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江苏省如东县马塘中学高三化学复习学案:第4讲《卤代烃醇酚》.doc

1、【考纲导读】1.掌握卤代烃、醇、酚的组成、结构特点和主要性质。2.能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理的路线合成简单的有机化合物。【问题导思】一、以溴乙烷为例掌握卤代烃的结构和性质1.溴乙烷的结构和物理性质:结构简式: 官能团: 。物理性质: 。2.化学性质水解反应 消去反应断键方式反应条件反应方程式【思考 1】根据 CH3CH2Br 在和 NaOH 的醇溶液中发生消去反应机理,请从结构上推测什么样的卤代烃不能发生消去反应?并试举两例。【思考 2】.卤素原子的检验方法?【例题导练 1】验某卤代烃(RX)中的 X 元素,有下列实验操作:加热煮沸 加入AgNO3溶液 取少量卤代烃加入稀硝

2、酸酸化 加入 NaOH 溶液 冷却,正确操作的先后顺序是( )A B C D【思考 3】在烃中引入X 的方法有哪些?【例题导练 2】以 1-氯丙烷为原料设计合理路线合成 1,2丙二醇(其他无机试剂任选) 。【例题导练 3】 下面的反应路线及所给信息填空。(1)A 的结构简式是_,名称是_。(2)的反应类型是_;的反应类型是_。(3)反应的化学方程式是_。【思考 4】如何据 CH3CH2Br 在和 NaOH 的醇溶液中发生反应证明生成的气体是乙烯?【例题导练 4】 如图所示,将 1溴丙烷与 NaOH 的乙醇溶液混合,在容器 A 中加热使之反应,反应后让生成的蒸气通过 B(内盛少量的水),最后在

3、C 中可以收集到一种无色气体 X。(1)写出生成气体 X 的化学方程式_。 (2)如果在 C 中先盛放酸性 KMnO4溶液,产生的现象为_;没有 B 装置,能否用酸性 KMnO4溶液检验 C 的生成_。(3)如果在 C 中先盛放少量溴的四氯化碳溶液,再通入气体 X,现象为_,写出反应的化学方程式_,如果没有 B,可以检验出 X 气体吗?_。【小结 】:卤代烃 、烯烃、 醇之间的相互转化二、卤代烃1分类2物理性质沸点:比同碳原子数的烷烃沸点要高;溶解性:水中_溶,有机溶剂中_溶;密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。3用途二、以乙醇为例掌握醇的结构和性质1.分子结构:分子式: 结构式:

4、 结构简式: 官能团: 2.化学性质:【思考 2】根据乙醇的结构特点,请从结构上总结什么样的醇能发生催化氧化?并试举两例。反应物及条件 断键位置 反应类型 化学方程式NaHBr,O2(Cu),浓硫酸,170【思考 3】根据乙醇的结构特点,请从结构上总结什么样的醇能发生消去反应?并试举两例【例 2】写出 C4H10O 属于醇的同分异构体。并指出哪些能发生催化氧化,哪些能发生消去反应。三、以苯酚为例掌握酚的结构和性质1.分子结构:分子式: 结构简式: 官能团: 结构特点: 。2.物理性质:色、态: 溶解度:3.化学性质:(1)酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应4.醇、酚、羧酸分子中羟基

5、上氢原子活性的对比Na NaOH Na2CO3 NaHCO3醇羟基酚羟基羧羟基【例 3】已知:C 6H5ONaCO 2H 2OC 6H5OHNaHCO 3某有机物的结构简式为: Na、NaOH、NaHCO 3分别与等物质的量的该物质恰好完全反应时,则Na、NaOH、NaHCO 3的物质的量之比为A.3:3:2 B.3:2:1 C.1:1:1 D.3:2:2【变式 3】从葡萄籽中提取的原花青素结构为:原花青素具有生物活性,如抗氧化和自由基清除能力等,可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是A.该物质既可看做醇类,也可看做酚类B.1 mol 该物质

6、可与 4 mol Br2反应C.1 mol 该物质可与 7 mol NaOH 反应浓硫酸,140CH3COOH(浓硫酸),D.1 mol 该物质可与 7 mol Na 反应【反馈练习】1.从中草药茵陈蒿中可以提取出一种利胆有效成分对羟基苯乙酮,其结构简式为。下列对该物质的叙述不正确的是A.能与 NaOH 溶液反应 B.能与浓溴水反应C.能与 NaHCO3溶液反应D.该物质不属于醇类2.“人文奥运”的一个重要体现是:坚决反对运动员服用兴奋剂。某种兴奋剂的结构简式如图所示,有关该物质的说法正确的是 A.遇 FeCl3溶液显紫色,因为该物质与苯酚属于同系物B.滴入 KMnO4(H )溶液,观察紫色褪

7、去,能证明结构中存在碳碳双键C.1 mol 该物质分别与浓溴水和 H2反应时最多消耗 Br2和 H2分别为 4 mol、7 molD.该分子中的所有碳原子有可能共平面3.各取 1mol 下列物质,分别与足量溴水和氢气反应(1)各自消耗的 Br2的最大用量是错误!未找到引用源。 、错误!未找到引用源。、错误!未找到引用源。 、错误!未找到引用源。 。(2)各自消耗的 H2的最大用量是错误!未找到引用源。 、错误!未找到引用源。、错误!未找到引用源。 、错误!未找到引用源。 。4.已知共轭二烯烃可与 Br2以等 物质的量发生 1,4加成反应。按以下步骤可由 合成 (部分试剂 和反应条件已略去) 。

8、请回答下列问题:(1)分别写出 B、D 的结构简式:B 、D 。(2)反应中,属于消去反应的是 。(3)写出反应 CD 的化学方程式: 。5.莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸是 A 的一种异构体。A 的结构简式如下:(1)A 的分子式是 。(2)A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 。(3)A 与氢氧化钠溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是 。(4)17.4 g A 与足量碳酸氢钠溶液反应,计算生成二氧化碳的体积(标准状况)。(5)A 在浓硫酸作用下加热可得到 B,其结构简式为 ,其反应类型是 。(6)B 的同分异构体中既属于酚,又属于酯的共有 种,写出其中一种同分异构体的结构简式 。

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