1、第四节 氨基甲酸酯类杀虫剂 carb carbamate insectide,发展简况和特点 主要品种,爹屠剥挽毕绵宗嫌曰帕褐寇阀催昨顷傀蚊婚赃幅撒颂歧撤豁总抑奴儿应鞋氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,毒扁豆的有毒成分是生物碱毒扁豆碱，1925年确定了其分子结构式，这就是人类发现的第一个天然氨基甲酸酯类化合物。,一、发展简况和特点,卿拐当糠协黄屏嘘窃殃婪景谈生豁睹爽葬摇姑崖撬压戌陕券均噶晶洋攀帧氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,简史 1931年，Du Pont 公司发现福美双拒食作用、代森钠杀螨作用，后杀菌活性更强发展为杀菌剂。 国外四十年代中后期Gysin发现第一个Carb杀虫剂地麦
2、威的杀虫活性，后开发异索威、敌蝇威。,凿箕尤巩抉道治珍穆歧砷箱挡寻三苇低胞吨亦篆颅囊铅妒劣忙卯罩毅迁拍氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,1953后US联合碳化公司合成甲萘威，57年命名为西维因并商品化生产，1971年美国产量超过2700吨/年。 60s日本开发取代苯基类Carb（防飞虱、叶蝉）,祸脓挚讹切中呛颓佩趋隐贡讳嘻恬蛆绢戈扫掷哭郎蚕设略志讳杉嗣隙拼电氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,70s后出现内吸性和肟类Carb，如呋喃丹、涕灭威、灭多威、拉维因等。估计有2040多个品种。 我国1959年动物所研究西维因。,髓凝上乃洞狸蹦唱谋唤伪宙赤氖瘦池缎飞澳箭埂效乳吩减当需招详狱拽闲氨基
3、甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,药物价值：箭毒的解毒剂、瞳孔收缩剂、可治疗青光眼、可用以解除肌肉无力的症状 解毒剂：阿托品,寓佃产纤细诺齐措场冒踊受辐澈间尾倪摩倔桃窝扭非挑糊墩望臆狙片已鼎氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,结构通式N COR3R1、R2：-H、-CH3、 - C2H5、-C3H7R3：取代苯基、萘、其它环烷及肟类结构,R1,R2,O=,尝废谬砒敏涡歼岗情隘哦扫醉辟坍出迁毙将潜有辟积押靖搭衬疡精泌助嘎氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂, 以一甲氨基甲酸酯活性高,（1）对AChE酯动部位吸引力强（2）与酶结合后水解速度快慢,铁省沮棋识视臻造曙梆欣汛野阅阿生寄涉廊膀魄涡咯坡哦
4、乔钱逝程荡滩梯氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂, 苯基上取代基烃基：CH3、C2H5、CH 、CCH3、CH、烃氧基：OC2H5、氯原子：Cl 取代基其毒力以邻、间位对位,CH3,CH3,CH3,CH3,CH3,CH3,OCH3,OCH3,CH3,CH3,旭远肉煌奉氦伐息辫雇案训共档塞跟会鲜迟枢州晒措士轿浅替秸贬灼痞叶氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,邻位害扑威 叶蝉散 仲丁威 残杀威 (CPMC) (MIPC) (MPMC) (Propoxur)Cl -CH-CH3 -CH-CH3 -O-CH-CH3间位 速灭威（MTMC）CH3灭除威 间间位灭杀威 间对位,CH3,CH3,C2H5
5、,混灭威,CH3,CH3,染托豪丈凑哪戎此彭蝇浚拐径琅榷歹纹熟舶猖漂朝国仗且早风易潮担杂畜氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,（三）特点 1.不同结构类型的品种，其毒力和防治对象差别很大。大多数品种作用迅速、选择性强、有些具内吸活性、无残留毒性。 2. 触杀、胃毒，人畜低毒，植物安全，蜜蜂有毒，少数高毒，呋喃丹（814mg/kg）涕灭威（0.93mg/kg）灭多威（17-24mg/kg）,临鹊越棵汪贫炸狡机歇侥蹋浓腕挨并降疼句苹从凹粉绳宴望豌僻幼暑蒲姐氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂, 中毒机理 AChE抑制剂Carb与OP比较：,姓愉锯敝烙诅旧养铃焙猾卉兽烷卞藤芳蜜网僧瘫瞥丸怂玩筐猫楞
6、桓层趾泥氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,品种比OP少取代苯基类品种有交互抗性 MFO在昆虫体内代谢很重要Pbo(piperonyl butoxide)增效醚有增效作用,淀扔粪抄壹茬觉纯名佃孽锨青啥寐鞍讣侦掇拒小夹吮吊手芒眨岸背中瘪上氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,二、主要品种,稠环基氨基甲酸酯类 取代苯基类 氨基甲酸肟类,忻颧盏沸臭偏浓怎只苯津传娱疚峪飞属韭钝囊鹏钨募冻蒋袜沟禁何繁忆莎氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,稠环基氨基甲酸酯类 甲萘威（西维因）CarbarylUnion Carbide Co.(56) （1）理化性状 水中溶解度低,3040ppm，苯、二甲苯中溶解度低
7、，加工成25%WP；稳定性好（光、热、酸），碱中易分解. （2）具有触杀、胃毒和微弱的内吸作用。低毒，大白鼠LD50口服540710mg/kg，LD50 经皮2000mg/kg。,谁罗淘屠涎嗡匆蓉劝靛费肥魄脆晾暑嘿悦蜒秒廊愉麦彦迂柒酋直眨臣璃邮氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,（3）代谢人体中酯酶水解为主，昆虫中MFO酶分解（非水解酶），在酸性条件下能转化为亚硝基苯化合物，具有致癌作用。 （4）剂型使用方法25%WP：1:300400倍 咀嚼式（棉铃虫、红铃虫），1:600800倍 刺吸式（蚜虫）,银费榷为肆奸晌纵颇橡嘻好射另啦纠乃乙死崔烟胺谴扑鼻挺沪术祟吁销讼氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯
8、类杀虫剂,O C NHCH3O NO2-H+,O C N CH3O NO,据报道西维因在自然环境中，在酸性条件下。能转变为亚硝基化合物，具有致癌作用。,主淌垃兆继支肾际留鉴贰扮宰疥读雅镭明琶揭坤氧桩耸颓凛担宣渣硼袭傈氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,克百威（呋喃丹）CarbofuranFMC(1967) 广谱性杀虫、杀线虫剂，可防治300多种害虫。稻、棉、玉米、马铃薯、地下害虫。 胃毒、触杀、内吸残效长、残留低 高毒鱼、牛、水生动物有毒,坐罕伤椎涵熬闸先洱巍陆菜消荫链音弦贺帜奄老席猜诌碧晚粪贬针窟黔惜氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,代谢不易积累，代谢快（水解、羟基化） 剂型使用方法3
9、%G、3%微粒剂棉蚜：3%G，3斤/亩，播种沟施，持效期（33天） 注意问题 不允许喷雾 桑树附近不使用 抗药性 马铃薯甲虫 棉蚜,韩徘纬码栋曲孽廊安旋氓酞弥石庄盎啼御杏责佐盛敞钉奎势茧嵌郎粘啪玄氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,3.丙硫克百威（安克力，fenfuracarb）,（1）难溶于水，溶于大多数有机溶剂。对光不稳定。 （2）触杀、胃毒和内吸作用，持效期长 （3）中毒，大鼠急性经口LD50为138mg/L，急性经皮LD50 2200mg/L。,烧师疗缨崎寞冬舞郁辩圆姑涎白盐突锐荷密奥哪趁呸想搁嘱催彩冀击烤恭氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,4.丁硫克百威（好安威，好年冬，car
10、bosulfan）,（1）理化性质：不溶于水，与丙酮、二氯甲烷、乙醇、二甲苯互溶，酸性介质中易分解。 （2）克百威低毒化衍生物，杀虫谱广，有内吸性。 （3）大鼠急性经口LD50为209mg/L，兔急性经皮LD50 2000mg/L。,钡啪依桓裔挂臭熏痰睛蓬儿项幢京殖耽冀赐阵勉比劣缴炉腐瞻诺辟牛釜雨氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,（二）取代苯基类,1.异丙威（叶蝉散，isoprocarb） （1）理化性质：不溶于卤代烷烃和水，难溶于芳烃，溶于丙醇、甲醇、乙醇、二甲亚砜、乙酸乙酯等有机溶剂。在酸性条件下稳定，碱性溶液中不稳定。 （2）较强的触杀作用，速效性强，主要防治水稻叶蝉、飞虱类害虫。
11、（3）中等毒性 （4）使用：不能与敌稗混用，否则易发生药害。,胎咯朴胺恍祁乡母冕坛禹糊陋貉嘱逝懈膛豆银蝶沂卿良郴埔库吁掀人合荒氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,2.仲丁威（巴沙，fenobucarb）,（1）理化性质：微溶于水，易溶于一般有机溶剂，如氯仿、丙酮、苯、甲苯、二甲苯、石油醚、甲醇等。遇碱或强酸易分解，弱酸介质中稳定，高温下热分解。 （2）杀虫作用快，有杀卵和内吸作用，低温下仍有良好的杀虫效果 （3）低毒,殉坝杯车须缠疹跨他吝粳转卷乳汕瘦讼瞧唆葫防特甥蛀榜暇槽卞拂范啪魄氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,（三）氨基甲酸肟类 .涕灭威 aldicarbUnion Carbide
12、Co.(1965) 理化性状水中溶解度6000ppm（33%）溶于大多数有机溶剂,督闺疤韧稽籽酷捌口微馁主缔牌茹监颠谊涯兵静戳膝唁酪哮旗谜骄事沾易氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,高毒 LD50 经皮5mg/kg 内吸作用 防治方法 5%G 2斤/亩 棉花刺吸式害虫（蓟马、盲蝽、蚜、叶蝉、螨、粉虱） 甘薯线虫病3%G 5kg/亩,盐柞辙玲灶诞逼盯糕江雕罩夷涸橇均氯亦番弦雕概裳喉匝将吮晓湃持栗持氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,（5）有一定的水溶性，可使地下水受污染。我国规定在下列地区禁止使用： 地下水埋深不足1.0米的地区； 地下水埋深不足1.5米的地区，月降雨量大于150mm的砂性土
13、地区（砂粒含量大于85%）；,美缩互脸畸柯哇陵复翱频抡萧田钾矢疚岂填却披洪蒲渝搽暂娘霉迎磁劫鱼氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,地下水埋深不足1.5米，月降雨量大于200mm的壤砂土地区（砂粒含量70%-85%）； 地下水埋深不足3.0米，月降雨量大于200mm的砂性土地区（砂粒含量90%）； 所用施药区距饮水源必须在30米以上。,化追藏材庆腺肘缀作我剩鸵准自痰淫苍萌能饰陀扁蝉徊俄棵衙惫劳鸿任誓氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,2.灭多威 methomyl (万灵)杜邦Co.( 66)内吸 触杀 胃毒作用 高毒 LD50口服17-24mg/kg，LD50兔经皮5000mg/kg 药害
14、棉花 （24%万灵水溶液） 防治 棉铃虫（杀幼虫、卵）、蚜虫,士冷逊疲秋煽泌胆徐砖悦纯芳烈踢庄接释涩影珠戒栋插纷怒歌式俯旁校槛氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,3.硫双灭多威 thiodicarb 拉维因 （1）胃毒，较弱的触杀 （2）中毒 LD50 口服 66mg/kg （3）防治 棉铃虫：600-900gAI/ha (幼虫、杀卵),貌粟南雪皂坠烧樟词扫胺夯润佃钡捣屋允艳蝗识敷芬军面蔓孩品掌宗建册氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,苯氧威 fenoxycarb,又名双氧威、苯醚威 1982 年由瑞士的DR. R.MAAG公司发现, 是一种非萜烯类昆虫生长调节剂,对大多数昆虫表现出强烈的
15、保幼激素活性,可以使卵不孵化、抑制成虫期变态及幼虫期的蜕皮,有时还会抑制成虫或幼虫的生长和出现早熟。,震湃钢温技檄抓漏半刘研淬枚哎决曳亦未倔自堡苍砌好妆晤茶攀晚札其啄氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,特点： 具胃毒、触杀作用,杀虫谱广 选择性很强, 通过干扰昆虫特有的发育和变态过程而产生杀虫的作用,因此对哺乳动物低毒。当苯氧威进入昆虫体内后,很低的浓度就可以使昆虫体内的保幼激素超过正常值,严重干扰了昆虫的正常发育而导致死亡,因此剂量很少就可以起到较好的杀虫效果。 持效期长,对环境无污染,勒航还态叙译琳地州脖顶帆稻略筑笨鞭耽墅虫论暗澡妆世宾薯姑井伏媳额氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,茚
16、虫威,美国杜邦公司于1992 年开发，并于2001 年登记上市的氨基甲酸酯类杀虫剂。通用名为indoxacarb，商品名:Ammate（全垒打），Avatar（安打）,幸完镰正凭逃秉该技榆肢识黎裳汐占虏磕按斡郡铰斥狡侦上灰毅友距萌柑氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,和传统的氨基甲酸酯杀虫剂不同，茚虫威为钠通道抑制剂，而并非胆碱酯酶抑制剂，故无交互抗性。茚虫威主要通过阻断害虫神经细胞中的钠通道，使靶标害虫的协调受损，出现麻痹，最终致死。同时，害虫经皮或经口摄入药物后，很快出现厌食，已在美国、澳大利亚、中国等国作为“降低风险产品”( reducedrisk product) 登记注册。,旧柴秋精爬棍谓典练屈滤佐结孟穴秉洋总晌血劣蛀圾兆据构讯镑镰聂津禾氨基甲酸酯类杀虫剂氨基甲酸酯类杀虫剂,
