,F.,A.,B.,C.,D.,E.,EF,BD,1. 指出下列物质哪些属碳链异构、哪些属位置异构、哪些属官能团异构?,G、CH3CH2COOH CH3COOCH3,碳链异构: ,,位置异构: ,,官能团异构: ,,A、B、C、E,D、F,G、H、I、J、,2.如果甲烷分子中的四个氢原子被四个 -CH3取代,生成物的分子式是_生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同?如果生成物中的一个氢被氯原子取代,写出它的结构简式_。,3.下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分 异构体的属于何种异构? H2NCH2COOH 和 H3C-C
13、H2NO2 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH3,4.写出C4H8的所有同分异构体,思考题:写出一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃,CH3CH3,CH4,同位素:质子数相同,中子数不同的原子。,同素异形体:同一种元素组成的不同种单质。 如:O2 、O3,同系物:结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的有机物。如:CH4 、C2H6,同分异构体:分子式相同,结构不同的化 合物。,一个化合物从形式上去掉一个或几个原子或基团剩余的部分称为“基” 。,“基” 与“根”,烃基一般呈电中性,属于烃的一部分,不能独立存在,而“根”往往带有电荷,可以在溶液中独立存在。,再见!,