1、有机化学测试题（5）一、命名或写结构式（必要时包括构型）C CH CH2H3CCH2CH3H1. HCONCH3CH32.3.（R，S）-2 ，3-ER 2-二溴丁二酸 4.- 乙基吡喃葡萄糖苷的构象式COHHOO CH3Br5. C CHHCCCH2 CH2CH2COOHCH3CH2Br H6.7. 8. 六亚甲基四胺(CH3)2CHN(CH3)3I9.二环4，2，0辛烷-3-羧酸 10 .顺 1，3，5-三甲基环己烷的优势构象二、完成下列反应（不要时应表明构型）CH3 (1)B2H6(2)H2O2,OH-(1)H2SO4(2)H2O( )( )1.CH2CH3CH2O,HClAlCl3 C
2、H(COOC2H5)2( )2.( ) H, H2O ( )NO2Cl Cl+ NaOCH3 CH3OH ( )3.H3CH3CC CH CH3 + Cl2 + H2O ( )4.CH3CH3+ (CH3)2CHCH2OH BF3 ( )5.CONH2+ Br2 CH3OCH3OH ( )6.OHOH+ CH3COH ZnCl2 ( )7. OHH3C K2Cr2O7-H2SO4( ) HNO3 ( )LiAlH4 ( )8.(CH3CH2)3NCH2CH2CCH3OHO ( ) + ( )9.2 O、 NaOH ( )10.OO+ (CH3)3CCH2CH2CH2Br C2H5O- ( )1
3、1.Na,C2H5OH H ( )EtOOCCH2CH2CH2CH2COEt12.OHCOOHCH2OH、 CH2N2HBrNaOHCHCl3( )( )( )13.H3C C C CH3 Na,NH3(、) ( ) KMnO4( 、 ) ( )( )O14.三、推测结构1.光学活性化合物 A(C5H13N)被溶于过量的盐酸中，向该溶液中加入亚硝酸，生成无光学活性的液体 B(C5H12O)，但 B 可被拆分为光学活性的异构体 ，B 用高锰酸钾氧化生成 C(C5H10O)，而 C 不能被拆分。用 重铬酸钾和硫酸的混合物强烈氧化 B 或 C，主要生成丙酮和醋酸。推测化合物 A、B 、C 的结构式。
4、说明 B 为什么无光学活性？2.有个化合物 A，分子式为 C8H12，具有旋光性。在铂催化下，完全氢化得 B(C8H18)无旋光性，如果 A 用林得(Lindiar)催化剂 Pd/CaCO3-PdO 小心氢化则得 C，分之式为 C8H14，有旋光性；而 A 用钠在液氨中反应则得 D，分子式为 C8H14，但无光学活性。推测A、B 、 C、D 的结构式。四、性质比较1.按酸性强弱排列次序（1） （2） （3）CH3CH2CH2COOH HC CCH2COOH C6H5CH2COOH（4） （5）HOOCCH2COOH FCH2COOH2.按酸碱性强弱排列次序（1）三乙胺 （2）二乙胺 （3）氨
5、（4）乙胺（5）苯胺3.按与 HCN 发生加成作用难易排列次序（1） （2） （3）CH3CHO CH3COC6H5 HCHO（4） （5）CH3CH2CH2COCH3 C6H5COC6H54.按 SN2 水解活性排列次序 : （1）苄基溴 （2）1-溴丁烷 （3）1- 溴-2-甲基丁烷 （4）1-溴-2 ，2- 二甲基丁烷（5）1- 溴-3-甲基丁烷5.与 HNO3/H2SO4 反应的活性次序： （1）苯 （2）甲苯 （3）氯苯（4）硝基苯（5）苯甲醚6.排列 pKa 值的大小次序: （1）1，3-戊二烯（2）环戊二烯（ 3）1，3，5- 环庚三烯五、试推下述反应的历程2HC CH CH2CH2COOH Br2H2O BrCH2 OO六、鉴别与分离1.用化学方法鉴别以下化合物正丁醇、第三丁醇、苯胺、苯酚、乙酸、草酸2.试设计对-乙基苯酚、苯甲醛、苯甲酸混合物的分离方案七.用反应式完成下述合成（不得使用其他含碳试剂）1.以 和 为原料，经 中间体合成O(C2H5)COOH2.以 为原料，经 中间体合成CH3CH3CH3COCH3ClCH33. 以 为原料合成 CH3 NO2Cl4.以 和 为原料合成CH3CH3CCH3O C6H5CH CHCCH2CH2C6H5O
