1、第5章 芳 香 烃,aromatic hydrocarbon,一、苯分子的结构,(a)苯分子中键 (b)P轨道形成大键 (c)环平面上下的电子云,1. 异构现象,二烷基苯,二、苯同系物的异构现象和命名法,三烷基苯,2. 命名法,常见基团,苯、甲苯作母体,1,3,2,4,5,6,1-甲基-5-(正)丁基-2-异丙基苯,1-甲基-3-丙烯基苯,3-硝基苯甲酸,4-甲基-1-苯基-2-戊烯,苯环作取代基,苯乙炔,硝基(-NO2)或卤素(-X)一般只作取代 基不作母体；-SO3H、-COOH或 -CHO 肯定作母体，编号为1。,三、苯的化学性质,1. 苯的亲电取代反应,卤代反应,主要的反应,1,硝化反
2、应,磺化反应,百浪多息 用于治疗败血病,缺点：水溶性小，毒性较大,你知道吗？,FriedelCrafts酰基化反应,酰氯,酰基苯 (芳香酮),想一想,亲电取代反应机理,第一步:,第二步:,亲电试剂,2,第一步:,第二步:,以氯代为例,第三步:,苯环上的取代定位效应,定位效应,定位基,3,邻、对位定位基,作用,使新导入的基团进入其邻位和对位,与苯环直接相连的原子不含重键，多数含有未共用电子对。,结构特征,间位定位基,使新导入的基团进入其间位,作用,与苯环直接相连的原子一般含有重键或带有正电荷。,结构特征,定位规律,定位规律的应用,活化基团的作用超过钝化基团,5,取代基的作用具有加和性,第三取代基
3、一般 不进入1,3-取代苯的2位,应用定位规律选择适当的合成路线,A B,应用定位规律预测取代苯进行取代反应的主要产物,（最佳位置）,2. 苯的其它反应,苯环侧链上的取代反应,苯一氯甲烷,苯二氯甲烷,苯三氯甲烷,苯同系物的氧化反应,小结: 苯的性质易取代，难加成， 难氧化,（芳香性）,想一想,1. 定义：分子中两个苯环共有相邻两个碳原子的芳香烃。,四、稠环芳香烃,2. 命名,2-萘酚（-萘酚）,5-硝基-2-萘磺酸,2-甲基-6-乙基萘,3. 结构特点,闭合的共轭体系,4. 化学性质,具有芳香性,5. 致癌芳香烃,苯并b芘,五、非苯型芳香烃和Hckel 规则,在一单环多烯化合物中，具有共平面的离域体系，其电子数等于4n+2 (n=0,1,2,3)，此化合物就具有芳香性。,1. Hckel 规则(4n+2规则),2. 环多烯阴（阳）离子,2个电子,有芳香性,6个电子,有芳香性,8个电子,无芳香性,8个电子,无芳香性,10个电子,有芳香性,环辛四烯,
