1、,有机化学总复习有机化学推断,重庆市涪陵实验中学 王俊明,根据所学有机反应回忆特征反应与特征现象,能使溴水因发生加成反应而褪色的可能含有双键或叁键 能发生银镜反应则有CHO， 能使FeCl3溶液显色或与溴水产生白色沉淀则为酚类物质， 能与碳酸盐反应产生无色气体则有-COOH，,回忆反应类型与物质类型： 1 双键断裂一个的原因是什么？ 2 能发生水解反应的物质有哪些？ 3 哪种类型的醇可以发生氧化反应而生成醛？ 4 哪种类型的醇不能发生消去反应而生成烯烃？ 5 酯化反应的机理是什么？ 6 有机物脱水的方式有几种？,有机反应历程：,例1、(2003理综） 根据图示填空：H是环状化合物C4H6O2
2、F的碳原子在一条直线上,NaOH 醇溶液,NaOH 醇溶液,H2,Ni、催化剂,（1）化合物A中的官能团有_。 （2）1mol A与2mol H2反应生成1mol G，其反应方程式是 。 （3）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变为F，由E转 变为F时发生两种反应，其反应类型分别是 。 （4）D的结构简式是 。,（1）A中的官能团有醛基、羧基和碳碳 双键。 （2）1mol A与2mol H2反应生成1mol G，其反应方程式是（3）B在酸性条件下与Br2反应得到E，E在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变为F，由E转 变为F时发生两种反应，其反应类型分别是中和反应和消
3、去反应。 （4）D的结构简式是NaOOCCHCHCOONa。,请同学们思考：,试写出F的结构简式。化合物G是否还有其他的脱水方式，试写出结构简式。A分子中的所有原子是否都可能处于同一平面内。写出与A具有相同官能团的同分异构体的结构简式。,练习2：（2004年北京卷） 化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化：,A分子中官能团名称是：_； A只有一种一氯取代物B，写出由A转化为B的化学方程式 _ A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。F的结构简式是_,有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的。图中的M（C3H4O）和A都可以发
4、生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。,试写出 （1）物质的结构简式：A_； M_。物质A的同类别的同分异构体为 _。 （2）N+BD的化学方程式_. （3）反应类型：X_；Y_。,（1）A：CH3CH2CH2CHO M：CH2=CHCHO （2）CH3CH2CH2OH+CH2=CHCOOH,CH2=CHCOOCH2CH2CH3+H2O（3）X：加成反应 Y：加聚反应,练习： 化合物C和E都是医用功能高分子材料，且组成中元素质量分数相同，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示。B和D互为同分异构体。,试写出：化学方程式 AD_，BC_。 反应类型：AB_
5、BC_AE_E的结构简式_。 A的同分异构体（同类别有支链）的结构简式：_及_。,练习：从松树中分离得到松柏醇，其结构简式如图，它既不溶于水，也不溶于有机溶液。能够跟1mol该化合物起反应的 H2 和 Br2 的最大用量分别是（ ）A.1mol ，2mol B. 4mol，1mol C.4mol ，4mol D. 4mol，3mol,D,例2、为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物，它的合成路线可以设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：,（已知反应：RBrH2O ROHRCH2CH2BrNaOH RCHCH2） 试写
6、出： （l）反应类型；a 、b 、P （2）结构简式；F 、H （3）化学方程式：DE EKJ,有机物的推断和合成,有机化合物的推断和合成路线设计，其原则、方法与（无机）元素化合物的推断原则、方法基本上是一致的。要点如下： （1）倒推法：从最后产物依次向前倒推，以确定中间产物和最初反应物。此法用于推断有机物和设计合成路线十分有效。推断中，要注意过程中官能团的变化、转换和位移，要注意反应物和产物的碳链结构；另外，要注意将自己所学知识与题目所给信息结合起来，千万不可想当然地发明一些超出知识范围和所给信息范围的有机反应（因为有机反应非常复杂）。当然，推断也可以从中间产物开始或从最初反应物开始。,（2
7、）抓特征反应和特征现象（如能发生银镜反应则有CHO，能使FeCl3溶液显色或与溴水产生白色沉淀则为酚类物质，能与碳酸盐反应产生无色气体则有COOH，），寻找切入点和突破口。 （3）抓反应类型和物质类型（如能反应水解反应的可能为酯或卤代烃，能氧化、在氧化的为CH2OH或CH2CH2）。 （4）利用相对分子质量（或式量）确定分子式或官能团，然后再利用不饱和度和物质性质确定结构式。,分析：由A的性质可知，A分子中有醛基和羧基存在； 又，在整个反应过程中，没有碳链的变化。 故，全部有机分子的碳原子都在一条直线上。 1mol A与2mol H2反应生成1mol G，说明A分子中除醛基外，还存在一“CC”双键（在给定条件下，羧基不反应加成反应）。所以，A的结构简式为： OCHCHCHCOOH；A中存在的官能团是：醛基、羧基和碳碳双键。与具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是：可知D的结构碱式为：NaOOCCHCHCOONa；B是2，3二溴丁二酸，B与NaOH醇溶液发生的反应当为中和反应和消去反应。,
