1、有机部分主要失分点及对策,浙江省上虞市丰惠中学 徐继穆,烯烃、炔烃：,例题：写出下列有机物的结构简式：乙烯，1-丁烯，2-丁烯，2-甲基-2-丁烯，2-甲基-1-丁烯，环己烯，苯乙烯，乙炔，丙炔， 3-甲基丁炔，苯乙炔的结构简式。,一、有机物结构简式的书写,小结：碳碳双键和碳碳三键是烯烃和炔烃的官能团，写烯和炔的结构简式时一定要写出碳碳双键和碳碳三键。写支链时一般不省略支链与主链结合的碳碳单键。,练习：写出与苯互为同分异构体的直链烃的结构 简式,（04年天津理综卷）27.烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮。例如：,II. 上述反应可用来推断烯烃的结构。一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处
2、理得到B和C。化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D。D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E。反应图示如下：,回答下列问题： （1）B的相对分子质量是 ；C F的反应类型为 ；D中含有官能团的名称 。 （2） 的化学方程式是： 。 （3）A的结构简式为 。 （4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有 种。,卤代烃：,例题：写出下列有机物的结构简式：氯乙烷，2-氯丙烷，1-氯-2,2-二甲基丁烷，氯苯，1,2-二溴乙烷， 1,2-二溴乙烯。,小结：当卤原子与中间碳原子相结合时，采用“悬
3、挂法”把卤原子写在旁边，不要省略卤原子与碳原子键的共价键。,练习：写出符合分子式C7H7Cl且分子内含有苯环的所有同分异构体的结构简式。,醇和酚：,例题：写出下列有机物的结构简式：乙醇，2-丙醇，2-甲基-1-丙醇，乙二醇，丙三醇，苯酚，对二苯酚。,悬挂法,竖写,练习：(根据01年上海卷第17题改变)2001年9月1日执行的国家食品卫生标准规定,酱油中3-氯丙醇(ClCH2CH2CH2OH)含量不得超过1ppm。写出相对分子质量为94.5的氯丙醇(不含 和 结构)的所有同分异构体的结构简 式。,醛：,例题：写出下列有机物的结构简式：甲醛、乙醛、苯甲醛、乙二醛、-羟基乙醛。,小结：醛基是醛的官能
4、团，它的结构是 简写时必须写作CHO；当醛基要写在左边时建议写作 ，或者将结构简式竖起来写。,请按要求填空： (1)A的结构简式是 ；B的结构简式是 。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型：反应 ，反应类型 ； 反应 ，反应类型 。,实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：,（04年江苏卷）24环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到：,羧酸：,例题：写出下列有机物的结构简式：甲酸（蚁酸）、乙酸、苯甲酸、对苯二甲酸、水杨酸（邻羟基苯甲酸）、乙二酸、乳酸（-羟基丙酸）、葡萄糖酸。,酯：,例题：写出下列有机物的结构简式：甲酸甲酯、乙酸乙酯、二甲酸乙二酯、乙二酸二
5、乙酯、环乙二酸乙二酯、对苯二甲酸二乙酯、聚乙二酸乙二酯、聚对苯二甲酸乙二酯。,（03年江苏卷）24.烷基苯在高锰酸钾的作用下， 侧链被氧化成羧基，例如 化合物AE的转化关系如图1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。,写出A、B、C、D的结构简式：,糖类、油脂和氨基酸：,例题：写出下列有机物的结构简式：葡萄糖、硬脂酸甘油酯、甘氨酸（-氨基乙酸）。,小结：书写含多个官能团的有机物结构简式时，不要省略碳碳单键，采用“悬挂法”或者把结构简式竖起来写会比
6、较好。,悬挂法,竖写,（04北京卷）26.（1）化合物A（ ）是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：,A分子中的官能团名称是_；A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式_；A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是_。,（2）化合物“HQ”（ ）可用作显影剂，“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是（选填序号）_。,加成反应 氧化反应 加聚反应 水解反应,“HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是_。,（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到
7、化学式为 的化合物。“TBHQ”的结构简式是_。,二、有机反应方程式的书写,1.烯烃、炔烃的加成是否需要催化剂？,CH2=CH2 + H2 CH3-CH3,CH2=CH2 +Br2 CH2-CH2,Br,Br,CH2=CH2 +HCl CH3-CH2,Cl,CHCH+ 2H2 CH3-CH3,CHCH+Br2 CH2=CH2,Br,Br,CHCH+HCl CH2=CH2,Cl,2.不同的反应条件是加成还是取代？,CH3-CH=CH2 + Br2 CH3-CH-CH2,Br,Br,溴水,溴的CCl4溶液,CH3-CH=CH2 + Br2 CH2-CH=CH2 + HBr,Br,纯溴,+,Cl2,
8、+,HCl,+,3Cl2,3.不同的反应条件取代的位置是苯环还是烷基？,+ Br2 + HBr,Br,+ Br2 + HBr,2CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O,CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O,+,HNO3,+,H2O,55-60,+,+,H2O,+,H2O,+,+,NaOH,+,6. 反应的产物有无无机物生成？,取代反应、酯化反应、消去反应、醇的氧化都有无机物生成！,CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl,CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O,2CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2H2O,CH3C
9、H2OH CH2=CH2 + H2O,7. 硫酸的运用是浓硫酸还是稀硫酸？,8. 氢氧化钠的运用写在何处？,1.卤代烃的水解,2.卤代烃的消去,CH3CH2Cl + H2O CH3CH2OH + HCl,CH3CH2Cl + NaOH CH2=CH2 + NaCl + H2O,NaOH,醇,（05年广东卷）24.300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构式为：,1 用没食子酸制造墨水主要利用了 类化合物,的性质填代号。,A 醇 B 酚 C 油酯 D 羧酸,2 没食子酸丙酯具有抗氧化作用，是目前广泛应用的食品添加剂，其结构简式为 。 3 尼
10、泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物，是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金酯的分子式为 ，其苯环只与 OH和 COOR两类取代基直接相连的同分异构体有 种。 4 写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式： 。,（05年上海卷）29苯酚是重要的化式原料，通过下列流程可合成阿司匹林、香料和一些高分子化合物。,已知：,（1）写出C的结构简式 。（2）写出反应的化学方程式 。 （3）写出G的结构简式 。 （4）写出反应的化学方程式 。 （5）写出反应类型： 。 （6）下列可检验阿司匹林样品中混有水杨酸的试剂是 。(a) 三氯化铁溶液 (b) 碳酸氢钠溶液 (c)石蕊试液,(06年全国2卷）2
11、9.莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲（Tamiflu）的原料之一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：,（1）A的分子式是 。 （2）A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是 。 （3）A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）是 。 （4）174克A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积（标准状况） 。,（5）A在浓硫酸作用下加热可得到B （B的结构简式为），其反应类型 。 （6）B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有 种，写出其中一种同分异构体的结构简式 。,(06年天津卷）碱存在下，卤代烃与醇反应生成醚（）：, +HX,化合物经下列
12、四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应框图如下：,请回答下列问题： （1）1和12在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇，中碳元素的质量分数约为65，则的分子式为 分子中所含官能团的名称是 ，的结构简式为 。 （2）第步反应类型分别为 。 （3）化合物具有的化学性质（填写字母代号）是 可发生氧化反应 强酸或强碱条件下均可发生消去反应,可发生酯化反应 催化条件下可发生加聚反应,（4）写出、和的结构简式： ，和 。 （5）写出化合物与水溶液反应的化学方程式：。 （6）写出四氢呋喃链状醚类的所有同分异构体的结构简式：。,有机物和有机反应的名称,1.醇与酚的官能团：羟基还是氢氧根,2.羧酸的官能团：羧基还
13、是酸基,3.氨基酸还是胺基酸,4.酯类还是脂类,5.油脂还是油酯,6.硬脂酸甘油酯还是硬脂酸甘油脂,7.硝化反应还是消化反应,8.加成反应还是化合反应,（05年北京卷）有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。 （1）A可以发生的反应有 （选填序号）。 加成反应 酯化反应 加聚反应 氧化反应 （2）B分子所含官能团的名称是 、 。 （3）B分子中没有支链，其结构简式是 ，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。 （4）由B制取A的化学方程式是 。 （5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：,天门冬氨酸的结构简式是 。,
