1、第二章第二节芳香烃,一、苯的分子组成和结构,分子式 C6H6 最简式 C H,(独特的大键),苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键 与碳碳双键之间的一种独特的键；,回答：苯常温下呈液态，无色，有特殊气味，与水不互溶， 密度小于水（比水轻，浮在水面上），加入碘水振荡静置后， 液体分成两层，上层呈紫红色，下层几乎无色。,振荡,振荡,1ml碘水,静置,实验：,1ml水,加入1ml苯,（ ）,振荡,（ ）,设问： 谁能简练地描述所观察到的现象？,1ml酒精,加入1ml苯,（ ）,苯与酒精互溶，不分层,二.苯的性质,1.无色,有特殊气味的有毒液体,2.密度小于水,不溶于水,易溶于有机溶剂,3.熔点5.5
2、,沸点80.1 ,4.易挥发(密封保存),用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。,物理性质,苯的取代反应：,注意：溴苯是一种无色液体，不溶于水，密度大于水 。,注意：硝基苯是一种带有苦杏仁味的无色油状液体，密度大于水,FeBr3,苯和溴水混合的现象?,苯与溴水混合时 振荡静置后，分层，上层呈橙色，下层几乎无色。,苯的加成反应：,注意：苯比烯、炔烃难进行加成反应，不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷,苯是否可以燃烧呢? 如果可以, 有什么现象呢?,发出明亮的火焰,伴有浓烟,75%,85.7%,92.3%,实验现象:,苯的化学性质,1、难氧化
3、 苯不能使 溶液退色,2、难加成与氢气加成生成环已烷、不与 反应,3、易取代,溴水,酸化高锰酸钾,苯与酸化高锰酸钾溶液混合的现象？,分层，上层无色，下层紫红色,苯 液溴,长导管 口处,浓氨水,靠近,锥形 瓶内,滴入AgNO3溶液,烧瓶内 液体,倒入烧杯内水中,Fe屑,互溶、 不反 应、深 红棕色,剧烈 反应,白雾,白烟,淡黄色 沉淀,烧杯底部 有褐色油 状物、不 溶于水,苯与液溴的取代反应：,试分析装置图是否存在缺陷,实验思考题：,1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？,2.Fe屑的作用是什么？,3.将Fe屑加入烧瓶后烧瓶内有什么现象？这说明什么？,4.长导管的作用是什么？,与液溴反
4、应生成FeBr3作催化剂,剧烈反应，烧瓶内产生红棕色气体，有气体逸出。反应放热。,用于导气和冷凝回流，该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，长导管可减少放热对苯及液溴挥发的影响,5.为什么导管末端不插入液面下？,6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样除杂？,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴溶解在溴苯中。碱洗、再分液可以使褐色褪去。,硝化反应,1、配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液操作的注意事项是- 2、分离硝基苯和水
5、的混合物使用的主要仪器是,硝化反应实验,？,先加浓硝酸，再慢慢滴加浓硫酸，振荡摇匀。,分液漏斗，烧杯，带铁圈的铁架台,3、为使反应充分进行，将反应液在5060度的水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点 -。 温 度计放置的位置 -。 4、浓硫酸的作用-，长导管的作用-5、产物硝基苯呈浅黄色的原因-,受热均匀，易控制温度,温度计的水银球插入水浴锅内,催化剂,冷凝回流,硝基苯溶有浓硝酸受热分解生成的NO2,下列事实可以不能说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构”的是- A、苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色。 B、苯在一定条件下既能发生取代反应又能发生加成反应。 C、邻二甲苯只有一种结
6、构。 D、苯环上碳碳键的键长相等。,B,3.苯的来源,从石油、煤干馏的煤焦油中提取,苯的用途,纤维、橡胶,医药、农药,染料、香料,苯还是重要的有机溶剂,三、苯的同系物,1.几个概念及其关系 芳香烃： 苯的同系物：苯分子中的一个或几个氢原子被（ ）取代的产物 通式： 芳香族化合物： 分子里含有 的化合物,分子里含有一个或多个苯环的烃叫芳香烃,CnH2n-6(n6),注意:苯的同系物必含有一个苯环，在组成 上比苯多一个或若干个CH2原子团。,芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系,3,甲苯,乙苯,苯环与支链的相互影响将使苯的同系物具有特性！,2.苯的同系物的物理性质,苯的同系物一般为( )液体，具
7、有特殊气味， 有毒，（ ）于水，密度比水（ ），其中 甲苯、二甲苯常用作有机溶剂.,无色,不溶,小,.苯的同系物化学性质,取代反应,TNT烈性炸药,3H2O+,迁移应用,写出甲苯与足量氢气发生加成的方程式,加成反应,苯的同系物的特性,可使KMnO4(H+)溶液褪色,氧化反应,-R,-COOH,-CH3,-COOH,可以燃烧,设计实验步骤：,如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?,邻二甲苯,间二甲苯,对二甲苯,C7H8有同分异构体吗？写出C8H10的同分异构体,4.苯的同系物同分异构现象及命名,书写苯的同系物同分异构体时，苯环不变，变取代基碳链的长短，变取代基的位置。,用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ）A、3种 B、4种 C、5种 D、6种,D,判断C8H10苯环上的一氯代物有多少种？,判断C7H8一氯取代物有几种？,四、芳香烃的来源及应用,1.来源：,2.应用：,3.稠环芳香烃萘、蒽,芳香烃分类,苯的同系物,稠环芳烃,其它芳烃,归纳小节,烃,链烃,环烃,（脂肪烃）,烷烃,
