1、 当所用试剂的亲核性较弱时，需要用酸催化剂来帮助开环，酸的作用是使氧原子质子化，氧上带正电荷，需向相邻碳原子吸引电子，削弱 C- O键，并使碳原子带部分正电荷，增加与亲核试剂的结合能力，亲核试剂就向 C- O键的背面进攻，发生 SN 2 反应。酸性开环 酸性下，环碳原子由于取代基（多为烷基）的给 电子效应使正电荷分散而稳定，比较 i 和 i i 的稳定性， i 容易形成。COHHH3 C HHNui i iC CHOHH3 C HHNu 在这个反应中， C- O键的断裂超过亲核试剂与环碳原子之间的键形成，是 SN 2反应，但具有SN 1 的性质，电子效应控制了产物，空间因素不重要，可用同位素方
2、法证明：OH3 CH3 C + H2 O H+CH2 OHH2 + 1 8 OH3 CH3 CH+- CH2 OHH1 8 OH3 CH3 COHH2 C H2 C S H+CH3 OH C H2 OHH3 C H OHH3 C H2 C R- H+ C H2 OHH3 C OHH3 C H2 C R+S - 1 , 2 - 环 氧 丁 烷 R- 2 - 甲 氧 基 - 1 - 丁 醇如果进攻的环原子是手性碳，就导致构型翻转碱性开环 碱性试剂，亲核能力强，环氧化合物环上没有 带正电荷或负电荷，是 SN 2 反应 , C- O键的断裂与亲核试剂和环碳原子之间键的断裂几乎同时进行，这时试剂选择进攻取代基较少的环碳原子，因为这个位置空间阻碍较小，空间因素起主要作用。COHH3 C HHNuOHH2 CH2 C S - OC H3+ C C H2 OCH3HOH3 C H2 CH3 C S该反应，进攻试剂没有涉及手性碳，因此构型保持，如果进攻的碳是手性碳， 产物则构型翻转
