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合工大高鸿宾有机化学第四版课件18章类脂类.ppt

1、第十八章 类脂类,18.1 油脂,18.2 蜡,18.3 磷脂,18.4 萜类化合物,18.5 甾族化合物,第18章 目 录,第十八章 类脂类,18.1 油脂,18.1.1 结构和组成油脂是高级脂肪酸与甘油所形成的酯。自然界中油脂一般以混合甘油酯存在:,第十八章 类脂类,植物油中的RCOOH主要为不饱和酸。如:,动物油中的RCOOH主要为饱和酸。如:,植物油中含有双键的碳链对称性差,不易排列整齐,故m.p低,室温下为液体;动物油中不含双键的碳链对称性好,容易排列整齐,故m.p高,室温下为固体。,第十八章 类脂类,18.1.2 油脂的性质,(1) 水解、皂化,皂化值1克油脂皂化时所需KOH的毫克

2、数。皂化值,油脂的分子量。,第十八章 类脂类,(2) 加成,碘值100克油脂所能吸收的I2的毫克数。 碘值越大,油脂分子中不饱和键越多。碘值150的油脂为干性油,如桐油。,第十八章 类脂类,(3) 氧化和聚合,空气中的O2、细菌等与高级脂肪酸作用,使R的碳链断开,生成相对分子质量较小的醛、酮、酸等的现象,叫做酸败。酸值中和1克油脂所需的KOH的毫克数。 酸值越高,油脂中游离脂肪酸越多。某些油在空气中放置,可形成一层干燥而有弹性的薄膜,这种现象称为干化。油脂的干化在油漆要业中具有重要意义。干化与氧化和聚合有关,含有共轭双键的不饱和脂肪酸的油(例如桐油)干性最好。,第十八章 类脂类,18.3 油脂

3、的用途,三大营养物质(油脂、蛋白质、碳水化合物)之一,热量最高;皮革加脂剂;工业原料:油漆、表面活性剂工业。制硬脂酸、软脂酸、油酸、肥皂、甘油等。,第十八章 类脂类,18.2 蜡,蜡是高级脂肪酸与高级脂肪醇(一元醇)所形成的酯。如:,蜡可用来做蜡纸、上光剂、蜡烛、化妆品、软膏的基质等。,第十八章 类脂类,18.3 磷脂,磷脂是指含磷的类脂化合物。磷脂广泛存在于动植物体内,如蛋黄、动物的脑、肝、大豆等植物的种子中,在细胞吸收外界物质和分泌代谢产物的过程中起着重要作用。磷脂的化学成份是二羧酸甘油磷酸酯。例如:,第十八章 类脂类,由于磷脂具有类似于表面活性剂的两亲结构,在水中其亲水基指向水相,而长链烃基部分则聚在一起形成双分子层的中心疏水区,构成了生物膜的主要成分,而生物膜在细胞吸收外界物质和分泌代谢产物的过程中起着重要作用。,第十八章 类脂类,18.4 萜类化合物,萜类化合物广泛存在于自然界,是植物香精油的主要成分,广泛用于医药、香料工业。萜类化合物具有“异戊二烯首尾相连”的碳架。例:,第十八章 类脂类,异戊二烯单元,固定编号,第十八章 类脂类,18.5 甾族化合物,甾族化合物也广泛存在于自然界的动植物体内,与动植物的生理作用密切相关。甾族化合物的结构特点是含有一个四环稠合而成的甾环。例:,第十八章 类脂类,第十八章 类脂类,

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