1、专题讲座(六) 卤代烃的生成及在有机合成中的应用一、卤素原子的引入在烃分子中引入卤素原子，一般有下列两条途径：(1)烃与卤素单质的取代反应，如：CH3CH3Cl 2 HClCH 3CH2Cl 光 照 Br 2 BrHBr 催 化 剂 (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应，如：CH2=CHCH3Br 2 CH 2BrCHBrCH3CHCHHCl CH2=CHCl 催 化 剂 二、卤代烃在有机合成中的应用1由一卤代烃转化为醇。(1)直接水解生成一元醇。如：CH 3CH2ClNaOH CH3CH2OHNaCl 水 (2)生成二元醇：先消去，再加成，然后水解。如：CH 3CH2ClKOH CH2
2、=CH2KClH 2O 醇 CH2=CH2Cl 2 CH 2ClCH2ClCH2ClCH2Cl2NaOH CH2OHCH2OH2NaCl 水 2在碱性环境下和其他阴离子发生取代反应。如：CH 3CH2ClCN CH3CH2CNCl OH _ _1根据下面的反应路线及所给信息填空：(1，3环己二烯)(1)A 的结构简式是_，名称是_。(2)反应的反应类型是_，反应的反应类型是_，反应的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_，反应的化学方程式是_。答案：(1) 环己烷(2)取代反应 消去反应 加成反应2已知 RCH=CH2HX (主要产物)。下图中的 A、B 分别是化学式 C3H7Cl 的两种同分异构体。请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出：(1)A、B、C、D、E 的结构简式：_、_、_、_、_。(2)由 E 转化为 B，由 B 转化为 D 的化学方程式：_、_。解析：C 3H7Cl 的两种同分异构体分别为 CH3CH2CH2Cl 和 ，A 不论是二者中的哪一种结构，在 KOH 醇溶液中共热反应只生成一种结构 E：CH 3CH=CH2，由所给信息可知，CH 3CH=CH2与 HCl 加成的主要产物为 ，所以 B 为 ，A 为 CH3CH2CH2Cl。答案：(1)CH 3CH2CH2Cl CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2
