1、第四节 有机合成基础巩固1 下列反应中 ,不可能在有机物中引入羧基的是 ( )A.卤代烃的水解 B.酯在酸性条件下水解C.醛的氧化 D.烯烃的氧化解析 卤代烃水解引入了羟基;酯如 RCOOR在酸性条件下水解可生成 RCOOH;RCHO 被氧化生成 RCOOH;烯烃如 RCH CHR 被氧化后可以生成 RCOOH。答案 A2 有下列几种反应类型 :消去;加聚; 水解;加成 ;还原;氧化。用丙醛制取 1,2-丙二醇,按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是( )A. B.C. D.解析 合成过程为 CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH CH2 CH3CHClCH2ClCH3CH
2、OHCH2OH,只有 A 符合。答案 A3 化合物丙可由如下反应得到:C4H10O C4H8 丙(C 4H8Br2)丙的结构简式不可能是( )A.CH3CH(CH2Br)2 B.(CH3)2CBrCH2BrC.CH3CH2CHBrCH2Br D.CH3(CHBr)2CH3答案 A4 从溴乙烷制取 1,2-二溴乙烷,下列制取方案中最好的是( )A. CH3CH2OHCH2 CH2 CH2BrCH2BrB.C. CH2 CH2CH2BrCH3 CH2BrCH2BrD. CH2 CH2CH2BrCH2Br解析 B 项步骤虽然最少,但取代反应难以控制取代的位置,多伴有其他副产物的产生。D 项只需两步,
3、并且消去反应和加成反应无副反应发生,得到的产物比较纯,所以 D 项方案最好。答案 D5 从原料和环境方面的要求看,绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求,即尽可能不采用那些对产品的化学组成没有必要的原料,现有下列 3 种合成苯酚的反应路线:+HCl+Na2SO3+H2O +其中符合原子节约要求的生产过程是( )A. B. C. D.解析 过程使用的氯化铁、氯气,过程使用的浓硫酸、氢氧化钠等对苯酚来说都是没有必要的化学组分,但使用的氧气,是苯酚合成中所必需的。答案 C6 已知卤代烃可以与钠发生反应,如溴乙烷与钠发生反应为2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaB
4、r。应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是( )A.CH3Br B.CH3CH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2Br D.CH2BrCH2CH2Br答案 C7茉莉花 是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取, 也可以用乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A、B 的结构简式为 , ; (2)写出反应的化学方程式 , ; (3)上述反应中属取代反应的有 ( 填序号); (4)反应 (填序号)原子的理论利用率为 100%,符合绿色化学的要求。 答案 (1) (或 CH3CHO)(2)2CH
5、3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCH3COOH+H2O(3) (4)能力提升1 由环己醇制取己二酸己二酯,最简单的流程途径顺序正确的是( )取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应消去反应 酯化反应 中和反应 缩聚反应A. B.C. D.答案 B2(双选)已知:|+ ,如果要合成 ,所用的起始原料可以是 ( )A.2-甲基 -1,3-丁二烯和 2-丁炔B.1,3-戊二烯和 2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D.2,3-二甲基 -1,3-丁二烯和丙炔答案 AD3 氯乙烯是合成高聚物聚氯乙烯的单体,工业制取氯乙烯需要以下反应: 乙炔与氯化氢反应生成氯乙烯;高温煅烧石灰石 ;
6、电解饱和食盐水;制取乙炔;制取乙烯;合成氯化氢;制取水煤气;制取盐酸;制取电石。则制取氯乙烯的正确操作是( )(提示:氧化钙在电炉中与焦炭反应生成电石)A. B. C. D. 答案 C4 卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格氏试剂 RMgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:+RMgX所得产物经水解可以得到醇,这是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH 3)3COH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是( )A.乙醛和氯乙烷 B.甲醛和 1-溴丙烷C.甲醛和 2-溴丙烷 D.丙酮和一氯甲烷答案 D 5(双选)在有机合成中制得的有机物较纯净且易分离,才能在工业生产上有实用价值,据此判断下
7、列有机合成反应在工业上有价值的是( ) (导学号 54810038)A.光照条件下由乙烷制取氯乙烷 :CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HClB.苯酚钠和卤代烃作用合成酚醚:+NaBrC.甲苯和浓硫酸共热制对甲基苯磺酸:+H2SO4+H2OD.乙烯和水反应制乙醇:CH 2 CH2+H2O CH3CH2OH答案 BD6 请用合成反应流程图表示出由 和其他无机物合成 最合理的方案(不超过 4 步) 。例:CH 3CH2OH答案 7 利用从冬青中提取的有机物 A 合成抗结肠炎药物 Y 及其他化学品,合成路线如下:(导学号 54810039)提示:根据上述信息回答:(1)D 不与 NaHCO3
8、溶液反应,D 中官能团的名称是 ,BC 的反应类型是 。 (2)写出 A 生成 B 和 E 的化学方程式: 。 (3)A 的同分异构体 I 和 J 是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下,I 和 J 分别生成和 ,鉴别 I 和 J 的试剂为 。 (4)A 的另一种同分异构体 K 用于合成高分子材料,K 可由 制得,写出K 在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式 : 。 答案 (1)醛基 取代反应 (2) +2NaOH +CH3OH+H2O(3)FeCl3 溶液( 或溴水 )(4)HO H 8(2017 全国)化合物 G 是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成 G 的路线如下: (导学号
9、54810040)已知以下信息:A 的核磁共振氢谱为单峰;B 的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 611。D 的苯环上仅有两种不同化学环境的氢 ;1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应。回答下列问题:(1)A 的结构简式为 。 (2)B 的化学名称为 。 (3)C 与 D 反应生成 E 的化学方程式为 。 (4)由 E 生成 F 的反应类型为 。 (5)G 的分子式为 。 (6)L 是 D 的同分异构体 ,可与 FeCl3 溶液发生显色反应,1 mol 的 L 可与 2 mol 的 Na2CO3 反应,L 共有 种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为 3221
10、 的结构简式为 、 。 答案 (1)(2)2-丙醇 (或异丙醇)(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2+H2O(4)取代反应(5)C18H31NO4(6)6 9(2016 全国)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为 Glaser 反应。(导学号54810041)2RCCH RCCCCR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线:A810 1610回答下列问题:(1)B 的结构简式为 ,D 的化学名称为 。 (2)和的反应类型分别为 、 。 (3)E 的结构简式为 。 用 1 mol E 合成 1,4-二苯基丁
11、烷,理论上需要消耗氢气 mol 。 (4)化合物( ),也可发生 Glaser 偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为 。 (5)芳香化合物 F 是 C 的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为 31,写出其中 3 种的结构简式 。 (6)写出用 2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D 的合成路线。解析 (1)反应为 C8H10 与 Cl2 在光照条件下发生的取代反应,将 C 中的两个 Cl 换成 H 就为B,故 B 的结构简式为 ,D 的名称为苯乙炔。(2)是苯环上的 H 被CH 2CH3 取代,属于取代反应; 消去了 2 分子 HCl,形成了CC,是卤代
12、烃的消去反应。(3)根据所给信息知, +H2,故 E 的结构简式为 。(4) 发生 Glaser 反应生成聚合物的反应为+(n-1)H2。(5)C 的侧链中的 C 均饱和,若分子中只有两种不同化学环境的氢,则分子对称性较强,满足条件的有机物的结构简式为 、 、 、 。(6)利用卤代烃的消去反应可引入CC,利用 与 X2 的加成反应可引入卤素原子,则由 2-苯基乙醇为原料制备化合物 D 的合成路线为。答案 (1) 苯乙炔(2)取代反应 消去反应(3) 4(4)+(n-1)H2(5) 、 、 、 、 (任意三种)(6) 10(2017 全国)氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃
13、A 制备 G的合成路线如下: (导学号 54810042)回答下列问题:(1)A 的结构简式为 。 C 的化学名称是 。 (2)的反应试剂和反应条件分别是 ,该反应的类型是 。 (3)的反应方程式为 。 吡啶是一种有机碱,其作用是 。 (4)G 的分子式为 。 (5)H 是 G 的同分异构体,其苯环上的取代基与 G 的相同但位置不同,则 H 可能的结构有 种。 (6)4-甲氧基乙酰苯胺( )是重要的精细化工中间体 ,写出由苯甲醚()制备 4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线 (其他试剂任选) 。 答案 (1) 三氟甲苯(2)浓硝酸、浓硫酸、加热 取代反应(3) +HCl 吸收反应产生的 HCl,提高反应转化率(4)C11H11F3N2O3(5)9(6)
