1、有机化学与食品安全,应化111班胡吉林 蔡辉辉,我国的状况,“卫生部部不否认中国只有23%的食品安全标准和国际接轨”瘦肉精事件 苏丹红事件 地沟油事件 三聚氰胺 ,瘦肉精,瘦肉精是一类动物用药，有数种药物被称为瘦肉精，例如莱克多巴胺及克伦特罗（学名：盐酸克伦特罗，肾上腺类神经兴奋剂）等。在动物体内，对营养物质具有重新分配的作用，能促进动物生长、提高瘦肉率、降低脂肪沉积。 危害:克伦特罗能激动2-受体，对心脏有兴奋作用，对支气管平滑肌有较强而持久的扩张作用。会出现肌肉振颤、心慌、战栗、头疼、恶心、呕吐等症状，特别是对高血压、心脏病、甲亢和前列腺肥大等疾病患者危害更大，严重的可导致死亡。,地沟油,
2、来源： 下水道中的油腻漂浮物（狭义）餐馆的剩饭、剩菜劣质的猪肉、猪内脏、猪皮油炸食品的油重复使用超过一定数量制作方法：从下水道中捞取的油状悬浮物经过简单的过滤、加热、沉淀、分离后，就成了清亮的“食用油”，重返人们餐桌。主要成分：甘油三酯（也是食用油的主要成分）,地沟油的危害,地沟油油中含有黄曲霉素、苯并芘，这两种毒素都是致癌物质，可以导致胃癌、肠癌、乳腺、卵巢、小肠等部位癌症。同时，长期食用地沟油也会造成消化不良、胃痛、腹泻等疾病。,地沟油图片虽恶心，但不可否认，我们都吃过,奶茶的秘密,奶茶兼具牛奶和茶的双重营养，是家常美食之一，风行世界。 奶茶可以去油腻、助消化、益思提神、利尿 解毒、消除疲
3、劳，也适合 急慢性肠炎、胃炎及十二指肠溃疡等病人饮用。,奶茶的真正面目：奶精+色素+香精+高分子材料（奶茶中的珍珠或椰果）+水 奶精的制作：在植物油中加水、添加剂混合搅拌而成，无需用到一滴奶！,奶茶的危害,氢化植物油中含有反式脂肪酸。专家指出：每天一杯500ml的奶茶所含的反式脂肪酸就已超过人体承受极限。 奶茶变得香浓源自于奶精中一种名为植脂末的化学物质。这种物质中含有砷（砒霜）、铅、铜等有害物质。长期摄入，可增加患冠心病、肿瘤、哮喘等疾病的几率，幼儿更会变得智力低下。,珍珠椰果的真面目,珍珠=塑料？ 不法分子为了节约成本，使用人工合成的高分子材料制造“珍珠”。高分子材料说白了就是塑料，吃多了
4、必然影响健康。 椰果=色素+粘稠剂+香精+双氧水,食品中的化学添加剂,种类：防腐剂、甜味剂、香料、着色剂、增稠剂和稳定剂、营养强化剂、抗氧化剂 膨松剂、酸味剂、 增白剂。 1.防腐剂：常用的有苯甲酸钠、山梨酸钾、亚硝酸钠等 。 2.甜味剂：糖精钠、甜蜜素等。目的是增加甜味感。 3.着色剂：一般常用的合成色素有胭脂红、苋菜红、柠檬黄、靛蓝等。它可改变食品的外观，使其增强食欲 。,4.稳定剂和增稠剂：改善或稳定冷饮的性状，保持润滑、细腻、柔软、疏松。 5.抗氧化剂：常用的有2，6一二叔丁基甲酚、亚硫酸钠、维C、异维C、天然VE、虾青素等，可以延长食品的、保质期。 6.膨松剂：常用的有碳酸氢钠、碳酸
5、氢铵、复合膨松剂等。可产生二氧化碳，起到膨松作用。 7.营养强化剂：各种维生素、氨基酸、无机盐等，满足不同消费者的需求。 8.酸味剂：常用柠檬酸、酒石酸、苹果酸、乳酸等。部分饮料、糖果等常采用酸味剂来调节和改善香味效果。,苯甲酸钠（又称 :安息香酸钠）,其化学式为C6H5CO2Na。有防止变质发酸、延长保质期的效果。 防腐机理：未离解的苯甲酸亲油性强，易通过细胞膜，干扰霉菌和细菌等微生物细胞膜的通透性，阻碍细胞膜对氨基酸的吸收，酸化细胞内的储碱，抑制细胞内的呼吸酶系的活性，从而起到防腐作用。,危害：对人体肝脏损害较大，甚至致癌。安全剂量的苯甲酸在体内能很快被吸收，与甘氨酸结合形成马尿酸（甘氨酸
6、苯甲酰），其余的会与葡萄糖醛酸结合而形成1苯甲酰葡萄糖醛酸。1014h后可以全部从体内排出，这种解毒作用使苯甲酸不会在体内蓄积。,山梨酸钾,山梨酸钾-无色至白色鳞片状结晶或结晶性粉末，无臭或稍有臭味。在空气中不稳定。能被氧化着色。分子量150.22。有吸湿性。易溶于水、乙醇。,山梨酸钾的合成,（一）巴豆醛和丙二酸法 反应式：,合成方法：反应罐中一次投入巴豆醛、丙二酸、吡啶，室温搅拌、缓缓加热到90，维持在90100反应5小时左右。反应完成后降温到10以下，酸化、脱羧，得山梨酸。,2合成方法 将巴豆醛和乙烯酮在含有催化剂的溶剂中，于0左右进行反应。然后加入硫酸，除去溶剂，在80下加热3h以上，冷
7、却后，析出的粗结晶再重结晶得产品。,糖精钠（化学名：邻苯甲酰磺酰亚胺钠),化学式：C6H4SO2NNaCO.2H2O 制造糖精的原料主要有甲苯、氯磺酸、邻甲苯胺等，均为石油化工产品。甲苯大量摄入人体后会引起急性中毒，对人体健康危害较大；氯磺酸极易吸水分解产生氯化氢气体，对人体有害；糖精生产过程中产生的中间体物质对人体健康也有危害。食用较多的糖精时，会影响肠胃消化酶的正常分泌，降低小肠的吸收能力，使食欲减退。,甜蜜素（环己基氨基磺酸钠）,C6H12O3NSNa 白色结晶或白色晶体粉末 甜度为蔗糖的30-50倍 相对于蔗糖，甜蜜素的甜味来得较慢，但持续时间较久。甜蜜素风味良好，无异味，还能掩盖如糖
8、精钠等所带有的苦涩味。 易溶于水（20g/100ml），几乎不溶于乙醇等有机溶剂，对热、酸及碱皆稳定。,胭脂红（偶氮类有机化合物）,胭脂红是以煤焦油中的苯、甲苯、萘等化工产品为原料合成。可用于食品着色。和天然色素相比，具有色泽鲜艳，稳定性好，着色力强，无臭无味，价格便宜的优点。 胭脂红作为一种偶氮化合物在体内经代谢生成 - 萘胺和 - 氨基-1- 萘酚等具有强烈致癌性的物质，与欧盟标准禁用的苏丹红同属于偶氮类色素, 偶氮化合物在体内可代谢生成致突变原前体，芳香胺类化合物，芳香胺被进一步代谢活化后成为亲电子产物与DNA和RNA结合形成加合物而诱发突变。,香兰素,甲基香兰素（vanillin），化
9、学名3-甲氧基-4-羟基苯甲醛，外观白色或微黄色结晶，具有香荚兰香气及浓郁的奶香，为香料工业中最大的品种,丁香酚法 在碱性条件下，丁香酚异构化为异丁香酚盐，经氧化生成香兰素钾盐，再经酸化即得香兰素 。 反应式如下：,香兰素的合成,对羟基苯甲醛法 对羟基苯甲醛先发生单溴化反应， 生成3一溴 一4一羟基苯甲醛， 而后溴基被甲氧基取代制得。,食品理化检测手段,营养成分的测定,蛋白质和氨基酸测定,凯式定氮法,自动定氮仪,在有催化剂的条件下，用浓硫酸消化样品将有机氮都转变成无机铵盐，然后在碱性条件下将铵盐转化为氨，随水蒸气馏出并为过量的酸液吸收，再以标准碱滴定,脂肪的测定索氏提取法,VA-三氯化锑，紫外分光光度法 荧光法 音效液相谱法 VE-分光光度法,Thank you！,
