1、一种特殊的碳氢化合物苯,民本中学 舒通,苯的发现史,最早发现苯的人是英国化学家和物理学家法拉第。他是偶然从贮运煤气的桶里所凝集的油状物中，经过分离后得到了一种无色的液体。他用当时原子量H=1、C=6的标准测出它的实验式是C2H，并测出它的蒸汽比重是氢气的39倍。但他并没有推出它的分子式。如照现在原子量标准H=1、C=12、苯的实验式则应该是CH，根据蒸汽比重就能算出它的分于量是78，便很容易知道苯的真正分子式是C6H6。在约9年之后的1834年，又有人把安息香酸(苯甲酸)和石灰放到一起干馏之后，也得到一种碳氢化合物，才给这个化合物取名叫“苯”（benzene），接着又有人测定出它的分子式是C6
2、H6 。,一、苯的物理性质,颜色,无色,气味,特殊气味,状态,液态,熔点,5.5,沸点,80.1,密度,比水小,毒性,有毒,溶解性,不溶于水,易溶于有机 溶剂。,实验,在试管中加10滴苯和10滴酸性KMnO4溶液，振荡。 在试管中加入10滴苯和10滴溴水，振荡。,根据以上实验事实，并根据“碳四价学说”，大胆发挥你的想象力，试写出你想象出来的苯的结构简式：,下列结构是某些科学家推断出的苯的结构，请判断正确与否,二、苯的分子结构,或简写为,（凯库勒式）,二、苯的分子结构与化学性质：,1）结构式2）结构简式,3）结构特点：,（1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳
3、碳双键之间的一种独特的键,碳原子采取sp2杂化； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,1、组成与结构：,分子式：,C6H6,1）苯的氧化反应：在空气中燃烧,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,产生浓烟,2）苯的加成反应 （与H2、Cl2),环己烷,3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）,实验设计,1.根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）,2Fe + 3Br2 2FeBr3,AgNO3 +HBr AgBr +HNO3,实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很
4、快就会看到实验现象.,实验思考题：,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.长导管的作用是什么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,与溴反应生成催化剂,液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴
5、苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,玻璃管,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. 向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. 将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图. 将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.,1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤中,为了使反应在50-60下
6、进行,常用的方法是什么? 3.步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么? 4.步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?,实验思考题：,苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（ ）种 A、1 B、2 C、3 D、4,能够证明苯分子中不存在碳碳单、双键交替排布的事实是（ ） A、苯的一溴代物没有同分异构体 B、苯的间位二溴代物只有一种 C、苯的对位二溴代物只有一种 D、苯的邻位二溴代物只有一种,苯的用途,是煤焦油蒸馏或石油裂解的产物，在常温下为带特殊芳香味的无色液体，极易挥发。苯在工业上用途很广，接触的行业主要有染料工业，用于农药生产及香料制
7、作的原料等，苯又作为溶剂和粘合剂用于造漆、喷漆、制药、制鞋及苯加工业、家具制造业等。,苯的危害,短时间内吸入大量苯蒸气可引起急性中毒。急性苯中毒主要表现为中枢神经系统的麻醉作用，轻者表现为兴奋、欣快感，步态不稳，以及头晕、头痛、恶心、呕吐等，重者可出现意识模糊，由浅昏迷进入深昏迷或出现抽搐，甚至导致呼吸、心跳停止。长期反复接触低浓度的苯可引起慢性中毒，主要是对神经系统、造血功能的损害，表现为头痛、头昏、失眠，白血球持续减少、血小板减少而出现出血倾向。如：牙龈出血、鼻出血、皮下出血点或紫癜，女性月经量过多、经期延长等。重者可出现再生障碍性贫血、全细胞减少等。苯甚至可引起各种类型的白血病，国际癌症研究中心已确认苯为人类致癌物。,
