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有机合成中基团的保护.doc

1、基团的保护方式一:使基团先参与反应又释放出方式二:反应的先后顺序问题(1)基团保护醛基的保护 如:双键的保护 如:羟基的保护 如:R- -OH R- -OCH3R- -OCH3 R- -OH羧基的保护 如:氨基的保护如:练习1、 (氨基的保护)苄佐卡因是一种医用麻醉药品,学名对氨基苯甲酸乙酯,它以对硝基甲苯为主要起始原料经下列反应制得:请回答下列问题:(1)写出 A、B、C 的结构简式:A_,B_,C_。(2)用 1H 核磁共振谱可以证明化合物 C 中有_种氢处于不同的化学环境。(3) 与能否颠倒位置,为什么? 2、 (酚羟基的保护)工业上用甲苯生产对- 羟基苯甲酸乙酯 HO COOC2H5(

2、一种常用的化妆品防霉剂),其生产过程如下 (反应条件未全部注明 )所示:ABCOOHOCH3一定条件Cl2 催化剂CH3ICH3CH3OHC2H5OHCH3OCH3 COOC2H5OCH3HI 按上图填空:(1)有机物 A 的结构简式为 (2)写出反应的化学方程式( 有机物写结构简式,注明反应条件) (3)反应和反应的反应类型分别是(选填编号) 、 a取代反应,b加成反应,c消去反应,d酯化反应,e氧化反应(4)写出反应的化学方程式( 有机物写结构简式,不用写反应条件,但要配平)(5)在合成线路中设计和 两步反应的目的是 。3、 (醛基的保护)化合物 A 是石油化工的一种重要原料,用 A 和水

3、煤气为原料经下列途径合成化合物 D(分子式为 C3H6O3).已知: 请回答下列问题:(1).写出下列物质的结构简式:A:_;B:_;C:_;D:_.(2).指出反应的反应类型_.(3).写出反应的化学方程式_.(4).反应的目的是_.(5).化合物 D是 D 的一种同分异构体,它最早发现于酸牛奶中,是人体内糖类代谢的中间产物.D 在浓硫酸存在的条件下加热,既可以生成能使溴水褪色的化合物 E(C 3H4O2) ,又可以生成六原子环状化合物 F(C 6H8O4).请分别写出 D生成 E 和 F 的化学方程式:HCH3DE:_ DF:_.4、(氨基的保护) 所给信息:苯胺,弱碱性,易氧化 利用这些

4、反应,按以下步骤可从某烃合成一种染料中间体酸。 要求完成:写出(),(),(),()结构简式。5、 (羟基的保护)某重要的香料 F 其合成路线有多条,其中一条合成路线如下: (1)在(a)(e)的反应中,属于取代反应的是 。 (填编号) (2)化合物 C 含有的官能团的名称为 。 (3)化合物 F 的结构简式是 。 (4)在上述转化过程中,步骤(b)的目的是 。 (5)写出步骤(b)的化学方程式 。 (6)写出同时满足下列四个条件的 D 的两种同分异构体的结构简式 。 A该物质属于芳香族化合物 B该分子中有 4 种不同类型的氢原子 C1mol 该物质最多可消耗 2molNaOH D该物质能发生银镜反应

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