1、第七章 芳 烃,1. 写出单环芳烃C9H12的同分异构体的构造式并命名之。,分子式C9H12的单环芳烃的同分异构体构造式和命名如下：,正丙苯 异丙苯,邻乙基甲苯 间乙基甲苯 对乙基甲苯,连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯,2. 写出下列化合物的构造式。,（1）2-硝基-3，5-二溴甲苯,（2）2，6-二硝基-3-甲氧基甲苯,（3）2-硝基对甲苯磺酸 （4）三苯甲烷,（7）3-苯基戊烷 （8）间溴苯乙烯,（5）反二苯基乙烯 （6）环己基苯,（9）对溴苯胺 （10）对氨基苯甲酸,（11）8-氯-1-萘甲酸 (12) (E)-1-苯基-2-丁烯,3. 写出下列化合物的结构式。,（1）2-nitrobenz
2、oic acid (2) p-bromotoluene,(3) o-dibromobenzene (4) m-dinitrobenzene,(5) 3,5-dinitrophenol,(6) 3-chloro-1-ethoxybenzene,(7) 2-methyl-3-phenyl-1-butanol,(8) p-chlorobenzenesulfonic acid,（9）benzyl bromide,(10) p-nitroaniline,(11) o-xylene,(12) tert-butylbenzene,(13) p-cresol,(14) 3-phenylcyclohexanol
3、,(15) 2-phenyl-2-butene,(16) naphthalene,4. 在下列各组结构中应使用“ ”或“ ”才能把它们正确地联系起来，为什么？,(1),（2）,(3),（4）,5. 写出下列反应的反应物构造式。,(1),（2）,(3),（4）,6. 完成下列反应。,（1）,（2）,（3）,（4）,（5）,（6）,（7）,（8）,7. 写出下列反应的主要产物的构造式和名称。,（1）,（2）,（3）,8. 试解释下列傅-克反应的实验事实：,（1）,（2）苯与RX在AlCl3存在下进行单烷基化需要使用过量的苯。,1o碳正离子重排成更稳定的2o碳正离子,因为单烷基苯比本更容易进行烷基化
4、反应，因此需要大大过量的苯；同时，次反应中苯还作为反映的溶剂，因而用量较大。,9. 怎样从苯和脂肪族化合物制取丙苯？用反应方程式表示。,10. 将下列化合物进行一次硝化，试用箭头表示硝基进入的位置(指主要位置)。,11. 比较下列各组化合物进行硝化反应时的难易。,(1)苯 1，2，3-三甲苯 甲苯 间二甲苯,(2)苯 硝基苯 甲苯,1,2,3-三甲苯间二甲苯甲苯苯,甲苯苯硝基苯,(3),(4),甲苯对甲苯甲酸苯甲酸对苯二甲酸,乙基苯-硝基甲苯硝基苯,12. 以甲苯为原料合成下列各化合物。请你提供合理的合成路线。,（1）,（2）,（3）,（4）,（6）,（5）,13. 某芳烃其分子式为C9H12
5、,用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸，将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应式。,该化合物可能的结构式为：,14. 甲、乙、丙三种芳烃分子同为C9H12，氧化时甲得一元羧酸，乙得二元羧酸，丙得三元羧酸。但经硝化时，甲和乙分别得到两种一硝基化合物，而丙只得一种一硝基化合物，求甲、乙、丙三者的结构。,化合物甲、乙、丙的结构分别为：,16. 下列傅-克反应过程中，哪一个产物是速率控制产物? 哪一个是平衡控制产物?,15. 比较下列碳正离子的稳定性。 R3C ArCH2 Ar3C Ar2CH CH3,稳定性顺序分别为：Ar3C+ Ar2CH+
6、ArCH2+ R3C+ CH3+,在低温0下进行的反应为速率控制产物，在90下进行的反应为平衡控制产物。,(1) 甲苯硝化可得到50%邻位产物，而叔丁基苯硝化只得16%的邻位产物。,17. 解释下列事实：,（2）用重铬酸钾酸性溶液做氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反应产率差，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲醛，反应产率好。,因为叔丁基的位阻大于甲基的，所以邻位产物少；,这是由于硝基的吸电子诱导效应将甲基上的电荷吸引到苯环上，从而是甲基碳原子上的电子云密度降低，这进一步降低了CH键之间的电子云密度，使CH键容易被氧化剂进攻而断裂，所以对硝基甲苯的氧化活性高；,18. 下列各化合物在Br2和FeBr3存在下发生溴代反应，将得到什么产物？,（1）,（2）,（3）,19. 下列化合物或离子哪些具有芳香性，为什么？,（1）,（2）,（3）,（4）,（5）,（6）,(2), (3), (5), (6)具有芳香性，因为它们的p电子数分别为6, 6, 6, 2, 且都为平面分子，符合休克尔规则。而(1)和(4)的p电子数分别为4和12，不符合休克尔规则。,
