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第三节 二烯烃.ppt

1、二烯烃:分子中含有两个或两个以上碳 碳双键的不饱和链烃.,第三节 二 烯 烃,二烯烃的通式:CnH2n-2 (与炔烃互为同分异构体),1,4-戊二烯,2.累积二烯烃:,3. 共轭二烯烃:,丙二烯,1,3-丁二烯,1.孤立二烯烃:,按双键在分子中的相对位置,分三类.,二烯烃分类:,例如:,例如:,一、 共轭二烯烃结构,键长趋于平均(这是共轭二烯烃的特征之一),0.134nm,0.148nm,sp2,sp2,sp2,sp2,所有原子处于 同一平面上,以1,3-丁二烯为例:,2-甲基-1,3 -丁二烯,二、二烯烃的命名,二烯烃的命名方法与烯烃相似。,例如:,1,4-己二烯,1 2 3 4,6 5 4

2、 3 2 1,1,2-戊二烯,2,3-二甲基-1,3-丁二烯,三、共轭二烯烃的化学性质,(一)1,2-加成与1,4-加成反应,与烯烃相似,1,3-丁二烯能与卤素、卤化氢等发生亲电加成反应。,1,2-加成产物,1,4-加成产物,(-80),(40),CH3CH2CH=CH2,+ CH3CH=CHCH3,1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,产物与反应条件有关:,极 性 溶 剂- 1,4 -反应为主 非极性溶剂- 1,2 -反应为主, 与溶剂有关:,低温-有利于1,2-加成 高温-有利于1,4-加成, 与温度有关:,(亲双烯体有-CHO,-COOH,-CN 等吸电子基 时反应更易进行),(二)双烯合成(狄尔斯-阿德尔反应Diels-Alder)(D-A反应),双烯体,亲双烯体,双烯体,亲双烯体,双烯体含有供电基和亲双烯体具有吸电基时利于反应。,(三) 聚合反应,顺-1,4-聚丁二烯,顺-1,4-聚异戊二烯,异戊橡胶 (合成天然橡胶),

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