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有机化学(下)总复习题.doc

1、1有机化学习题一一、 完成反应式 BrNO2(CH3)2NH212CH3 3CH3ON2NaO2HCl3N OHH+4OHCC2OH4IO45CH2CH2OEtH33 tONa6COEtttONa7OCHOBr + CH2(OEt)2N8+ CH2(OEt)2tONa EtONa1,NaH2,3O+EtONaEtO-O9CHOl+ONH10O+CH32C HKOH21COEtH3+ NaBH412 C2H5OC2H5 + C6H5OC2H5EtONa13 N OH2SO414OCH3OH2IO415CH1,SOCl22,HNAg2OH16EtOC(H2)5COEttOa C2HCO3EtNaE

2、tNa17CH3OHPhC3H+18CH2O1, NaBH423O+19 C6H5ONa + CH2CH2Br2032C2N(3)OH321 CHOOHC+ HCO(KOH2(CH3)2COH3F3C3H +2O23CH3Zn-HgCl24COHCHONaBH42O325NHOOKOH(s) PhCH2Br 1,H3O+2,26NHOaOH2 Br2/NaOH27OCHOKOH,28SCH3CH32COlAl29OCH3CH3 +CH3OC COH330NlClCH3ONa,31NH+ C6H5N 32H2NH2+ CH2 CH2OO 2 H2SO4As233HOC2OHCO3PhNH234O

3、Br20 C35NH2+CH2 COH3ZnCl2NO236O+C3N2Cl437CH3N2COH+ FNO2O2N38O+ CH3N230 C二、 回答问题1 BrCl COH NH2H2 1 a ClH2OH b ClH2OH c C2H5O d CF3H2O 2NHNNH2NHa b c d(3) NHOONH2CH32CHN2 CH32CONH2(4) abc d5OCH3NH2 OCH3CH3 OCH3NO2 OCH3a b c d53、说明 DMF、THF、DMSO、TsOH 各代表什么物质4、由大到小排列下列化合物H 的活性次序a、CH 3COCH3 b、CH 3COCH2COC

4、H3 c、 CH3COCH2COOEt5、分离下列化合物a、 间甲苯酚 b、间甲苯甲酸 c、 苯甲酸甲酯 d、 苄胺6、由大到小排列下列化合物亲电取代活性顺序a、 吡咯 b、吡啶 c、苯 d、氯苯7、由大到小排列下列化合物亲核取代活性顺序a、乙酰氯 b、乙酰胺 c、乙酸酐 d、乙酸酯8、由大到小排列下列构象的稳定性, 并注明各是型还是型OHHOHC2 OHOHCH2Ha b9、羟基丙酸加热得到两种互为立体异构体的交酯,试写出他们的构型,并指出那一种具有旋光性。10、新配制的D()葡萄糖溶液的比旋光度是112 ,在放置过程中,比旋光度逐步下降,但降至52.7 以后则不在发生变化。而新配制的-D-

5、(+)-葡萄糖溶液的比旋光度为18.7 ,经放置后,比旋光度逐步上升,同样至52.7 后即不再变化,试解释原因。11、如何提纯下列化合物乙胺中含少量二乙胺及三乙胺12、试解释果糖也有还原性这一事实三、 反应机理1OO+CH3 CH2OC2H5ONa25 O2NCH2OC2H5CO2H51,C2H5ONa,l OHCl2NN2HOO34OH+5CH32CONH366CF3lNaH23(l) CF3NH2+ CF3NH2 7、CO 2H32H51,C2H5ONa,Ac CO H3H2CO2H5 +C2H5O四、 有机合成(无机原料任选)1CH2, C2H5O CH2OC2H523OCOH3CH3

6、CH3O OCOH34、对下列化合物进行逆合成分析(要求推出基本原料)1 OO2) C6H5O3) CO2H565H3O 4) OCEt5)PhCOH5HN-CNOH36CH3OCH2C33-74、由苯合成 BrrrBr8CH3 NH2Br9O10-OO1O12C2-O35-O143O156- N NCH3HO3S17C6-NOH8OHPh18-PhPhOAc19C2-五、 结构推导1AC15HNOANaOHBBaCC8HO2CABC2AC10H2OBC1H5ON3Cl2NaOHA-D176BCD3AHOCH3N-AC9H17ON, A + BC9H15N)B CH3IAg2OC(10H9ON) +DC10H7N)D CH3IAg2OE(C8H10),E +Br2F(C8H10Br220C6-HOONMe2Ph9F +2 (CH3)2NG(C12HN2)G IAg2O(C8H)4C5H104)FeilngABC4H8O4)-C4H10O4)C4D4H8O5),H2OFe3+-(+)-AD

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