1、（1） 某化合物的分子式为 C3H7NO，其 NMR 谱：6.5ppm（溶剂单峰，2H） ，2.2ppm（四重峰，2H） ，1.2ppm （三重峰，3H） 。请推导其结构式，并注明其 NMR 的吸收相应位置。（2） 一个化合物 A，分子式为 C3H6Br2，与 NaOH 反应得化合物 B，B 在酸性水溶液中加热回流反应得化合物 C，C 与乙酸酐一起加热得化合物 D 和乙酸，D 的红外光谱在 1755cm-1 和 1820cm-1 处有吸收峰，其 NMR 谱，2.8ppm （三重峰，4H ） ，2.0ppm（五重峰，2H） 。请推导 A、B、C 和 D 的结构式，并注明化合物 D 的IR 和 N
2、MR 的吸收的相应位置。（3） 某化合物 C8H10O。红外光谱在 3350（宽） ，3090，3030，2900，1735，1610，1500，1050，750，700 cm-1 处有吸收峰。1HNMR（在 D2O 中）给出 7.2（5H，单峰） ，3.7（2H，三重峰） ，2.7（2H，三重峰）的谱图。请推导出该化合物的结构式。 （占 10%）（4） 分子式为 C4H8O2 的化合物，溶在 CDCl3 中，测得 nmr 谱 1.35ppm（双峰，3H） ，2.15ppm（单峰，3H ） ，3.75ppm（单峰，1H） ，4.25ppm（四重峰，1H） 。如溶在 D2O 中测 nmr 谱，其
3、谱图相合，但在 3.75ppm 的峰消失，此化合物的 IR 在 1720cm1 处有强吸收峰。提出此化合物的结构，并标明各类质子的化学位移，并解释 nmr 谱 3.75ppm 峰当用 D2O 处理时消失的原因。（5） 根据下述实验事实和光谱数据推测（A ）（E）的结构BC4H6O4 AC5H8O3 C8H16O4DC7H16O3EC5H10O2NMR:pm212.312 IR:1706240-340cm-1-1cm-1 cm-1cm-1-1 3400IR:15cm-1IR:170 cm-1340MS:m/e 102LiAlH4H3+ONaOHI2+ +C2HHl（6） 一未知物 C10H12O
4、2.IR 在 3010cm-1，2900cm -1，1735cm -1，1600cm -1，1500cm -1 处有较强的吸收；NMR7.3ppm （单峰，5H） ，5.1ppm（单峰，2H） ，2.4ppm（四重峰，2H） ，1.2ppm（三重峰，3H ） 。推测结构。（7） 未知物（A）C 3H6Br2 与 NaCN 反应生成（B）C 5H6N2， （B）酸性水解生成（C） ，（C）与乙酸酐共热生成（D）和乙酸。 （D）的 IR：1820、1755 cm-1 有强吸收；PMR：2.0ppm（2H 五重峰） ，2.8ppm（4H 三重峰） 。请推测（A ） 、 （B ） 、（C） 、 （D）
5、的结构及标明（D）的 IR、PMR 各吸收峰的归属。（8） 某化合物分子式为 C3H2O2，IR：3310、25003000（宽峰） 、2130、1710 cm-1，PMR：3.15ppm（1H ） ，10.3ppm （1H ） 。请推测此化合物的结构并标明各吸收峰的归属。（9） 原甲酸乙酯（A）HC(OC 2H5)3 与丙二酸二乙脂（B）在少量 BF3 存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙脂（C）C 10H16O5， （C）与间氯苯胺发生加成，然后消除得（D）C 14H16O4NCl， （D）在石蜡油中加热到 270-280环化得（ E）C12H10O3NCl， （E）为喹啉衍生物， （E）
6、经水解后得（F）C 10H6O3NCl， （F）在石蜡油中于 230加热发生失羧得（G ）C 9H6ONCl， （G ）与（H ）是互变异构体，此互变异构体与 POCl3 共热得（I）C 9H5NCl2， （I）与 CH3CH22CH2N(C2H5)2N2在135反应得氯喹（J） ，请写出（C）（J）的结构式及其反应过程。（10） 根据下列化合物所给分子式、红外、核磁共振数据，试推测其结构，并标明各吸收峰的归属。分子式：C 10H12O2， IR：3010，2900，1735 ，1600，1500 cm-1 处有较强吸收峰。NMR：H/ppm： 1.3（三重峰 3H） ，2.4（四重峰 2H）
7、 ，5.1（单峰 2H） ，7.3（单峰 5H） 。（11） 化合物（A） （C 22H27NO）不溶于酸和碱，但能与浓盐酸加热得一清澈的溶液，冷却后有苯甲酸沉淀析出，过滤苯甲酸后的清液用碱处理，使呈碱性，有液体（B）分出。如将（B）在吡啶的苯甲酰氯反应，又得回（A） 。 （B）用 NaNO2/HCl 水溶液处理，无气体逸出。 （B ）用过量 CH3I 反应后，用 Ag2O 处理，再加热，得化合物（C） （C 9H19N）和苯乙烯（C 6H5CHCH 2） 。化合物（C ）再与过量 CH3I 反应后用 Ag2O 处理，再加热得一烯烃（D） 。如用环己酮与叶立得（ylid） CH2P Ph3 反
8、应，也得（ D） ，请给出化合物（A）的结构，并写出以上各步的反应式。（12） 一化合物分子式 IR（cm -1）：2237、1733、1200；NMR：1.33ppm （3H ，三重峰，J7Hz）, 3.45ppm（2H ，单峰）,4.27ppm（2H，四重峰，J7Hz ）请推测此化合物的结构式，并写出上述各光谱数据的归属。（13） 化合物（A）C 7H12，在 KMnO4-H2O 中回流。反应液中只有环己酮；（A ）与 HCl反应得（B）,（B）在 EtONa-EtOH 中反应得（C） ， （C）使 Br2 褪色生成（D） ，（D）用 EtONa-EtOH 处理得（E）, （E）用 KMn
9、O4-H2O 回流得HO2CH2C2O2H和 CH3O2H；（C）用 O3 氧化后还原水解得CH32CH22CH2OO。请写出（A ）（E）的构造式。（14） 一分子式为 C6H10O2 的化合物，其 IR 的特征吸收峰（cm -1）为:1720（强） ，1650（中强） ，1190（强） ； 1HNMR 谱( 值，ppm) ：1.30(3H ，多重峰，J=6.9Hz) ，2.11(3H，二重峰， J=6.0Hz)，4.12(2H ，四重峰，J=6.9Hz)，5.80(1H，二重峰，J=18Hz)，6.65(1H ，八重峰，J 1=18Hz，J 2=6.0Hz)。试写出它的结构式。（15） 某
10、化合物 C7H5Cl5，其 1HNMR(100MHz,CDCl3)有两组峰： 0.72(3H, 三重峰)；2.15(2H,四重峰 )； 13CNMR 有五条谱线（H 去偶）： 7.1(q)；30.2(t)；72.5(s),127(s)； 132(s)。s ，t，q 指偏共振实验结果。试写出该化合物的结构式。（16） 化合物 A（C 7H15N）用 MeI 处理，得到水溶性盐 B(C8H18NI)，将 B 置于氢氧化银悬浮液中加热，得到 C(C8H17N)，将 C 用 MeI 处理后再与氢氧化银悬浮液共热，得到三甲胺和化合物 D，D 用 KmnO4 氧化可以得到一分子丁二酮和两分子甲酸，请写出
11、AD 的结构。（17） 分子式为 C4H8O2 的化合物溶于 CDCl3 中测得 1HNMR 谱(ppm)为：=1.35(双峰,3H),=2.15(单峰,3H), =3.75(单峰,1H), =4.25(四重峰,1H)；加入 D2O 后，=3.75的峰消失。此化合物的红外光谱在 1720cm-1 处有强吸收峰，推写此化合物的结构，并标出各峰归属，并解释为什么加入 D2O 后， 1HNMR 在 =3.75 处的峰消失。（18） 某化合物 A（C 5H8O）与甲基碘化镁反应，水解后生成一个饱和酮 B(C6H12O)和一个不饱和醇（C 6H12O） 。在 NaOH 溶液中用溴处理时，B 转化成 3甲
12、基丁酸钠；而 C 在酸性条件下加热脱水生成 D(C6H10)。D 与乙炔二羧酸反应得到E（C 10H12O4）,E 用钯脱氢生成 F，请写出 AE 的结构式和相应的反应式。（19） 化合物 C10H12O2 的光谱数据如下，请推出其结构并标出各峰归属，IR（cm -1）:3010，2900，1735，1600； 1HNMR(ppm)：7.3(5H，多峰)，4.3(2H，三重峰) ，2.9(2H，三重峰) ，2.0(3H，单峰)。（20） 化合物 A（C 8H18O2）,可与乙酰氯反应，但与高碘酸不反应，A 的光谱数据如下：IR（cm -1）:3350（宽） ，1470 ，1380，1050。
13、1HMR（ppm ）:1.20（s,12H）,1.50（s,4H）,1.90（s,2H） 。请推测 A 的结构，并对其光谱数据加以解释。（21） 一非共轭双烯 A（C 9H16）在核磁共振氢谱中显示出 3 个烯键氢，其与过量的臭氧反应，接着还原水解产生 2 摩尔乙醛及化合物 B（C 5H8O2）,B 可溶于稀碱，接着在碱溶液中分解产生化合物 C(C4H8O)和甲酸盐，C 可与苯肼反应，C 与次碘酸钠溶液反应后产生碘仿。B 的光谱数据如下： IR（cm -1）:3200 （宽） ，2700，1650。 1HMR（ppm ）: 1.20(t,3H),1.30（s,1H）,2.80（q,2H ）,
14、4.50（d,1H）,7.00（d,1H） 。 （1）写出 A、B 和 C 的结构式；（2）写出 A 可能的异构体的构型式，并用中文命名；（3）解释 B 溶于碱的原因，并写出 B 在碱溶液中分解的机理。（22） 化合物 A（C 10H1203）不溶于水、稀盐酸和稀 NaHCO3 水溶液，但溶于 NaOH 水溶液中。将 A 的稀 NaOH 水溶液煮沸、蒸馏，收集馏出液 NaIO 中，生成黄色沉淀。将残馏在蒸馏瓶中的残余物用稀硫酸酸化，可得到固体沉淀物 B。B 可进行水蒸汽蒸馏，其分子式为 C7H6O3，且可溶于 NaHCO3 水溶液，请写出 A 和 B 的结构及上述反应式。（23） MeCOCH(Me)CO2Et 在 EtOH 中用 EtONa 处理后，加入环氧乙烷可以得到一新化合物，其 IR 谱在 1745cm-1 和 1715cm-1 处有两个吸收峰；其 1HNMR 谱如下： （ppm） ，1.30(s,3H),1.7(t,2H),2.1(s,3H),3.9(t,2H)。请写出该化合物的结构及各峰的归属，并写出反应历程。（24）
