1、第 1 页 共 8 页广东海洋大学 2012 2013 学年第 1 学期 药物合成反应 课程试题 考试 A 卷 闭卷课程号： 1930027 考查 B 卷 开卷题 号 一 二 三 四 五 六 七 八 九 十 总分 阅卷教师各题分数 10 16 20 24 15 15 100实得分数一、 名词解释（每小题 1 分，共 10 分）1. BOC2. DMSO3. Tol4. Tf5. DCC 6. Hal7TMSCl 班级： 姓名： 学号： 试题共 页 加白纸 张 密 封 线GDOU-B-11-302第 2 页 共 8 页8. Raney 镍 9. Wolff-黄鸣龙还原10. Jones 试剂二、
2、单项选择题（每题选择一个正确答案，将字母填在括号内，每小题1 分，共 16 分）1、下面总结傅-克烷基化反应的特点中，不正确的是（ ） 。a 苯环上的亲电取代反应 b 容易发生重排副反应 c 烷基化后芳环上不能再进行傅-克反应 d 用 Lewis 酸作催化剂 2、不能够发生烃化反应的化合物是（ ） 。a 醇类 b 酚类 c 醚类 d 芳烃 3、用甲苯制备苯甲醛的试剂是（ ） 。A PDC b CAN c KMnO4/H d RCO3H 4、醇与氯化亚砜反应，若按 SN1 历程进行，产物的构型特点是（ ） 。a 外消旋混合物 b 碳正离子 c 构型反转 d 构型保留 5、在酰化反应中，不能作为酰
3、基化试剂的是（ ） 。a 酰卤 b 酸酐 c 醛 d 酯 6、下列化合物中， （ ）不能用作烃化反应的试剂。第 3 页 共 8 页a 卤代烃 b 硫酸酯 c 芳磺酸酯 d 烷烃7、缩略语 DMF 是指（ ） 。a N-溴丁二酰亚胺 b N,N-二甲基甲酰胺 c 二甲亚砜 d 二甲苯 8、Br 2/CCl4 与下列烯烃进行溴化反应时，相对反应速度最快的是（ ） 。a (CH3)2C=CH2 b HOOC-CH=CH-COOH c (CH3)2C=C(CH3)2d CH2=CH-CN9、下列（ ）项，不符合均相氢化催化剂的特点。a 用于不饱和键的选择性还原 b 呈配合分子状态溶于反应介质中 c 反
4、应条件温和 d 产生少量双键异构化副产物10、下面关于反应CHNSl34,CH2l的描述， （ ）是不正确的。a 属于苄位氢原子的取代反应 b 属于饱和烃氢原子氯代反应 c 反应历程是自由基取代 d NCS 的化学名为 N-氯丁二酰亚胺11、将 ,-不饱和醇氧化成 ,-不饱和醛， （ ）是适合的氧化剂。a 活性二氧化锰 b 高锰酸钾 c 重铬酸钾 d 碳酸银12、下列物质中， （ ）不属于 Lewis 酸。a CH3COOH b FeCl3 c BF3 d AlCl313、硝基化合物还原的最终产物是（ ） 。a 亚硝基化合物 b 胺 c 羟胺 d 偶氮化合物14、在 Friedel-Craft
5、s 酰化反应中，用三氯化铝作催化剂时， （ 第 4 页 共 8 页）的反应活性最高。a 酰碘 b 酰溴 c 酰氯 d 酰氟15、根据反应机理判断， 属于（ ）OH+ NaOH/EtOHOC4H9C4H9Br反应。a 亲核取代 b 亲电取代 c 自由基取代 d 亲核加成16、下列有关溴对烯烃加成反应特点的描述， （ ）项是不正确的。a 卤素作为亲电试剂向烯烃的双键加成 b 加成取向遵守马氏规则 c 加成反应的过渡态以桥型卤正离子为主 d 产物以对向加成产物为主三、完成下列反应式（每空 1 分，共 20 分）OAcO NBS/Cl4(1)(2) SO2Cl2rtCOH+X2(3) NBS/H2O(
6、4)(5) COl+OHPyRtCl(H2)3COl AlCl3+(6)第 5 页 共 8 页PhOH+PhCH2OHDC10(7)(8) OEtOOEtONaH/PhH+(CH3)2NCH2CH2OHSOCl2(9)HOOHONSS+ DCM(10)(1)HOCH2OH+Ac-TMHCH3CNDC/H2Cl2+NBocOOHHN(12)(13) CH3COlAlCl3OH(14) HOHO MnO2/CH2l2r.tCH2CH3SeO2HOAc(15)(16)O2N HO(i-PrO3)AlLi/NH3(l)/EtOH(17)第 6 页 共 8 页(18)OOEtOZn-Hg/Cl(19)
7、CAN(20)EtOOEtOONaXylen四、解释下面的有机人名反应，并写出反应式表示之（每小题 4 分，共24 分）1 Michael 反应2. Wittig 反应3 Darzens 反应4 Reformatsky 反应5 Blanc 反应第 7 页 共 8 页6 Knoevenagel 反应六、由指定的原料合成药物中间体（其它试剂任选，每小题 5 分，共 15分） iC5H1EtC(O2Et)21、2、由乙酰乙酸乙酯、甲醛、氨水为原料合成 2,6-二甲基-3,5-二乙酯基-1,4-二氢吡啶 NHCO2H53CH3C25O3、由 合成n-BuCH2=CH2n-BuCH22OH第 8 页 共 8 页七、简答题（每小题 5 分，共 15 分）1、酸为酰化剂的反应中常用的催化剂有哪些？为什么叔醇的酰化不宜用羧酸为酰化剂？2、用氢化铝锂和氢化硼钠还原各种基团时，它们的反应介质有如不同？如何提高氢化铝锂的还原选择性？如何提高氢化硼钠氢的还原能力？3、以羧酸为原料制备相应的酰氯时，最先考虑和常用的卤化试剂是什么？为什么？如果羧酸分子中含有对羧敏感的官能团，又该采用什么卤化剂？
