1、有 机 化 学 实 验 报 告实 验 名 称： 肉桂酸的制备 学 院： 化学工程学院 专 业： 化学工程与工艺 班 级： 化工 11-4 班 姓 名： 沈杰 学 号 11402010417 指 导 教 师： 肖勋文、何炎军 日 期： 2012 年 11 月 26 日 一、 实验目的1、学习肉桂酸的制备原理和方法2、学习水蒸气蒸馏的原理及其应用3、掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法二、 实验原理用苯甲醛和乙酸酐作原料，发生 Perkin 反应，反应式为：CHO(CH3CO)2OCH=CHCOOHCH3COOHK2CO3芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成，- 不饱和芳香
2、醛，这个反应称为 Perkin 反应。三、 主要试剂及物理性质溶解度：克/100ml 溶剂名称 分子量 性状 比重 熔点 沸点水 醇 醚苯甲醛 106.12 无色液体 1.044 -26 178-179 0.3 乙酸酐 102.08 无色液体 1.082 -73 138-140 12 溶 不溶肉桂酸 148.16 无色结晶 1.248 133-134 300 0.04 24 溶四、 试剂用量规格试剂名称 苯甲醛 乙酸酐 无水碳酸钾 10%氢氧化钠 浓盐酸 活性炭试剂用量 3.0ml 5.5ml 45g 40ml 25ml 1.0g五、 仪器装置1、实验仪器仪器名称 仪器规格 仪器数量三口烧瓶
3、250ml 1冷凝管（空气，直形） 1水蒸气蒸馏装置 一套抽滤装置 一套常用仪器（量筒，烧杯， 玻棒，电子天平，电炉） 若干表面皿 12、仪器装置图六、 实验步骤及现象时间 步 骤 现 象13:3013:40 将 3.0ml 苯甲醛、5.5ml 乙酸酐和 4.00g 无水碳酸钾依次加入 250ml 三口烧瓶中摇匀烧瓶底部有白色颗粒状固体，上部液体无色透明，反应剧烈，有白烟冒出13:4014:42 搭好回流装置，开始加热回流（约 1 小时，温度控制在 170180）加热后有气泡产生，白色颗粒状固体逐渐溶解，由奶黄色逐渐变为淡黄色，并出现一定的浅黄色泡沫，随着加热泡沫逐渐变为红棕色液体，表面有一层
4、油状物14:4214:50 加入 40ml10%的氢氧化钠水溶液和 20ml 水，将装置改为水蒸气蒸馏装置，开始加热蒸馏14：5015:10对蒸气发生器进行加热，待蒸气稳定后在通入烧瓶中液面下开始蒸气蒸馏；待检测馏出物中无油滴后停止蒸馏溶液由橘红色变为浅黄色15:1015:15 加入 1.0g 活性炭脱色，热过滤 加入活性炭后液体变为黑色15:1515:20 加入 25ml 浓盐酸，冰水浴 烧杯中有白色颗粒出现15:2015:25 抽滤（用冰水洗涤） 抽滤后为白色固体15:2515:30 烘箱干燥，称量 称重得 m=0.33g七、 实验结果理论产量：0.03*148.17=4.45g实际产量：
5、0.33g产率： 理论产量/实际产量*100%=0.33/4.45*100%=7.42%回流装置 水蒸气蒸馏装置水蒸气蒸馏装置回流装置八、 实验讨论1.实验结果分析：肉桂酸率很低可能的原因有：a Perkin 反应是缩合反应，缩合产物在高温下易发生脱羧反应，因而温度过高副产物增多，从而影响产率b 实验过程中在冰水中冷却时间不够，所以粗产物较少2.实验过程注意事项：a. 所用仪器必须是干燥的。因乙酐遇水能水解成乙酸，无水CH3COOK，遇水失去催化作用，影响反应进行（包括称取苯甲醛和乙酸酐的量筒） 。b. 放久了的醋酐易潮解吸水成乙酸，故在实验前必须将乙酐重新蒸馏，否则会影响产率。c. 加热回流
6、，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸出影响产率。d. 在反应温度下长时间加热，肉桂酸脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。e. 反应物必须趁热倒出，否则易凝成块状。热过滤时必须是真正热过滤，布式漏斗要事先在沸水中取出，动作要快。f. 进行酸化时要慢慢加入浓盐酸，一定不要加入太快，以免产品冲出烧杯造成产品损失。中和时必须使溶液呈碱性，控制 pH8 较合适，不能用 NaOH 中和，否则会发生坎尼查罗反应。生成的苯甲酸难于分离出去，影响产物的质量。g. 进行脱色操作时一定取下烧瓶，稍冷之后再加热活性炭。h. 肉桂酸要结晶彻底，进行冷过滤；不能用太多水洗涤产品。3.课后思考a. 肉桂酸制备
7、实验为什么用空气冷凝管做回流冷凝管？答：因为回流温度超过 150，易使水冷凝管炸裂。b. 在肉桂酸制备实验中，为什么要用新蒸馏过的苯甲醛？答：苯甲醛放久了，由于自动氧化而生成较多量的苯甲酸，这不但影响反应的进行，而且苯甲酸混在产品中不易除干净，将影响产品的质量。故本反应所需的苯甲醛要事先蒸馏，截取 170180馏分供使用。c. 在制备肉桂酸操作中，你观察温度计读数是如何变化的？答：随着反应的进行，温度计的读数逐渐升高。d. 在肉桂酸的制备实验中，能否用浓 NaOH 溶液代替碳酸钠溶液来中和水溶液？答：不能，因为浓 NaOH 溶液易使未转化的苯甲醛发生歧化反应生成苯甲酸，苯甲酸为固体不易与肉桂酸分离，产物难纯化。e. 在肉桂酸的制备实验中，水蒸气蒸馏除去什么？可否不用通水蒸气，直接加热蒸馏？答：水蒸气蒸馏主要蒸出未转化的苯甲醛。就本实验而言，可以不通水蒸气，直接加热蒸馏，因为体系中有大量的水，少量苯甲醛，加热后，也可以使苯甲醛在低于 100，以与水共沸的形式蒸出来，其效果与通水蒸气一样。f. 用有机溶剂对肉桂酸进行重结晶，操作时应注意些什么？答：操作要注意：在制备热的饱和溶液时，要在回流冷凝装置中进行，添加溶剂时，将灯焰移开，防止着火；热抽滤时，动作要快，防止过热溶剂汽化而损失。
