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有机化学反应类型小结.doc

1、1有机化学反应类型小结一、取代反应定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。取代反应的类型:1.卤代反应烷烃、芳香烃、苯酚等均能发生卤代反应如:2.硝化反应苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应如:3.磺化反应苯、苯的衍生物, 几乎均可磺化.如:2(邻、对位产物为主)4.酯化反应(1)羧酸和醇的反应.如:(2)无机含氧酸和醇的反应.如:5.水解反应:卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应.如:6. 与活泼金属的反应:醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气.如:7.醇与卤化氢(HX)的反应.如:38.羧酸或醇的分子间脱水.如:二

2、、加成反应定义:有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合, 生成别的物质的反应, 叫加成反应。分子结构中含有双键或叁键的化合物,能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等, 一般能与 H2、X 2(X 为 Cl、Br、I)、HX、H 2O、HCN等小分子物质起加成反应.加成反应有两个特点:反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)说明:1羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。2醛、酮的羰基只能与H 2发生加成反应。3共轭二烯有两种不同的加成形式。1. 和氢气加成.2

3、. 和卤素加成43.和卤化氢加成4.和水加成三、消去反应定义:有机化合物在适当条件下, 从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子(如H 2O、HX等)而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应称为消去反应, 又称消除反应。发生消去反应的化合物需具备以下两个条件:(1)是连有一OH(或一X)的碳原子有相邻的碳原子;(2)是该相邻的碳原子上还必须连有H原子.1.醇的消去反应.如:2.卤代烃的消去反应.如:四、聚合反应定义:由许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应.聚合反应有两个基本类型:加聚反应和缩聚反应.1.加聚反应.由许多单个分子互相加成, 又不缩掉其它小分子的聚合反应称为加成聚合反

4、应简称加聚反应。烯烃、二烯烃及含 的物质均能发生加聚反应 .如:52.缩聚反应单体间相互结合生成高分子化合物的同时, 还生成小分子物质的聚合反应, 称为缩合聚合反应, 简称缩聚反应.酚和醛、氨基酸(形成多肽)、葡萄糖(形成多糖)、二元醇与二元酸、羟基羧酸等均能发生缩聚反应.如:加聚反应与缩聚反应的区别(1) 加聚反应与缩聚反应,虽是合成高分子化合物的两大反应,但区别很大。(2) 加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应,其产物只有种高分子化合物。(3) 参加缩聚反应的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团(两个或两个以上易断裂的共价键)的化合物,产物中除一种高分子化合物外,还生成有小分

5、子。如H 2O、HCl、NH 3等。产物的组成与参加反应的任何一种单体均不相同。(4) 从反应机理上看,加聚反应是不饱和分子中的双键或叁键发生的,实质还是加成反应。所以,双键、叁键是发生加聚反应的内因。缩聚反应是通过单体中的官能团相互作用经缩合生成小分子,同时又聚合成大分子的双线反应。发生缩聚反应的内因是相互能作用的官能团(或较活动的原子)。(5) 发生加聚反应的单体不一定是一种物质,也可以是两种或两种以上。如丁苯橡胶就是由单体1,3丁二烯和苯乙烯加聚而成,缩聚反应的单体不一定就是两种,也有一种的,如单糖缩聚成多糖、氨基酸缩聚成多肽,也可以是两种以上的。5、有机氧化反应氧化反应就是有机物分子里

6、“加氧” 或“去氢”的反应1.燃烧(绝大多数有机物容易燃烧)如:62.催化氧化(或去氢)(1) 乙烯催化氧化制乙醛(催化剂PdCl 2和CuCl 2)(2) 乙醇催化氧化制乙醛(催化剂:Cu或Ag)(3) 乙醛催化氧化制乙酸(催化剂:醋酸锰)(4) 丁烷氧化法制乙酸(催化剂:羧酸的钴盐等)3.与强氧化剂:KMnO 4(H+)的反应:(1) 烯烃、二烯烃、炔烃,含有 的油脂都能使KMnO 4(H+)的紫色褪色.如:(2)苯的同系物也能使KMnO 4(H+)的紫色褪色.如:(2) 醛、甲酸及其酯、甲酸盐、葡萄糖等含有醛基的物质也能使KMnO 4(H+)的紫色褪色.如:71.醛基(-CHO)与弱氧化

7、剂:银氨溶液、新制Cu(OH)2的氧化反应. (-CHO均被氧化成-COOH) ,醛类、甲酸及其酯、甲酸盐、葡萄糖等均能发生上述反应.如:六、有机还原反应1.催化加氢(或去氢)的还原反应含有 或 的不饱和化合物及含有 的醛、酮、单糖、羧酸等物质与H2 的加成反应,都属于还原反应(其它反应见前面加成反应 1.)如:2.硝基苯制苯胺7、分解反应(1)甲烷的分解:断裂 CH 键反应条件:隔绝空气,加热到 10001500(2)烯烃的臭氧分解: 中的二个键全断裂(3)炔烃的臭氧分解: 中的三个键全断裂82.裂化、裂解反应:CC 键断裂。如:8、酯化反应1酯化反应的脱水方式:羧酸和醇的酯化反应的脱水方式

8、是:“酸脱羟基醇脱氢” ,羧酸分子中羧基上的羟基跟醇分子中羟基上的氢原子结合成水,其余部分结合成酯。2酯化反应的类型:(1)一元羧酸和一元醇生成链状小分子酯的酯化反应,如:(2)二元羧酸(或醇)和一元醇(或酸)的酯化反应二元羧酸和一元醇按物质的量 11 反应二元羧酸和一元醇按物质的量 12 反应一元羧酸和二元醇按物质的量 11 反应一元羧酸和二元醇按物质的量 21 反应(这两种的基本形式,相信大家也已经心中有数了)(3)二元羧酸和二元醇的酯化反应生成小分子链状酯,如:生成环状酯9生成聚酯,如:(4)羟基酸的酯化反应分子间反应生成小分子链状酯,如:分子间反应生成环状酯,如:分子内酯化反应生成内酯

9、(同一分子中的COOH 和OH 脱水而形成的酯),如:(5)无机酸和醇酯化生成酯,例如:10(6)苯酚与羧酸或酸酐生成酚酯,例如:8、中和、显色及其他反应1.中和反应2.显色反应(1)苯酚溶液跟 FeCl3 溶液作用能显紫色.因苯酚和 FeCl3 在水溶液里反应,生成络离子而显紫色。(2)可溶性淀粉溶液遇碘变蓝色因直链淀粉的结构能容纳碘钻入并吸附成包含物质而显蓝色。(3)蛋白质(分子结构中含有苯环), 跟浓硝酸作用呈黄色因氨基酸中的苯环发生硝化反应, 生成黄色的硝基化合物.3.与Na反应醇、酚、酸分别与Na、NaOH、Na 2CO3、NaHCO 3的反应羟基种类 重要代表物 与 Na 与 NaOH 与 Na2CO3 与 NaHCO3醇羟基 乙醇 - - - 酚羟基 苯酚 (不生成CO2)- 羧基 乙酸

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