1、卤代烃的化学性质;乙醇1. 卤代烃(溴乙烷)的主要化学性质:(1)水解反应CHBrOCHOBrNa32232 (2)消去反应322的 乙醇 溶 液 , 2. 乙醇:(1)组成与结构分 子 式 : CHO26结 构 式 : |结 构 简 式 : CHO32(2)物理性质a. 色、态、味:通常情况下,无色液体,有特殊香味。b. 溶解性:与水混溶,本身是常用的有机溶剂。c. 杀菌、消毒:75%体积分数,乙醇水溶液,可作医用酒精。(3)化学性质a. 与活泼金属反应223 322CHONaCHONab. 取代反应BrBr32322 32410HHSO浓 c. 消去反应CCOS3222247浓 d. 氧化
2、反应HOH32223 点 燃或32232CCOu (此反应可视为以下两步:2uO CHOuCHOu3232 )(4)制备a. 饮用酒:以淀粉为原料,在生物催化剂作用下转变为乙醇。b.工 业 酒 精 : 催 化 剂高 温 、 高 压 CH2232 【疑难解析】例 1. 如何理解溴乙烷发生水解反应和消去反应所需的条件?解析:(1)碱性条件:因为反应的机理需 OH 参与反应历程,也可以从碱可以和生成的HBr 反应,从而推动反应进行来理解。(2)条件差异:水解必须有水参与,醇的 NaOH 溶液自然不能水解,而只能消去。例 2. 如何从化学键的断裂理解乙醇的化学性质?解析:HCO| 从结构上看,乙醇分子
3、中存在 5 种不同的化学键。其中为非极性键。在反应中,表现为极性键断裂。与活泼金属反应:断裂与 HBr 反应:断裂生成乙醚:一个乙醇分子断,另一个乙醇分子断消去反应:、断裂催化氧化:、断裂【例题分析】例 1. 是否所有的醇都可以发生消去反应和催化脱氢反应?试举例说明。解析:分析反应的实质,归纳反应对醇的结构要求。( 1) 消 去 反 应 : CHO2|, 要 求 邻 位 碳 上 含 有 H, 故 下 列 醇 不 能 消 去 : CHO3, CH32|( 2) 催 化 脱 氢 : RCHO|, 要 求 连 羟 基 的 碳 上 含 有 H, 故 CO3|不 能 催 化脱 氢 。 例 2. 以溴乙烷
4、为主要原料,如何合成 1,1,2,2-四溴乙烷?(其它试剂可任选)写出各步化学方程式。解析:生成 1,1,2,2-四溴乙烷有两种途径:( 1)CHCH 和 Br2 加成;(2)CH 3CH3 和 Br2 取代,由于取代反应不好控制,生成的是多种取代产物的混合物,故选择(1)。要生成 CHCH,必须采用消去的反应,如果从饱和卤代烃开始应进行两步消去,故应先生成 1,2-二溴乙烷。同理不难逆推得结果:322: 的 乙醇 溶 液 ,CHBrCHBrNaO 2: r|3 22: 的 乙醇 溶 液 ,r HrNaOH 42: CHBrCr|例 3. 甲醇和乙醇的混合物与浓 H2SO4 共热可生成的有机物
5、最多有( )A. 2 种 B. 3 种 C. 4 种 D. 5 种解析:分类:在浓 H2SO4 加热条件下生成有机物,对醇而言,反应有两种:消 去 : ( 甲 醇 不 能 消 去 )取 代 相 同 分 子 间 :不 同 分 子 间 : COHOCH233232共 4 种,选 C。【模拟试题】一. 选择题。1. 物质的量相同的下列有机物,充分燃烧耗氧量最大的是( )A. H2B. O26C. CH46D. 242. 饱和一元醇的通式是( )A. Cn2B. n21C. On2D. CHOn23. 下列物质中,互为同系物的是( )A. 甲烷和乙烯 B. 甲醇和乙二醇C. 甲醚和乙醇 D. 甲醇和乙
6、醇4. 严禁用工业酒精配制饮用酒,是因为其中含有( )A. 甘油 B. 乙醇 C. 乙酸 D. 甲醇5. 下列物质的一氯代物中,有同分异构体的是( )A. CH3B. CH33|C. CH3 CH3 D. 6. 乙醇分子内脱水的反应属于( )A. 消去反应 B. 取代反应 C. 加成反应 D. 加聚反应7. 在实验室常加热酒精和浓 SO24的混合液制取乙烯,其中浓 HSO24在反应中所起的作用是( )A. 催化 B. 脱水 C. 氧化 D. 还原8. 乙醇在发生催化氧化反应、消去反应、分子间脱水反应、置换反应时,没有涉及的化学键是( )A. CH 键 B. CC 键 C. CO 键 D. OH
7、 键9. 可用于检验乙醇中是否含有水的试剂是( )A. 无水 uSO4B. 生石灰 C. 金属钠 D. 胆矾10. 将一定量的饱和一元醇分成两等份,将其中一份完全燃烧,消耗 28.8g 氧气,在另一份中加入过量金属钠,产生 2.24L(标况) H2,则该醇是( )A. 甲醇 B. 乙醇 C. 丙醇 D. 丁醇二. 填空题。11. 已知甲烷的一氯代物只有一种,此外,在碳原子数不大于 10 的烷烃分子中,其一氯代物只有一种结构的还有三种,这三种烷烃的结构简式分别为:_、_、_。12. A 是饱和一元醇,B 是饱和二元醇,两者分子中碳原子个数相等且都小于 4,在37.4g A 和 B 的混合液中,加
8、入足量的金属钠,充分反应后,在标况下放出 11.2L H2,则A、B 的结构简式为_;_。13. 已知 RClHORHClNa 2 ,试以乙醇、硫酸、食盐和二氧化锰为主要原料合成二氧六醚:OCH2 ,写出各步化学方程式。(1)_(2)_(3)_(4)_(5)_(6)_【试题答案】一. 选择题。1. C 2. D 3. D 4. D 5. C6. A 7. AB 8. B 9. A 10. C二. 填空题。11. HCHH333333, , | |12. COCOCHO322232, ; ,| |13. (1) NalHSlNaHS24 4()浓(2) 422Mnn (3) COCOHS3224170浓 (4) l l2(5) l HCOHClNa 2 22( 6) 2 224OHCOS 浓 2