1、魚 油 與 健 康謝明哲 M.J.Shieh臺北醫學大學公共衛生暨營養學院保健營養學系、研究所EPA與 DHA在人體的功效 EPA DHAEicosapentaenoic acid二十碳 五 烯 酸 Docosahexaenoic acid二十二碳 六 烯 酸 脂肪酸1. 油脂的主要構成分。2. 具 C-C-C-C-COOH之化學結構。3. 天然界脂肪酸多為 偶數 個碳，如 4、 6、8、 10、 、 18、 20、 22、 。4. 碳與碳原子間，如都為單鍵 (C-C-C-C-、 )， 稱為飽和脂肪酸，一般動物性脂肪，除 魚油 外，含較多飽和脂肪酸。(1) 帶 一 個雙鍵，稱為 單元 不飽和脂
2、肪酸 ， 如油酸(2) 帶 二 個雙鍵，稱為 雙元 不飽和脂肪酸(3) EPA為帶有五個雙鍵之脂肪酸(4) DHA為帶有六個雙鍵之脂肪酸5. 碳與碳原子間，如帶有雙鍵 (C-C-C=C)， 稱為 不 飽和脂肪酸。 一般將 二個以上 雙鍵的不飽和脂肪酸，統稱為 多元 不飽和脂肪酸。 一般植物性油，除 椰子油 外，含較多不飽和脂肪酸。6.脂肪酸之命名(1) 如亞麻油酸 (Linoleic acid)(必需脂肪酸 )C-C-C-C-C-C=C-C-C=C、 COOH18 17 16 15 1413 12 11 10 9 11 2 3 4 5 6 7 8n -系統-系統-系統 18:2 9,1218:
3、2 n -618:2 -6C-C-C=C-C-C=C-C-C=C、 COOH18 17 16 15 1413 12 11 10 9 11 2 3 4 5 6 7 8n -系統-系統-系統 18:2 9,12,1518:3 n -318:3 -3(2) 次亞麻油酸 (Linolenic acid)(必需脂肪酸 )(3) EPA (二十碳五烯酸 )C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C 、 COOH18 1716 15 1413 12 11 10 11 2 3 4 5 6 7 8n -系統-系統-系統 20:5 5,8,11,14,1720:5 n -320:5 -31920(4) DHA (
4、二十二碳六烯酸 )C-C-C=C-C-C=C-C-C、 COOH20 19 18 17 16 15 14 11 2 3 4 5 6 7 8n -系統-系統-系統 22:6 4,7,10,13,16,1922:6 n -322:6 -321227.脂肪酸在人體可經由(1) 碳鏈加長或減短即碳原子數增加或減少(2) 雙鍵數目增加或減少即不飽和漸增加或減少此兩種代謝過程，轉變為另一種脂肪酸。8. 脂肪酸之代謝，僅在同 n族 (或 w族 )間可互變，不同族之間不可互變。故n-6族 脂肪酸 其它 n-6族 脂肪酸n-3族 脂肪酸 其它 n-3族 脂肪酸-2H +2C 2H +2C 2H次亞麻油酸 EPA
5、 DHA18:3,n-3 20:5,n-3 22:6,n-3故理論上，人體可由次亞麻油酸等 n-3脂肪酸合成 EPA及 DHA。 EPA(二十碳五烯酸 )和 DHA(二十二碳六烯酸 )主要含在深海中魚類，尤其是魚鱗閃閃發光、魚體背部藍色的魚類，如：鯡、鯖、 魚與 、鮪、沙丁魚、秋刀魚等多油分魚類，由其頭部 (尤眼富脂肪 )中體肉經萃取、濃縮、脫色、脫臭、提煉而得。魚油不同於：為萃取自深海鯊魚肝臟的油，市售常誤稱為魚油。為萃取自魚的肝臟的油，富含維生素 A、 D。1.魚肝油：2.鯊烯 (Squalene)： 魚油 對人體之功用A. 降低血脂質 (血膽固醇及三酸甘油酯 )1. EPA和 DHA可增
6、加糞便膽固醇的排泄使膽汁中可溶的1 增加，因而增加膽汁中膽固醇的排泄量 降低血膽固醇增加糞便膽固醇排泄EPA等多元不飽和脂肪酸膽固醇2. EPA和 DHA可改變脂蛋白的組成使血中脂蛋白及細胞膜的 EPA和DHA增加，在主要攜帶 2 、的低密度脂蛋白(LDL)中佔據大量空間，因而使 LDL中所含膽固醇減少。減少脂蛋白中所含膽固醇量EPA、 DHA膽固醇3. EPA和 DHA可提高脂蛋白的代謝速率 增加脂蛋白及細胞膜之 3 ，使脂蛋白更容易受細胞膜上的 4 、及表面接受器作用。降低血膽固醇提高脂蛋白代謝速率EPA、 DHA流動性酵素攝食 EPA和 DHA，會增加肝臟中 EPA和 DHA含量，使肝臟
7、提升 5 的合成，抑制極低密度脂蛋白 (VLDL)的合成，因此 VLDL在體內的代謝產物 6 (攜帶膽固醇為主 )亦會因而減少。降低血膽固醇提高脂蛋白代謝速率EPA、 DHA4. EPA和 DHA可改變脂蛋白的代謝酮體LDL降低肝臟中 7 、合成限速酵素的比活性減少膽固醇合成降低肝臟脂肪酸合成EPA、 DHA5. EPA和 DHA可降低肝臟脂肪酸合成脂肪酸 增加血液中脂蛋白8 和肝臟三酸甘油酯解脂酵素活性，使脂肪分解速度增加。 使肝臟的 9 、合成減少，而減少極低密度脂蛋白(VLDL)的合成。降低心血管疾病降低血液中三酸甘油酯濃度EPA、 DHA6. EPA和 DHA降低血液中三酸甘油酯濃度
8、解脂酵素Apo-B減少11 、合成降低膽固醇減少低密度脂蛋白 (LDL)中所含 10 量增加糞便 13 排泄提高及改變12 、代謝膽固醇脂肪酸 脂蛋白膽固醇降低脂肪酸合成酵素活性減少 14 合成減少肝臟的 18 合成而減少 19 合成增加 16 合成減少 17 合成脂肪酸降低血液中三酸甘油酯增加 15 、活性，使脂肪分速率增加解脂酵素 酮體VLDLApo-BVLDLB. 對高血壓之功用1.魚油可控制血壓上升和降低發生腦中風的延命效果 抑制血管壁 20 的減少而保持彈性。 降低血漿 21 、 活性，使血管障害的進行延緩。魚油EPADHA 彈性蛋白昇壓素控制血壓上升減少出血性腦中風 提高超氧化物歧
9、化 酉每 和 22 等酵素的活性，抑制身體內的過氧化脂質或 23 、的蓄積，減緩其對血管壁細胞膜的傷害。2.魚油可使抗氧化酵素保持高度活性，減輕過氧化脂質或自由基對血管壁細胞膜的傷害而抑制腦血管障礙的發生率 GSH-PX自由基魚油EPADHA抑制腦血管障礙的發生率 穩定 24 上的鈣離子，減緩細胞內鈣離子的上升。魚油EPADHA3. 魚油可減緩細胞內鈣離子上升而降低血壓降低血壓細胞膜4. DHA可使紅血球變為較柔軟易通過微血管 使紅血球細胞膜變得25 ，增大其26 ，使能通過小其體積數倍的微血管。 降低血壓減少血液流動阻力，使血液循環順暢DHA柔 軟變形力C. 抑制血小板的凝集反應，減少血栓的
10、形成及心血管系疾病罹患率一般含於植物油的 n-6族脂肪酸花生油烯酸 (Arachidonic acid, AA)而魚油攝食能抑制血小板細胞膜上的 AA代謝產生 27 ， 故能抑制 28 凝集反應。血小板細胞膜AA血栓素 A2 (TXA2)(誘發血小板凝集最強的物質之一 ) 酵 素TXA2 血小板 魚油可抑制血小板凝集反應之機轉 減少血小板細胞膜之 AA因魚油僅含少量的29 ，因此轉化成的 AA亦有減少的現象，魚油中的 EPA可取代血小板細胞膜上的 AA。減少血栓素 A2的生成1. 攝食魚油會減少血小板細胞膜之 AA魚油EPA降低血小板凝集反應亞麻油酸降低血栓素 A2的生成EPA和 AA的化學結
11、構類似，對30 有競爭性抑制作用。2. EPA有競爭性抑制酵素 (環加氧酵素 , cyclooxygenase)的特性EPA抑制血小板凝集的作用增加血小板細胞膜上 31 的特性。酵 素EPA3. EPA和 AA在細胞膜的代謝物不同A A血栓素 A2 (TXA2)前列腺環素 I2 (PGI2)血管壁內皮細胞膜血小板細胞膜(活化 )(活化 )血小板細胞膜(很強的 32 血小板凝集的作用 )(很強的 33 血小板凝集的作用 )誘發抑制EPA血栓素 A3 (TXA3)前列腺環素 I3 (PGI3)血管壁內皮細胞膜(活化 )(活化 )(34 誘發血小板凝集的作用 )(35 抑制血小板凝集的作用 )血小板細胞膜不具具抑制前列腺環素 39 、合成 (較小 )抑制血栓素 38 、合成 (較大 )抑制血小板凝集的效果故攝食魚油 EPA增加血小板及血管壁內皮細胞膜上EPA量產生血栓素 36 、及前列腺環素 37 、A3I3A2I2
