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第二章 烷烃答案.doc

1、第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物:(1)CH3CH2CH3CH3CH233(2)(C2H5)2CH(C2H5)CH2CH23(3)2(3) CH3(CH23)CH2(CH3)2CH(2CH3)CH3(4)(5) (6)答案:(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (2)2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (4)2,2,4-三甲基戊烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷 (6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。(1) C5H12仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的;(2) C5H12仅含有一个叔氢的;(3)

2、C5H12仅含有伯氢和仲氢 。答案:键线式 构造式 系统命名(1) (2) (3) 3、写出下列化合物的构造简式:(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷; (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃;(3) 含一个侧链和分子量为 86的烷烃;(4) 相对分子质量为 100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃。 (5) 3-ethyl-2-methylpentane(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane答案:(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 简式:CH

3、3CH2C(CH3)2C(CH3)3(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃:(3) 含一个侧链和分子量为 86的烷烃:因为 CnH2n+2=86 所以 n=6 该烷烃为 C 6H14,含一个支链甲烷的异构体为:(4) 分子量为 100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃 (5) 3-ethyl-2-methylpentane构造式: 2CH3CH2CH3CH3CH23(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptaneCH3(CH3)2CH2(CH22CH3)CH(3)CH23 构造式: CH3CH2CHC2H3CH22CH3CH3(7) 2,2,4,4-tetramethyl

4、hexaneCH3CH2(CH3)2CH23(8) 4-tert-butyl-5-methylnonaneCH32CH2(CH3)CH(3)CH22CH23构造式:CH32CH2CH2CH22CH3C(H3)34、试指出下列各组化合物是否相同?为什么? (1) ClHl CHllH(2) CCCC答案:(1)两者相同。二氯甲烷是四面体构型,四个原子在四面体的四个顶点,只有一种构型,这两个式子为一种构型两种不同的投影式。(2)两者相同。均为己烷的锯架式,把其中一个翻转过来,便可重叠。5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中 C-C和 C-H键的形式.答案:丙烷分子中 C-C键是两个 C原子以 SP3杂化

5、轨道沿键轴方向接近达到最大重叠形成的化学键。C-H 键是碳原子以 SP3杂化轨道与氢原子的 S轨道所形成的化学键。6、(1) 把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢? A B C(2)把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象? (3)把下列两个纽曼投影式,写成锯架透视式和楔形透视式,它们是不是同一构象? FHHFF FHFH答案:(1)楔形透视式为:A、B 为同一构象,都是交叉式构象,C 为另一种构象,为重叠式。(2)纽曼投影式分别为: 锯架透视式为: HHClll HClCll不是同一构象,一为全重叠式构象,另一为交叉式构象。(3)锯架透

6、视式为: ,HHFFF HFFHF楔形透视式为:FHFHFFHFH不是同一构象,一为交叉式构象,另一为全重叠式构象。7、写出 2,3-二甲基丁烷的主要构象式(用纽曼投影式表示)。答案: CH3CH3 HC33 CH3CH3 HC3=0 =60 CH3CH3CH3CH3 HC3CH3 H =120 =180 HH3CCH3CH3H3CH H3CCH3H3CH3=240 =360 8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)(1)2-甲基戊烷 (2)正己烷 (3)正庚烷 (4)十二烷答案:因为烷烃的沸点随着碳原子数目的增加而增高,同数碳原子的烷烃随着支链的增加而下降。因此,上述烷

7、烃的沸点从高到低排列为: 十二烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷9.写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式:.正己烷 .异己烷 .2,2-2 甲基丁烷:答案:1. 正己烷: 一氯代产物有 3种 CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl CH3CH22CH23Cl CH32CH2CH23Cl.异己烷:一氯代产物有 5种 ClH2CH2C2H3CH3 CH3CH22CH3CH3Cl CH3CH2CH3CH3ClCH3CH2CH3CH3ClCH32CH22ClCH3.2,2-2 甲基丁烷: 一氯代产物有 3种 ClH2CH2C3CH3CH3 CH3CHlCH3CH3CH3 CH3C

8、H22ClCH3CH310、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为 72的烷烃异构体的构造简式。(1)只生成一种溴代产物; (2)生成三种溴代产物;(3)生成四种溴代产物。答案: 相对分子质量 12n+(2n+2)172 得 n5CnH2+=72所以可能的分子式有三种:CH32CH22CH3A CH32CH3BCH3 CH3CH3C3311、写出乙烷氯代(日光下)反应生成氯乙烷的历程。答案:解 :链引发: Cl 2 2 Cl hv链传递: CH 3CH3 + ClCH 2CH2 + HCl CH3CH2 + Cl2 CH 3CH2Cl +Cl 链终止: CH 3CH2+Cl CH 3CH2C

9、l CH3CH2+ CH3CH2CH 3CH2CH2CH3Cl+ ClCl 2 12、试写出下列各反应生成的一卤代烷,预测所得异构体的比例:1CH32CH3Cl2光室 温 2(CH3)CH(C3)2Br2Cl4室 温 光,3 Br2光,CH3CH3H3 127C答案:(1) hv室 温= =1-氯 丙 烷2氯 丙 烷 伯 氢 总 数仲 氢 总 数 伯 氢 相 对 活 性仲 氢 相 对 活 性X X6124所以:1-氯丙烷和 2-氯丙烷的比例是 3:4(2) A%=9(9+1600+6)100%=0.6% B%=1600(9+1600+6)100%=99% C%=6(9+1600+6)100%=0.3% (3) A%=9(9+1600)100%=0.6% B%=1600(9+1600)100%=99.4% 即: B:A=1600:913.试给出下列反应能量变化的曲线图. CH3-H + F H-F +CH3 C-H: 435.1 kJ/molH-F :564.8 kJ/molH=-129.7kJ/molE活=5kJ/mol答案:14、在下列一系列反应步骤中, A B -Q ; B+C D+E -Q ; E+A 2F + Q ; H 总 A B。

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