1、第三节 羧酸 酯一、教学设计羧酸是由烃基和羧基相连而构成的烃的含氧衍生物（RCOOH），其官能团为羧基（COOH ）。最简单的一类羧酸为饱和一元羧酸，是由烷基和羧基相连而构成，可用通式 CnH2n+1COOH，如甲酸（HCOOH）、乙酸（CH 3COOH）等。含有碳原子数较多的链状羧酸，称为高级脂肪酸，如硬脂酸（十八碳酸，C17 H35 COOH）、软脂酸（十六碳酸，C15H31COOH）和油酸（十八碳烯酸，C 17H33COOH）等。此外，还有含苯环的芳香羧酸，如苯甲酸（C 6H5COOH）等；含有两个羧基的二元羧酸，如乙二酸（草酸，HOOCCOOH）等。酯可用 RCOOR表示，是酸和醇脱水
2、缩合形成的产物，其官能团是COOR。最简单的一类酯是由饱和一元羧酸和饱和一元醇脱水缩合后生成的酯。如乙酸乙酯（CH 3COOC2H5）等。此外，还有含苯环的芳香酯，如苯甲酸甲酯（C 6H5COOCH3）等。进行教学时，要注意根据“结构决定性质”的基本观点，研究羧基、酯基官能团的结构特点及其化学性质；要注意对比羟基、醛基、羧基和酯基的结构差别，对比乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯的性质差别；要注意乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯之间的联系，培养学生学会用变化的观点去思考问题，掌握醇、醛、羧酸和酯之间官能团转化的基本规律；注意从乙酸的结构和性质迁移到含羧基的有机物的性质，从乙酸乙酯的结构和性质迁移到其他酯类有
3、机物的性质。在课时分配上，建议“羧酸的结构和性质”“酯的结构和性质”各 1 课时。教学重点：乙酸的结构特点和主要化学性质，乙酸乙酯的结构特点和主要化学性质。教学难点：乙酸的酯化反应、乙酸乙酯水解反应的基本规律。教学方案参考1乙酸的结构和化学性质在化学 2 中学生已经了解了乙酸的结构和性质，因此教学的重点是帮助学生在复习乙酸的结构和化学性质的基础上，深入研究羧基官能团的结构特点，深入研究乙酸的酯化反应的基本规律，并将乙酸的结构和性质迁移到羧酸类化合物。【方案】复习再现，研究学习，迁移提高复习再现：复习乙酸的结构和性质，通过计算机课件、立体模型展示乙酸的结构，深入认识羧基官能团。讨论小结，观看演示
4、，总结列表。演示实验：（1）醋酸溶液中加入石蕊指示剂；（2）醋酸溶液中加入镁条；（3）硫酸铜溶液中加入 NaOH 溶液，再向生成的 Cu(OH)2 悬浊液中加入醋酸；可观察到 Cu(OH)2 溶解，以此对比 Cu(OH)2 与乙醇、乙醛的反应（4）碳酸钠溶液中加入醋酸。录像演示：观看乙酸、乙醇发生酯化反应的实验录像。研究学习：乙酸、乙醇发生酯化反应中化学键的断裂方式利用乙酸和乙醇的球棍模型，（其中乙醇中的氧原子用与乙酸中氧原子不同的颜色球代替，表示 18O）分组插接乙酸乙酯的球棍模型，研究酯化反应时断键方式的不同对产物的影响。讨论小结：酯化反应断键方式与产物讲解：事实上，科学家在乙酸乙酯中检测
5、到了放射性同位素 18O，证明方式是正确的，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理，是匈牙利科学家海维西(G.Hevesy) 首先使用的，他因此获得 1943 年诺贝尔化学奖。动画演示：用 3D 动画演示乙酸与乙醇发生酯化反应的过程，使学生加深对反应机理的认识。迁移提高：根据乙酸的反应规律，推测甲酸、丙酸、乙二酸、苯甲酸等发生酯化反应的产物，书写反应的化学方程式。【方案】实验复习，学习讨论，迁移提高实验复习：复习乙酸的结构和性质，通过计算机课件、立体模型展示乙酸的结构，深入认识羧基官能团。小组合作设计实验，研究乙酸的酸性，并
6、填写研究实验报告。参考实验报告如下：实验演示：观看乙酸、乙醇发生酯化反应的演示实验讲解讨论：乙酸、乙醇发生酯化反应中化学键的断裂“讲解”“动画演示”“迁移提高”等设计思路同【方案】。2乙酸乙酯的结构和化学性质【方案】实验探究，对比思考，迁移提高情景创设：用计算机课件展示乙酸乙酯的分子结构模型。实验探究：学生分组开展探究实验，探究乙酸乙酯的水解反应规律(根据学校条件，此探究实验也可改为演示实验)对比思考、讨论提高：（1）对比乙酸和乙酸乙酯的物理性质差异，为什么会有这些差异？（羧基COOH 为亲水基，乙酯基COOC 2H5 为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯微溶于水、密度比水小）（2）乙酸乙酯在
7、酸性、碱性条件下的水解有什么不同，为什么？（乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应、水解速率较慢；而在碱性条件下水解反应为不可逆反应，水解速率较快。因为在碱性条件下水解生成的羧酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向正反应方向移动）学习迁移：根据乙酸乙酯水解反应的规律，讨论其他酯类水解反应的产物。讨论题：某酯在酸性条件下水解得到相对分子质量相等的两种产物， 该酯可能是 （）。A甲酸甲酯 B乙酸乙酯 C甲酸乙酯 D乙酸甲酯答案：C交流提高：了解酯类物质在生活中的应用（如做鱼时放入食醋和料酒既可产生香味、又能消除鱼腥等）。二、活动建议【科学探究 1】参考如图 3-2 所示的实验装置。乙酸与碳酸钠
8、反应，放出 CO2 气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的 CO2 通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下：2CH3COOH+Na2CO32CH 3COONa + CO2+ H 2OCO2+H2O+C6H5ONaNaHCO 3+C6H5OH图 3-2 乙酸、苯酚和碳酸酸性强弱比较实验【科学探究 2】乙酸乙酯在 H+、OH -催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下的水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。选取 3 支大小相同的试管（可选用细一些的试管，便于观察），在试管壁上用透明胶带贴上毫米刻度纸。分别向其中加入 5 mL
9、 0.1 molL-1 H2SO4、 5 mL 蒸馏水和 5 mL 0.1 molL-1 NaOH 溶液，再用滴管分别加入 1 mL 乙酸乙酯（约 20 滴）。将 3 支试管放在同一烧杯中水浴加热，并记录下反应温度（一般控制在 70 左右）。数据记录：每隔 1 min 记录一次酯层的高度，以此确定水解反应的速率，至酸溶液催化的试管中酯层消失时结束。结果分析：比较乙酸乙酯在酸性、中性、碱性条件下水解的速率差异。三、问题交流【思考与交流】根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。四、习题参考答案1A、C
