1、实 验 七 阿司匹林的制备 煤化1103班 组长： 胡德宇 组员： 陈广超 孙波 周游 王胜男 刘晋华 徐恒新刘建龙 谢文刚,制作人： 胡德雨,一、目的要求 1.熟悉酚羟基酰化反应的原理，掌握阿司匹林的制备方法； 2.掌握抽滤装置的安装与操作。 3.学会利用重结晶纯化固体有机物的操作技术。,二、实验原理,阿司匹林是一种解热镇痛药，它的化学结构为乙酰水杨酸，可由乙酐或乙酰氯与水杨酸合成制备。 化学名为2-(乙酰氧基)苯甲酸，又名阿司匹林(Aspirin)。本品为白色结晶或结晶性 粉末。臭或微带醋酸臭，味微酸，退湿气即缓缓水解。在乙醇中易溶，乙醚或氯仿中溶解， 水、无水乙醚中微溶，氢氧化钠溶液或碳
2、酸钠溶液中溶解。Mp.135。,反应式：,由于水杨酸是一个双官能团化合物，一个官能团为酚羟基，另一个是羧基，因此可以形成少量的高聚物。在酰化过程中生成一种乙酰水杨酸水杨酯副产物，这些微量杂质是引起 哮喘、等麻疹等的过敏源物质。为了除去这部分杂质，可先将乙酰水杨酸变为钠盐，再利用高聚物不溶于水的性质将它们分开。,本品具有较强解热镇痛作用，临床用于治疗头痛、牙痛、肌肉痞、神经痛等慢 性钝痛及感冒发热等。消炎抗风湿作用比水杨酸钠强2-3倍，对风湿热及活动型风湿性关 节炎等疗效肯定，是一首选药物。它的重要副反应是引起幽门痉挛及刺激胃粘膜的胃肠道 反应，长期服用可致胃肠道出血。,三、仪器与药品,仪器：
3、100 mL锥形瓶；温度计（100摄氏度）；10 mL、 50 mL量筒；烧杯（200mL,100mL)；布氏漏斗；吸滤瓶；小水泵；水浴锅，电炉。 药品:水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、乙醇水溶液,四 实验步骤,1.酰化在干燥的锥形瓶中加入4.3g水杨酸和6mL乙酸酐，再滴入7滴浓硫酸，立即塞下带有100摄氏度温度计的塞子（温度计插入物料之中）。混匀后置于水浴中加热，在充分振摇下缓慢升温至75摄氏度。保持此温度反应15分钟，期间仍不断振摇。最后提高反应温度至80摄氏度，再反应5分钟，使反应进行完全。,2. 结晶抽滤 稍冷后拆下温度计。再充分搅拌下将反应液倒入盛有100mL水的200mL烧杯中，然后冰水
4、冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干后转移到100mL烧杯中。3.重结晶 在盛有粗产品的烧杯中加入25mL35%的乙醇，置于4550摄氏度水浴中加热使其迅速溶解。若产品不能完全溶解，可酌情补加35%乙醇溶液。然后静置到室温，冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干。将结晶转移至表面皿中，自然晾干后称重。,实验结果,产率计算：理论产量：2.6 g 实际产量：？ 产率：产率 = ？/2.6100 % = ？,物理常数,五、注意事项,1.仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139140的馏分。2.本实验中要注意控制好温度(水温90),否则将增加副产物的生成，如水杨酰水杨酸、乙酰水杨酰水杨酸、乙酰水杨酸酐等。,六、思考题,反应容器为什么要干燥无水？ 何谓酰化反应？常用的酰化剂有哪些？ 通过什么样的简便方法可以鉴定出阿斯匹林是否变质？ 本实验中可产生什么副产物？,
