1、1.什么叫芳香烃？,分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃,第二单元 芳香烃,思考,2.最简单的芳香烃是,苯,一、苯的物理性质,颜色：,无色,气味：,特殊气味,状态：,液态,熔点：,5.5,沸点：,80.1,密度：,比水小,毒性：,有毒,溶解性：,不溶于水,易溶于有机 溶剂。,1）结构式2）结构简式,3）结构特点：,（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键，并非单双键交替。 （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。,分子式：,C6H6,2、交流与讨论:苯分子结构的探究,1）、用取代产物验证,苯的邻位二取代物只有一种,苯不能像烯烃、炔
2、烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。,2）、用实验事实说明,往苯中加入酸性KMnO4溶液：往苯中加入溴水：,上层无色，下层紫红色,上层橙红色，下层无色,相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。,3）、从能量的角度探究,能量越低，越稳定 苯环是一种稳定的特殊结构,4）、从键长、键角的角度分析,碳碳单键键长：1.5410-10m 碳碳双键键长：1.3410-10m 苯分子中C-C键长都相等，为1.4010-10m,总结：证明苯并非单双键交替的依据,邻二取代物只有一种 不能因化学变化使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色 和H2完全加成的热效应H=-2
3、08.4kJmol-1,和碳碳双键与H2完全加成的热效应（H= -119.6kJmol-1）的三倍相比相差较大 苯中所有碳碳键的键长、键能相同,能否根据苯分子中有一种等效H判断并非单双键交替？,1.下列关于苯分子结构的说法中，错误的是 ( ) A.各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。 B.苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键 C.苯环中碳碳键的键长介于C-C和C=C之间 D.苯分子中各个键角都为120o,B,三、苯的化学性质,1.卤代反应,溴苯：无色油状液体，密度大于水,讨论： 冷却水为什么下进上出？ 装置中冷凝管与垂直的长玻璃管的作用？ 为什么导管口不插
4、到液面下？ 教材中的装置最后为何用干燥管 反应现象有哪些？ 能否用溴水？ 通过什么现象可肯定有新的有机物生成？ 怎样净化溴苯？ 如何验证反应是取代反应？,实验思考题：,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的作用是什么？,3.长导管的作用是什么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,与溴反应生成催化剂,液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,用于导气和冷凝回流,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,实验思考题：,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,苯与溴反应生成
5、溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。,用下图装置制取少量溴苯，请填写下列空白1）在烧瓶a中装的试剂是苯、溴和铁屑。导管b的作用有两个，一是导气，二是兼起 的作用。,2）反应过程中在导管的下口C附近可以观察到有白雾出现这里是由于反应生成的 遇水蒸气而形成的。3）反应完毕后，向锥形瓶d中滴入AgNO3溶液有 生成。4）反应完毕后，将烧瓶a中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有 色不溶于水的液体。这是溶解了 的粗产品溴
6、苯。如何提纯？（5）写出烧瓶a中发生反应的化学方程式 。,2.硝化反应,苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60时生成一取代硝基苯。,硝基苯：苦杏仁味,有毒, 无色油状液体,密度大于水,间二硝基苯,1.加热方法 2.温度计的位置 3.长导管的作用,硝基苯,玻璃管,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却. 向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀. 将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图. 将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再
7、用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.,1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时,是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么? 2.步骤中,为了使反应在50-60下进行,常用的方法是什么? 3.步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么? 4.步骤中粗产品用5%NaOH溶液洗涤的目的是什么? 5.敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用是什么?,实验思考题：,工业制取环己烷的主要方法,2C6H6+15O212CO2+6H2O,冒浓的黑烟,3.加成反应,4.氧化反应(燃烧),苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应比较困难,难加成、易取代,2.下列关于苯的性质的叙
8、述中，不正确的是 ( )A、苯是无色带有特殊气味的液体B、常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体C、苯在一定条件下能与溴发生取代反应D、苯不具有典型的双键所应具有的加成反应，故不可能发生加成反应,D,3.下列物质中所有原子不可能在同一平面上的是 （ ） A.C6H6 B. C6H5Cl C.C6H5CH=CH2 D. C6H5CH3,D,4.下列各组物质能用分液漏斗分离的是 （ ） A.C6H5Br和C6H6 B.C6H5NO2和H2O C.C6H6和CCl4 D.C6H14和C6H6,B,第二单元 芳香烃,芳香烃的来源与应用,1.下列有机物属于芳香族化合物的是_,2.下列有机物属于芳香烃的
9、是_,练习,3. 上述有机物中互为同系物_,一、苯( ) 的同系物,1.定义：只有一个苯环，并且苯环上的氢原子被烷基代替而得到的烃。,如：,CnH2n-6 (n6),甲苯(C7H8) 乙苯(C8H10) 均三甲苯( C9H12) 六甲基苯(C12H18),2.由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？,练习,下列物质中属于苯的同系物的是( ),A.,B.,C.,D.,AB,E.,F.,根据苯的性质,推测甲苯及其苯的其他同系物的性质?,想一想:,二、苯的同系物的物理性质,苯及苯的同系物大多为无色具有芳香气味的液体。难溶于水，易溶于有机溶。密度小于水。,思考：向溴水中滴加甲苯，振荡后静置有什么现
10、象？,溶液分为两层，上层液体为橙色，下层接近无色。,三、苯的同系物的化学性质,1、氧化反应,（1）燃烧反应,（2）高锰酸钾酸性溶液,苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色,思考：甲苯能不能是使高锰酸钾酸性溶液褪色吗？,结论：甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构. 思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？,苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，能被高锰酸钾酸性溶液氧化。,思考：,苯的同系物的氧化反应,反应机理：,烷基上与苯环直接相连的碳连氢原子,结论：,练习1,下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是(
11、 ),A.,B.,C.,D.,AD,KMnO4（H+）,练习2,2、加成反应,3、取代反应,苯的同系物也能发生卤代和硝化反应,-CH3,苯环会对连在它上面的烷基产生影响， 烷基是否也会对他所连接的苯环产生影响？,交流与思考,2,4,6三硝基甲苯,三硝基甲苯,TNT,不溶于水的淡黄色针状晶体 烈性炸药,CH3对苯环的影响使苯环的邻对位取代反应更易进行,TNT炸药爆炸时的场景,苯环性质：烷基性质：共同性质：,苯的同系物的化学性质,卤代反应、硝化反应,某些还可以被酸性高锰酸钾氧化,氧化反应(燃烧),卤代反应,苯的同系物的物理性质,难溶于水,密度比水小,加成反应,苯的同系物性质小结：,2、下面两个反应
12、的反应条件分别是？,光照,催化剂,1、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？,某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有( ) A 2种 B 3种 C 4种 D 5种,B,某烃的分子式为C11H16，它不能因反应使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中除含苯环外不再含有其它环状结构,且苯环上只有一个侧链，符合条件的烃的结构有( ) A 5种 B 6种 C 7种 D 8种,C,四、芳香烃的来源,芳香烃最初来源于煤焦油中,随着现代化学工业发展，芳香烃则来源于石油化 学工业中的催化重整 和裂化,芳香烃中应用最广泛的当
13、属苯、二甲苯、乙苯等,五、苯的用途,苯,苯酚 硝基苯 苯胺 环己烷 二氯苯 氯苯 苯乙烯 ,合成树脂 合成纤维 合成塑料 染料 医药 洗剂剂 炸药 ,六、常见的苯的同系物的获得,试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？,阅读：教材53页拓展视野,两种生产异丙苯工艺的对比P54,多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起,联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连,稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成,二苯甲烷(C13H12),联苯(C12H10),萘(C10H8),蒽(C14H10),多环芳烃简介,芳香烃对健康的危害,苯,稠环 芳烃,是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂,操作车间空气中苯的浓度40mgm-3,居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3,制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作,引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病,致癌物质,萘过去卫生球的主要成分,秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中,香烟的烟雾中,
