1、第二节 来自石油和煤中两种基本化工原料,苯,苯的发现,1825年有英国科学家_首先发现的。,法拉第,苯的用途,苯是一种重要的_原料，也是重要的_。,化工,有机溶剂,苯的物理性质,无色,液态,有毒,不溶于水,比水小,苯的分子结构,分子式：_；,C6H6,结构简式：_；或_,结构特点 苯分子具有_形结构。,平面正六边形,苯分子中的化学键 分子中不存在_键，也不存在_键，而是一种介于_和_之间的一种独特的共价键。,单,双,单键,双键,在空气中能够燃烧，燃烧时产生_ _火焰。燃烧的化学方程式为：_。,苯的化学性质 （1）氧化反应 苯_使酸性高锰酸钾溶液褪色。,不能,2C6H6+15O2 12CO2+6
2、H2O,明亮并带有浓烟,（2）取代反应,与溴的反应 苯与溴水不发生反应，与液溴在催化剂作用下发生_反应，生成_，反应的化学方程式为：_。,取代,硝化反应 苯在浓硫酸、5060时与浓硝酸发生_反应生成_。方程式为:_。,取代,液溴,溴苯,硝基苯,硝化,（3）加成反应 在一定条件下，苯也能与H2发生加成反应，反应的方程式为：_。,小结：苯易发生_反应，能发生_反应，难被_，其化学性质不同于烷烃、烯烃。,取代,加成,氧化,练习1苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有：（ ） 苯的间位二元取代物只有一种。 苯的邻位二元取代物只有一种。 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
3、苯能在一定条件下与H2反应生成环己烷。 苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。 A B C D,C,练习21866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列_事实（填编号）。 A苯不能使溴水褪色 B苯能与H2发生加成反应 C溴苯没有同分异构体 D邻二溴苯只有一种,A、D,练习3下列物质中，既能因发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是：（ ） SO2 CH3CH2CHCH2 CH3CH3,A B C D,D,SO2+Br2+2H2O=H2SO4+2HBr,比较烷烃、烯烃、苯的结构和性质,取代,加成,加聚,加
4、成,取代,1苯的结构式可用 来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（ ） A苯主要是以石油分馏而获得的一种重要化工原料 B苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C苯分子中6个碳碳化学键完全相同 D苯可以与溴的四氯化碳、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色,C,2某高速公路上一辆运送化学药品的槽罐车侧翻，罐内15 t苯泄入路边300 m长的水渠，造成严重危害，许多新闻媒体进行了连续报道。以下报道中有科学性错误的是（ ） A由于大量苯溶入水渗入土壤，会对周边农田、水源造成严重污染 B由于苯是一种易挥发、易燃的物质，周围地区如果有一个火星就可能引起爆炸 C可以采取抽水渠中上层液体的办法，达到部分清除泄露物的目的 D
5、处理事故时，由于事故发生地周围比较空旷，有人提出用点火焚烧的办法来清除泄露物，但由于苯燃烧会产生大量的黑烟扩大污染，所以该办法未被采纳,A,3将溴水和苯混合振荡，静置后分液分离，把分离出的苯置于一试管中，加入某些物质后可以在试管口产生白雾，这种物质是（ ） A亚硫酸钠 B溴化铁 C锌粉 D铁粉,BD,4科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是（ ） A苯分子是高度对称的平面型分子 B苯不与溴水反应 C苯不与酸性KMnO4溶液反应 D1 mol 在一定条件下可与3 mol Cl2发生加成反应,BC,5下列物质中，在一定条件下既能发生加成反应，又能发生
6、取代反应，但不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（ ） A甲烷 B苯 C乙烯 D乙烷,A,B,7关于苯分子结构的下列说法中正确的是（ ） A苯分子中含有三个 键和三个CC键，且交替连接 B苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面 C苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 D苯分子里六个CH键完全相同,CD,8下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是（ ） A苯是无色带有特殊气味的液体 B常温下苯是一中不溶于水且密度小于水的液体 C苯在一定条件下能与溴发生取代反应 D苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性能，故不可能发生加成反应,D,9下列物质与溴水混合后充分振荡，静置后上层
7、液体呈橙红色，下层液体无色的是（ ） A碘化钾溶液 B苯 C四氯化碳 D己烯,B,10如图是制取溴苯的装置。试回答：,（1）装置A中发生反应的化学方程式是：,10如图是制取溴苯的装置。试回答：,（2）装置C中看到的现象是：_ _，证明： _ 。,导管口有白雾生成，试管中有浅黄色沉淀,有HBr气体生成,10如图是制取溴苯的装置。试回答：,（3）装置B是吸收瓶，内盛CCl4液体，实验中观察到的现象是：_ _，原因是： _ _。,无色液体变成,橙黄色,试管A中挥发出的Br2,溶解在CCl4中,10如图是制取溴苯的装置。试回答：,如果没有B装置将A、C直接相连，你认为是否妥当？_（填“是”或“否”），
8、理由是_ _。,否,挥发出的Br2进入AgNO3溶液同样有浅黄色的沉淀生成,10如图是制取溴苯的装置。试回答：,（4）实验完毕后将A管中的液体倒在装有冷水的烧杯中，烧杯_（填“上”或“下”）层为溴苯，这说明溴苯_且_。,下,不溶于水,密度比水大,1C 2A 3BD 4BC 5A 6B 7CD 8D 9B,凯库勒 (FriedrichAKekule18291896)德国有机化学家。主要研究有机化合物的结构理论。他1829年出生于德国的达姆斯塔德市，中学时，就懂四门外语，从小热爱建筑，立志长大后要当一名优秀的建筑大师。,1847年，18岁的他以优异的成绩考人古森大学学建筑学，在大学里，所学的课程有
9、几何学、数学、制图和绘画。他口齿清楚，具有非凡的演说才能，他谈吐凤趣。善于很策略地提出重要建议。所以，入学不久他就成了人们普遍喜欢的活跃人物。,凯库勒关于苯环结构的假说，在有机化学发展史上作出了卓越贡献。他早年受到建筑师的训练，具有一定的形象思维能力，他善于运用模型方法，把化合物的性能与结构联系起来，他的苦心研,究终于有了结果。1864年冬天，他的科学灵感导致他获得了重大的突破。他曾记载道：“我坐下来写我的教科书，但工作没有进展；我的思想开小差了。我把椅子转向炉火，打起瞌睡来了。原子又在我眼前跳跃起来，这时较小的基团谦逊地退到后面。我的思想因,这类幻觉的不断出现变得更敏锐了，现在能分辨出多种形
10、状的大结构，也能分辨出有时紧密地靠近在一起的长行分子，它竹滋绕、旋转，象蛇一样地动着。看！那是什么？有一条蛇咬住了自己的,尾巴，这个形状虚幻地在我的眼前旋转着。象是电光一闪，我醒了。我花了这一夜的剩余时间，作出了这个假想。”于是，凯库勒首次满意地写出了苯的结构式。指出芳香族化合物的结构含有封闭的碳原子环。它不同于具有开链结构的脂肪族化合物。,苯环结构的诞生,是有机化学发展史上的一块里程碑。凯库勒认为苯环中六个碳原子是由单键与双键交替相连的，以保持碳原子为四价。1866年，他画出一个单、双键的空间模型，与现代结构式,完全等价。 1896年春天，在柏林发生了严重的流行性感冒，早已患慢性气管炎的凯库勒被感染后，病情日益恶化。同年6月13日他与世长辞了。,
