1、第二章 烃和卤代烃,第二节 芳香烃,什么是芳香烃？,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,苯,苯是没有颜色，带有特殊气味的 液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔点：5.5 ，沸点： 80.1,的物理性质,一、苯的分子结构与化学性质：,1）结构式2）结构简式,3）结构特点：,（1）苯分子是平面六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,1、分子结构： 分子式：C6H6,1.4010-10m,120,苯环中的键,苯分子中的大键,H,H,H,H,H,H,巩固练习：1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结
2、构?,苯的邻位二元取代物只有一种 苯不能使溴水褪色 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.4010-10m 经测定，苯环中碳碳键的键能均相等,2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（ ）,BC,2、苯的化学性质,2）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化）,1）苯的氧化反应：在空气中燃烧,在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。,但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,产生浓烟,现象？,3）苯的加成反应 （与H2、Cl2),（环己烷）,总结：能氧化 难加成 易取代,练习：写出苯与氯气发生取代反应、苯与溴发生加成反应的化学方程式。,对比与归纳,纯溴,
3、溴水,纯溴,溴水,光照,取代,加成,Fe粉,取代,萃取,无反应,现象,结论,不褪色,褪色,不褪色,不被KMnO4氧化,易被KMnO4氧化,苯环难被KMnO4氧化,焰色浅，无烟,焰色亮，有烟,焰色亮，浓烟,C%低,C%较高,C%高,二、苯的同系物,1、概念：苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。 2、通式：CnH2n-6(n6)因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。 3、同分异构体的书写：,用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（ ）A、3种 B、4种 C、5种 D、6种,D,二、苯的同系物的化学性质,1、取代反应：,卤
4、代反应,硝化反应,淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸,CH3对苯环的影响使取代反应更易进行,产物以邻、对位取代为主,Fe,Fe,浓硫酸,2、加成反应,3、氧化反应,Ni ,可燃性,可使酸性高锰酸钾褪色,思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？,小结：在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响，苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。,苯的同系物的性质：可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色。,三、芳香烃的来源及其应用,1、来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整,2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。,芳香烃产量低3.5kg/T,稠环芳香烃,（P.39 资料卡片）,萘,蒽,苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃,菲,苯并芘,练习：,二甲苯苯环上的一溴化物共有6种，可用还原的方法制得3种二甲苯，它们的熔点分别列于下表：由此推断熔点为234的分子结构简式为_，熔点为-54的分子结构简式为_。,
