1、,点击化学简介 Click Chemistry,Contents 点击化学产生背景点击化学定义点击化学的反应特征点击化学反应类型点击化学应用及展望,点击化学,点击化学的提出者,Barry Sharpless,卡尔巴里夏普莱斯（英语：K. BarrySharpless，1941年4月28日），美国化学家，前麻省理工学院化学系正教授，2001年诺贝尔化学奖得主。现为美国加利福尼亚州拉贺亚斯克利普斯研究院主席化学教授，因对不对称合成的研究而广为人知，较有名的化学反应包括夏普莱斯不对称环氧化反应和夏普莱斯不对称双羟基化反应等。近年来合成的新概念点击化学成为了在药物开发和分子生物学的诸多领域中，目前最为
2、有用和吸引人的合成理念之一。,点击化学的概念最早来源于对天然产物和生物合成途径的观察。仅仅凭借二十余种氨基酸和十余种初级代谢产物，自然界能够通过拼接上千万个这一类型的单元（氨基酸、单糖），来合成非常复杂的生物分子（蛋白质和多糖）。这一过程具有明显的倾向性，即“乐于”借助形成碳-杂原子键，来完成这一复杂的拼接。这一思想对于药物开发和合成具有很重要的意义。,1.1、点击化学的背景,1.2. 点击化学产生背景,在现代化学150余年的历史中，发展出了将分子片段相互连接的多种技术。其中有相当多是很精致的，要求在严格控制的条件下细致地操作高活性的反应物。如1990年代的新兴技术组合化学就是这方面的一项重要
3、技术，但在结构类型多样性上还有很大的局限性，且它比传统合成化学更依赖于单体官能团间的反应。点击化学的提出，则顺应了化学合成对分子多样性的要求。,1.3背景,2.1点击化学Click Chemistry,,点击”意味着用这些方法把分子片段拼接起来就像将搭扣2部分“喀哒”扣起来一样简单。无论搭扣自身接着什么，只要搭扣的2部分碰在一起，它们就能相互结合起来，而且搭扣的2部分结构决定了它们只能和对方相互结合起来。例如：,2.2点击化学的形象比喻,“点击化学”，是继组合化学之后又一给传统有机合成化学带来重大革新的合成技术。目前，该技术已在众多研究领域得到迅速发展，如在DNA、自组装、表面修饰、超分子化学
4、、树枝状分子、功能聚合物、蛋白质组学、生物偶联技术和生物医药等方面展示了广泛的应用前景,2.3点击化学含义,FIGURE 2: In situ combinatorial drug development. (A) General schematic for templated inhibitor development. Binding of reactants by the target enzyme leads to catalytic formation of the optimal inhibitor.(B) Application of this approach to the d
5、evelopment of a potent bisubstrate inhibitor of acetylcholinesterase.,3.1点击化学反应特征,3.2水相点击化学 Click chemistry standards often proceed better in water than in an organic solvent.,4点击化学的反应类型及应用,1、不饱和键的环加成反应，尤其是1, 3偶极环加成反应，狄尔斯-阿尔德反应。,2、亲核取代特别是亲电杂环开环反应，如环氧化合物，氮杂环丙烷 ，硫杂环等。,3、碳酰基反应，如芳香杂环 ，酰胺等。,4、碳碳多重键的加成，如环氧化，羟化，氮杂环丙烷，亚磺基卤化物。,Thanks for your attention,
