1、第十九章 碳水化合物,（一）碳水化合物的定义及分类,（二）单糖（1）单糖的构型和标记法 （2）单糖的氧环式结构（3）单糖的构象 （4）单糖的化学性质（5）脱氧糖和氨基糖,（三）二糖（1）蔗糖（2）麦芽糖（3）半乳糖（4）纤维二糖,（四）多糖（1）淀粉 （2）纤维素,制作人：张文勤,碳水化合物是多羟基醛或酮以及能水 解生成多羟基醛或酮的一类化合物。,（一）碳水化合物的定义及分类,单糖低聚糖多糖,不能水解成更小分子的多羟基醛或酮， 如果糖和葡萄糖等,能水解成几分子单糖的碳水化合物， 如蔗糖、麦芽糖和纤维二糖等,能水解成较多分子单糖的碳水化合物， 如淀粉和纤维素,按分子中碳原子数目，单糖分为丙糖、丁
2、糖、戊糖、己糖等。分子中含有醛基的叫醛糖，含有酮基的叫酮糖。,（二）单糖,自然界最主要的单糖是戊醛糖（如核糖）、己醛糖（如葡萄糖、半乳糖）和己酮糖（果糖）。,（1）单糖的构型和标记法,单糖采用相对构型进行标记: 手持编号为1 的碳 原子让碳链自然下垂，把羟基分置碳链两侧编号 最大的碳原子上的羟基在右侧为D构型，在左侧 为L-构型。自然界所有单糖为D-构型。,D-(+)-甘油醛,D-(-)-赤藓糖,D-(-)-苏阿糖,D-(-)-核糖,D-(-)-阿拉伯糖,D-(+)-木糖,D-(-)-来苏糖,D-(+)-Glyceraldehyde,D-(-)-Erythrose,D-(-)-Threose,
3、D-(-)-Ribose,D-(-)-Arabinose,D-(+)-Xylose,D-(-)-Lyxose,D-(+)-阿洛糖,D-(+)-阿卓糖,D-(+)-葡萄糖,D-(+)-甘露糖,D-(-)-古罗糖,D-(-)-艾杜糖,D-(+)-半乳糖,D-(+)-塔罗糖,D-(+)-Allose,D-(+)-Altrose,D-(+)-Glucose,D-(+)-Mannose,D-(-)-Gulose,D-(-)-Idose,D-(+)-Galactose,D-(+)-Talose,（2）单糖的氧环式结构,Haworth式, -D-(-)-吡喃果糖,-D-(-)-吡喃果糖, -D-(-)-呋喃
4、果糖,-D-(-)-呋喃果糖,D-(-)-果糖,（3）单糖的构象, -D-(+)-吡喃葡萄糖,D-(+)-葡萄糖,-D-(+)-吡喃葡萄糖,（4）单糖的化学性质 （甲）氧化,D-葡萄糖二酸,D-葡萄糖,D-葡萄糖酸,D-糖酸 D-醛糖 烯二醇 D-酮糖,该反应定量进行,（乙）、糖的还原,D-葡萄糖,山梨糖醇,（丙）、脎的生成,D-葡萄糖苯腙,D-果糖,D-葡萄糖脎,与上面是同一种脎,（丁）、苷的生成, -D-(+)-甲基吡喃葡萄糖苷,D-(+)-葡萄糖,-D-(+)-甲基吡喃葡萄糖苷,（5）脱氧糖和氨基糖,2-脱氧-D-核糖 核酸的重要组成部分,L-鼠李糖 植物细胞壁的成分,L-岩藻糖 藻类糖
5、蛋白的成分,2-氨基- - D-吡喃葡萄糖,2-乙酰氨基- - D-吡喃葡萄糖，该化合物是甲壳质的组成单位。,2-氨基- - D-吡喃半乳糖,（三）二糖,（1）蔗糖,蔗糖是非还原糖，它不能与Tollens and Fehling作用，不能与苯肼作用成腙或脎，在水中不发生变旋光现象。蔗糖的比旋光度为+66o。, -D-吡喃葡萄糖基-D-呋喃果糖苷,或 -D-呋喃果糖基- -D-吡喃葡萄糖苷,（2）麦芽糖,麦芽糖是淀粉不完全水解产物，它是还原糖，它能 与Tollens and Fehling作用，也能与苯肼作用成腙 或脎，在水中不发生变旋光现象。麦芽糖的比旋光度为+136o。,4-O-D-吡喃葡萄
6、糖基-D-吡喃葡萄糖,乳糖是还原糖，存在于哺乳动物乳汁中。它能 与Tollens and Fehling作用，也能与苯肼作用成 腙或脎，在水中能发生变旋光现象。,4-O-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃半乳糖,（3）半乳糖,（4）纤维二糖,纤维二糖是纤维素不完全水解的产物，是还原糖， 它能与Tollens and Fehling作用，也能与苯肼作用成 腙或月杀，在水中可发生变旋光现象。,4-O-D-吡喃葡萄糖基-D-吡喃葡萄糖,（四）多糖,（1）淀粉,直链淀粉是多个葡萄糖单元通过-1,4-糖苷键 形成的线形聚合物，呈螺旋状结构，难溶于水， 能与碘分子络和呈蓝色。,直链淀粉,支链淀粉是多个葡萄糖单元通
7、过-1,4-糖苷键和 -1,6-糖苷键形成的树枝状聚合物，易溶于水，能与 碘分子络和呈红紫色。淀粉的还原性极不显著。,支链淀粉,甲、淀粉的改性,吸水1000倍,氰乙基淀粉,乙、环糊精,环糊精（CD)通常由6、7、8个葡萄糖单元环合而成，分别称为-、 和r-CD。许多有机反应底物可以嵌入其空腔中进行位置选择反应。,-环糊精结构示意图,（40%） （60%）,（4%） （96%）,（2）纤维素,纤维素是多个葡萄糖单元通过-1,4-糖苷键 形成的线形聚合物，分子量比淀粉大的多，不溶 于水，无还原性。,纤维素,甲、粘胶纤维,纤维素经上述处理后的再生纤维素，其长纤维 称做人造丝，供纺织和针织用；其短纤维称人造棉，供纯纺或混纺用。,纤维素,再生纤维素,纤维素黄原酸钠,醋酸纤维素,硝酸纤维素,乙、纤维素酯,丙、纤维素醚,甲基纤维素,羧甲基纤维素钠,甲基纤维素用做分散剂、乳化剂和上浆剂,羧甲基纤维素钠用做纺织浆料、造纸增强剂和油田钻井泥浆处理剂,
