1、OOOHOHHOOOOHOHHOOH OHOOOOOgluORhaOOOHOHOOCH3A BC D第 一 章 总 论一 、 选 择 题 （ 选 择 一 个 正 确 的 答 案 ）1、 液 相 色 谱 分 离 效 果 好 的 一 个 主 要 原 因 是 ： （ ） 、 压 力 高 、 吸 附 剂 的 颗 粒 小 、 流 速 快 、 有 自 动 记 录2、 生 物 碱 是 通 过 下 列 哪 条 生 物 合 成 途 径 合 成 的 ： （ D) 、 醋 酸 丙 二 酸 、 甲 戊 二 羟 酸 、 莽 草 酸 、 氨 基 酸3、 原 理 为 氢 键 吸 附 的 色 谱 是 （ ）A. 离 子 交
2、换 色 谱 B. 凝 胶 滤 过 色 谱 C. 聚 酰 胺 色 谱 D. 硅 胶 色 谱4、 利 用 溶 剂 较 少 提 取 有 效 成 分 较 完 全 的 方 法 是 ： ( ) 、 连 续 回 流 法 、 加 热 回 流 法 、 透 析 法 、 浸 渍 法5、 离 子 交 换 色 谱 法 ， 适 用 于 下 列 （ ） 类 化 合 物 的 分 离 、 萜 类 、 生 物 碱 、 淀 粉 、 甾 体 类6、 碱 性 氧 化 铝 色 谱 通 常 用 于 （ ） 的 分 离 ， 硅 胶 色 谱 一 般 不 适 合 于 分 离 （ ） 、 香 豆 素 类 化 合 物 、 生 物 碱 类 化 合 物
3、 、 酸 性 化 合 物 、 酯 类 化 合 物7、 可 用 于 确 定 分 子 量 的 波 谱 是 （ ）A 氢 谱 B 紫 外 光 谱 C 质 谱 D 红 外 光 谱二 、 判 断 题1、 化 合 物 的 极 性 越 强 ， 则 其 亲 水 性 越 大 。 ( )2、 分 离 因 子 越 大 则 表 明 两 种 物 质 在 同 一 种 溶 剂 中 越 能 更 好 地 被 分 离 。 （ ）3、 水 提 醇 沉 方 法 可 以 用 来 去 除 水 溶 性 杂 质 如 多 糖 、 黏 液 质 等 成 分 。 （ ）4、 糖 、 蛋 白 质 、 脂 质 、 核 酸 等 为 植 物 机 体 生 命
4、 活 动 不 可 缺 少 的 物 质 ， 因 此 称 之为 一 次 代 谢 产 物 。 （ ）5、 凝 胶 色 谱 的 原 理 是 根 据 被 分 离 分 子 含 有 羟 基 数 目 的 不 同 达 到 分 离 ， 而 不 是 根据 分 子 量 的 差 别 。 （ ）三 、 用 聚 酰 胺 柱 层 分 离 下 述 化 合 物 ， 以 稀 甲 醇 甲 醇 洗 脱 ， 其 出 柱 先 后 顺 序 为（ C) (A) (D) (B）四 、 回 答 问 题1、 将 下 列 溶 剂 按 亲 水 性 的 强 弱 顺 序 排 列 ：乙 醇 丙 酮 乙 酸 乙 酯 氯 仿 乙 醚 环 己 烷2、 请 将 下
5、列 溶 剂 在 聚 酰 胺 柱 上 的 洗 脱 能 力 由 弱 到 强 进 行 排 序 . 、 水 cbd B.dbca C. d b a c D. c a b d2、 在 可 见 光 下 能 显 示 荧 光 的 化 合 物 是 （ ） 、 7 OH 香 豆 素 类 、 7,8 二 OH香 豆 素 类 、 6,7 二 OH呋 喃 香 豆素 类 、 7， 8 二 OH呋 喃 香 豆 素3、 鉴 别 香 豆 素 首 选 的 显 色 反 应 是 （ ）a. 异 羟 肟 酸 铁 b. 三 氯 化 铁 反 应 c. Gibbs反 应 d.Emerson反 应4、 游 离 香 豆 素 可 溶 于 热 的
6、氢 氧 化 钠 水 溶 液 中 ， 是 由 于 其 结 构 中 有 （ ）A. 甲 氧 基 B. 酚 羟 基 对 位 的 活 泼 H C. 酮 基 D.内 酯 环5、 香 豆 素 与 高 浓 度 的 碱 长 时 间 加 热 生 成 的 产 物 是 （ ）A. 脱 水 化 合 物 B. 醌 式 结 构C. 顺 式 邻 羟 基 桂 皮 酸 D.反 式 邻 羟 基 桂 皮 酸6、 香 豆 素 及 其 苷 发 生 异 羟 肟 酸 铁 的 反 应 条 件 为 （ ）A. 在 酸 性 条 件 下 B. 在 碱 性 条 件 下 C. 先 酸 后 碱 D.先 碱 后 酸二 、 填 空 题 、 香 豆 素 类
7、化 合 物 的 基 本 母 核 为 （ 吡 喃 酮 环 ） 。 、 香 豆 素 类 化 合 物 ， 多 具 有 蓝 色 或 蓝 绿 色 （ 荧 光 ） 。3、 香 豆 素 类 因 具 有 （ 内 酯 环 ） 结 构 ， 可 溶 于 热 碱 中 ， 因 此 可 用 （ 碱 溶 酸 沉 ） 法提 取 ； 小 分 子 香 豆 素 具 有 挥 发 ） 性 质 ， 可 用 水 蒸 气 蒸 馏 法 提 取 。4、 香 豆 素 类 化 合 物 在 强 碱 溶 液 中 （ 容 易 ） 可 以 开 环 ， 生 成 （ 顺 式 、 反 式 邻 羟 基桂 皮 酸 盐 ） ， 加 （ 酸 ） 以 后 ， 又 环 合
8、成 原 来 的 （ 香 豆 素 类 成 分 ） ； 但 与 浓 碱 共 沸 得到 的 是 其 裂 解 产 物 （ 酚 ） 和 （ 酚 酸 ） 。5、 香 豆 素 类 因 有 （ 5/8酚 羟 基 ） 结 构 ， 可 以 与 （ 三 氯 化 铁 等 酚 类 试 剂 ） 反 应 显 色 ，Gibbs反 应 和 Emerson反 应 ， 仅 对 具 有 （ 酚 羟 基 ） 且 （ 对 位 有 活 泼 氢 ） 才 呈 阳 性反 应 。6、 游 离 香 豆 素 类 能 溶 于 （ 亲 脂 性 溶 剂 ） ， 难 溶 于 （ 水 ） ， 易 溶 于 （ 苯 ） 、 （ 乙 醚 ）和 （ 氯 仿 ） ， 香
9、 豆 素 苷 类 能 溶 于 （ 甲 醇 ） 、 （ 乙 醇 ） 和 （ 水 ） ， 而 难 溶 于 （ 苯 ） 、 （ 乙醚 ） 等 非 极 性 有 机 溶 剂 。三 、 简 答 题1、 苯 丙 素 酚 类 化 合 物 有 哪 些 主 要 类 型 ？ 结 构 特 点 是 什 么 ？苯 丙 酸 类 ， 香 豆 素 类 ， 木 脂 素 类 。 苯 环 与 三 个 直 链 碳 连 接 ， 一 般 具 有 苯 酚 结 构 ，是 酚 性 物 质 。2、 用 化 学 方 法 区 别 下 列 化 合 物 （ 化 合 物 A和 化 合 物 B; 化 合 物 C和 化 合 物 D） ？化 合 物 A 化 合
10、物 B化 合 物 C 化 合 物 DA、 B molish 反 应 糖 苷 鉴 别G ibbs 试 剂 ， 溶 液 变 成 蓝 绿 色 ， 为 化 合 物 C；第 四 章 醌 类 化 合 物一 、 判 断 题 （ 正 确 的 在 括 号 内 划 “ ” ， 错 的 划 “ ” ） 、 蒽 酚 或 蒽 酮 常 存 在 于 新 鲜 植 物 中 。 （ ） 、 通 常 在 中 萘 醌 苯 环 的 质 子 较 质 子 位 于 高 场 。 （ ）二 、 填 空 题 、 天 然 醌 类 化 合 物 主 要 类 型 有 （ 苯 醌 ） ， （ 萘 醌 ） ， （ 菲 醌 ） ， （ 蒽 醌 ） 。 、 具
11、有 升 华 性 的 天 然 产 物 有 （ 苯 醌 ） ， （ 萘 醌 ） 。 、 游 离 羟 基 蒽 醌 常 用 的 分 离 方 法 有 （ pH 梯 度 萃 取 法 ） ， （ 色 谱 法 ） 。 、 游 离 蒽 醌 质 谱 中 的 主 要 碎 片 为 （ 分 子 离 子 峰 ） ， （ 丢 失 1-2 个 分 子 CO 的 碎片 离 子 峰 ） 。5、 游 离 蒽 醌 衍 生 物 通 常 可 溶 于 （ 苯 ） 、 （ 氯 仿 ） 、 （ 乙 醚 ） 及 （ 石 油 醚 ） ， 在 吡 啶 等（ 碱 ） 性 有 机 溶 剂 中 溶 解 度 较 大 。 蒽 苷 极 性 （ 大 ） ， 易
12、溶 于 （ 甲 醇 ） 、 （ 乙 醇 ） ，也 能 溶 于 （ 水 ） ， 几 乎 不 溶 于 （ 乙 醚 ） 、 （ 氯 仿 ） 等 非 极 性 有 机 溶 剂 。三 、 选 择 题 （ 将 正 确 答 案 的 代 号 填 在 题 中 的 括 号 内 ） 、 （ ） 化 合 物 的 生 物 合 成 途 径 为 醋 酸 丙 二 酸 途 径 。 、 甾 体 皂 苷 、 三 萜 皂 苷 、 生 物 碱 类 、 蒽 醒 类 、 检 查 中 草 药 中 是 否 有 羟 基 蒽 醌 类 成 分 ， 常 用 （ ） 试 剂 。 、 无 色 亚 甲 蓝 、 盐 酸 水 溶 液 、 水 溶 液 、 甲 醛3
13、、 在 总 游 离 蒽 醌 的 乙 醚 液 中 ， 用 5%Na2CO3水 溶 液 可 萃 取 到 （ ）A.带 一 个 酚 羟 基 者 B. 带 一 个 酚 羟 基 者 C. 带 二 个 酚 羟 基 者 D.带 二 个 酚 羟 基 者4、 能 与 碱 液 反 应 ， 生 成 红 色 化 合 物 的 是 （ ）A. 羟 基 蒽 酮 B. 羟 基 蒽 醌 C. 羟 基 蒽 酚 D.二 蒽 酮 类5、 1-OH蒽 醌 的 红 外 光 谱 中 ， 羰 基 峰 的 特 征 是 （ ）A.1675cm-1处 有 一 强 峰 B. 1675-1647cm-1和 1637-1621cm-1范 围 有 2个
14、吸 收 峰C.1675和 1625cm-1处 有 2个 吸 收 峰 D.1580cm-1处 有 1个 吸 收 峰6、 中 药 丹 参 中 治 疗 冠 心 病 的 醌 类 化 合 物 属 于 （ ）A. 苯 醌 类 B. 萘 醌 类 C. 菲 醌 类 D.蒽 醌 类7、 采 用 柱 色 谱 分 离 蒽 醌 类 化 合 物 常 用 的 吸 附 剂 是 （ ）A.硅 胶 B. 氧 化 铝 C. 聚 酰 胺 D. 葡 聚 糖 凝 胶 E.活 性 炭8、 下 列 化 合 物 遇 碱 显 黄 色 ， 经 氧 化 后 才 显 红 色 的 是 （ ）A. 羟 基 蒽 醌 类 B.二 蒽 酮 类 C. 蒽 酚
15、D. 蒽 酮 E.羟 基 蒽 醌 苷四 、 用 化 学 方 法 区 别 下 列 各 化 合 物 ：无 色 亚 甲 蓝 显 色 ， B、 C 有 蓝 斑 ， A 没 有 ； 活 性 次 甲 基 试 剂 ， 绿 色 B五 、 分 析 比 较 ：比 较 下 列 化 合 物 的 酸 性 强 弱 （ B） （ A） （ C） （ D）化 合 物 A 化 合 物 B 化 合 物 COOOHCH3OOOHCOOHOH OH OH OOOHCH3OOOHCH3OHOHA B C D六 、 提 取 分 离从 某 一 植 物 的 根 中 利 用 梯 度 萃 取 法 ， 分 离 得 到 、 、 、 及 谷甾 醇 五
16、 种 化 学 成 分 。 请 在 下 面 的 分 离 流 程 图 的 括 号 内 填 入 正 确 的 化 合 物 代 码 。ACBDE R1 R2 R3 R4A OH H COOH OHB OH H CH3 OHC OCH3 OH CH3 OHD OCH3 OCH3 CH3 OHE -sitosterol乙 醚 层碱 水 层 乙 醚 层黄 色 结晶 （ D ） 白 色 结晶 （ E ）植 物 的 根 乙 醇 加 热 回 流 提 取乙 醇 提 取 液用 乙 醚 回 流 或 萃 取乙 醇 浸 膏不 溶 物 乙 醚 液 水 溶 液 萃碱 水 层 碱 水 层 乙 醚 层淡 黄 色 结 晶（ A ）酸
17、化 后 重 新 结 晶 水 溶 液 萃 取 水 溶 液 萃酸 化 后 重 新 结 晶 黄 色 结 晶（ C ）酸 化 后 重 新 结 晶黄 色 结 晶（ B ） 浓 缩第 五 章 黄 酮 类 化 合 物一 、 判 断 （ 正 确 的 在 括 号 内 划 “ ” 错 误 的 划 “ ” ） 、 黄 酮 、 黄 酮 醇 、 查 尔 酮 等 平 面 性 分 子 难 溶 于 水 ， 而 二 氢 黄 酮 、 二 氢 黄 酮醇 等 非 平 面 性 分 子 在 水 中 溶 解 度 稍 大 。 （ ） 、 黄 铜 化 合 物 的 显 色 反 应 多 与 分 子 中 的 酚 羟 基 及 -吡 喃 酮 环 有 关
18、 。 （ ） 、 所 有 的 黄 酮 类 化 合 物 都 不 能 用 氧 化 铝 色 谱 分 离 。 （ ）4、 黄 酮 化 合 物 ， 存 在 ， 二 羟 基 ， 光 谱 ：（ ） 其 甲 醇 溶 液 中 加 入 时 ， 仅 峰 带 位 移 ， 强 度 不 减 （ ）（ ） 其 甲 醇 溶 液 中 加 入 时 ， 峰 带 红 移 n （ ）二 、 选 择 题 （ 将 正 确 答 案 的 代 号 填 在 题 中 的 括 号 内 ） 、 聚 酰 胺 对 黄 酮 类 化 合 物 发 生 最 强 吸 附 作 用 时 ， 应 在 （ ） 中 、 乙 醇 、 乙 醇 、 水 、 稀 NaOH水 、 甲
19、酰 胺 、 黄 酮 苷 元 糖 苷 化 后 ， 苷 元 的 苷 化 位 移 规 律 是 （ ） 、 向 低 场 位 移 、 向 高 场 位 移 、 邻 位 碳 不 发 生 位 移 、 黄 酮 类 化 合 物 的 紫 外 光 谱 ,诊 断 试 剂 AlCl3/HCl谱 图 与 AlCl3谱 图 不 相 符 ，峰 带 向 紫 移 动 30-40 ,说 明 （ ） 、 结 构 中 无 邻 二 酚 羟 基 、 结 构 中 3-或 5-羟 基 、 B 环 有 邻 二 酚 羟 基 、 A、 B环 均 可 能 有 邻 二 酚 羟 基 、 聚 酰 胺 色 谱 的 原 理 是 （ ） 。 、 分 配 、 氢 键
20、 缔 合 、 分 子 筛 、 离 子 交 换5、 黄 酮 类 化 合 物 的 颜 色 与 下 列 哪 项 因 素 有 关 ？ （ ）A.具 有 色 原 酮 B. 具 有 色 原 酮 及 助 色 团 C.具 有 二 苯 基 色 原 酮 D. 具有 2-苯 基 色 原 酮 及 助 色 团6、 下 列 黄 酮 中 水 溶 性 最 大 的 是 （ ）A. 黄 酮 B. 异 黄 酮 C. 二 氢 黄 酮 D. 查 尔 酮 E.花 色 素7、 某 种 中 药 材 只 加 酸 不 加 镁 粉 即 产 生 红 色 的 化 合 物 是 （ ） 。A. 黄 酮 B. 异 黄 酮 C. 查 尔 酮 D. 花 色 素
21、8、 既 有 黄 酮 结 构 又 有 木 脂 素 结 构 的 化 合 物 是 （ ） 。A.大 豆 素 B. 水 飞 蓟 素 C. 槲 皮 素 D. 黄 芩 素A. 三 、 填 空 、 确 定 黄 酮 化 合 物 具 有 的 方 法 有 (金 属 络 合 反 应 )，(uv法 ),(H-核 磁 共 振 )。2、 已 知 一 黄 酮 环 只 有 取 代 ， 取 代 基 可 能 为 或 如 何 判 断 是 ， 还 是 ， 写 出 三种 方 法 判 断 。 核 磁 共 振 ， FeCL3 显 色 反 应 ， Mg粉 反 应3.黄 酮 类 化 合 物 大 多 具 有 (羟 基 )， 可 被 (聚 酰
22、胺 )吸 附 ， 而 与 不 含 (羟 基 )的 黄 酮 类成 分 分 离 。4.用 葡 聚 糖 凝 胶 分 离 黄 酮 苷 时 ， 主 要 靠 (分 子 筛 )作 用 ， 洗 脱 时 一 般 按 (分 子 量 由大 到 小 ） 的 顺 序 流 出 柱 体 ； 而 分 离 苷 元 时 ， 主 要 靠 （ 吸 附 ） 作 用 ， 游 离 酚 羟 基 的数 目 越 多 ， 则 吸 附 越 （ 强 ） ， 越 （ 难 ） 洗 脱 。四 、 区 别 下 列 化 合 物 ：（ 一 ） 化 学 方 法 鉴 别 下 列 化 合 物 (写 明 反 应 名 称 、 试 剂 及 操 作OHOOOCH3OHOOOH
23、OHOOHOOHOH OH OHAB C各 取 适 量 于 试 管 ， 加 2%而 氯 氧 化 锆 甲 醇 溶 液 再 加 枸 橼 酸 不 褪 色 的 为 B。 加 四 氢硼 钠 显 紫 色 为 C。（ 二 ） 用 波 谱 法 鉴 别 下 列 化 合 物 （ UV法 ）加 NaOmE 带 发 生 红 移 且 强 度 不 降 为 A， 加 NaOAc（ 熔 融 ） 带 发 生 红 移 且 强 度下 降 为 A 第 九 章 生 物 碱 课 堂 测 试一 、 填 空 题1、 生 物 碱 类 用 （ 酸 水 ） 从 药 材 中 提 取 出 来 ， 加 入 （ 碱 ） 调 整 pH使 （ 生 物 碱 ）
24、从 水 中 沉 淀 析 出 。2、 酰 胺 型 生 物 碱 由 于 （ 酰 胺 ） 键 的 （ p- 共 轭 ） 效 应 ， 所 以 碱 性 （ 减 弱 ） 。3 混 合 生 物 碱 溶 于 氯 仿 ， 依 次 用 不 同 pH的 酸 液 由 高 到 低 依 次 萃 取 ， 所 得 生 物 碱 的 碱 度 由 强到 （ 弱 ） 。4、 吡 咯 的 碱 性 （ 小 ） 于 吡 啶 ， 是 因 为 吡 咯 型 氮 原 子 P轨 道 上 的 （ 电 子 ） 参 与 （ 大 共 轭 ） ，导 致 碱 性 （ 减 弱 ） 。5 生 物 碱 的 碱 性 由 来 是 （ N 原 子 孤 电 子 对 ).其
25、碱 性 强 弱 以 (pK a)表 示 ， （ pK a） 大 ， 碱 性 （ 大 ） 。二 、 单 选 题1. 生 物 碱 沉 淀 反 应 的 条 件 是 （ A）A. 酸 性 水 溶 液 B. 碱 性 水 溶 液C. 中 性 水 溶 液 D. 盐 水 溶 液2 在 除 去 脂 溶 性 生 物 碱 的 碱 水 中 ， 提 取 水 溶 性 生 物 碱 宜 用 （ D）A.酸 化 后 乙 醇 提 取 B.乙 醇 直 接 从 碱 水 提 取 C.丙 酮 直 接 从 碱 水 提 取 D.正 丁醇 直 接 从 碱 水 提 取3、 生 物 碱 沉 淀 试 剂 碘 化 汞 钾 与 生 物 碱 产 生 沉
26、淀 为 （ C）A、 黄 色 B、 棕 色 沉 淀 C、 类 白 色 沉 淀 D、 橙 红 色 沉 淀4、 生 物 碱 是 通 过 下 列 哪 条 生 物 合 成 途 径 合 成 的 ： （ D）N COOCH3NCH3 ONCH3 COOCH3NOO OHCH3NOO OCH3OCH3OH 、 醋 酸 丙 二 酸 、 甲 戊 二 羟 酸 、 莽 草 酸 、 氨 基 酸5 以 pH梯 度 法 分 离 生 物 碱 ， 其 分 离 条 件 确 定 通 过 （ A）A.多 层 缓 冲 纸 色 谱 B.聚 酰 胺 薄 层 色 谱C.氧 化 铝 薄 层 色 谱 D.硅 胶 薄 层 色 谱三 、 比 较
27、下 列 生 物 碱 的 碱 性 强 弱 顺 序 并 说 明 理 由 ：1、 a b a bA 为 醇 式 小 檗 碱 含 有 氮 杂 缩 醛 类 的 羟 基 ， N 原 子 质 子 化 成 季 铵 碱 ， 碱 性 较 强 ； B 为 sp3 杂 化 。2、 （ a） （ b） （ c） a b cA 是 叔 胺 碱 ， 氮 原 子 是 SP3 杂 化 ， C 中 的 氮 原 子 是 SP2 杂 化 ， A 的 碱 性 强 于 C。 B 中 氮 原 子 处 于 酰 胺 结 构 中 ， 其 孤 电 子 对 与 羰 基 的 -电 子 形 成 p- 共 轭 ， 碱 性 最 弱 。四 、 提 取 分 离
28、 流 程某 药 材 的 乙 醇 提 取 浓 缩 物 中 含 有 小 檗 碱 、 四 氢 巴 马 汀 、 小 檗 胺 三 种 生 物 碱 及 水 溶 性 杂 质 、脂 溶 性 杂 质 ， 设 计 提 取 分 离 各 类 成 分 试 验 流 程 。NOO OCH3OCH3OH N OCH3OH N CH3H3CO HOCH3OH OH3C NH3COH3CO OCH3OCH3小 檗 碱 四 氢 巴 马 汀 小 檗 胺总 生 物 碱 酸 水 （ 2%H2SO4、 2%酒 石 酸 等 ）溶 解 、 滤 过酸 水 滤 液CHCl3萃 取 （ 或 苯 等 萃 取 ）CHCl3层（ 脂 溶 性 杂 质 ） 氨 水 调 pH9 10CHCl3萃 取2%NaOH萃 取碱 水 层 CHCl3层（ 四 氢 巴 马 汀 ） 碱 水 层CHCl3层NH4Cl/CHCl3CHCl3层（ 小 檗 胺 ） 正 丁 醇 萃 取正 丁 醇 层（ 小 檗 碱 ） 水 层（ 水 溶 性 杂 质 ）酸 水 层
