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有机化学高教版-课后答案.doc

1、 第一章 绪论 1、根据碳是四价,氢是一价,氧是二价,把下列分子式写成任何一种可能的构造式: ( 1) C3H8 ( 2) C3H8O ( 3) C4H10 答案: ( 1)H CHHCHHCHHH( 2)H CHHCHHCHHO H( 3)H CHHCHHCHHC HHH 2、区别键的解离能和键能这两个概念。 答案: 键的解离能: 使 1 摩尔 A-B 双原子分子(气态)共价键解离为原子(气态)时所需要的能量。 键能 :当 A 和 B 两个原子(气态)结合生成 A-B 分子(气态)时放出的能量。 在双原子分子,键的解离能就是键能。 在多原子分子中键的解离能和键能是不相同的,有 区别的。 3、

2、指出下列各化合物所含官能团的名称。 ( 1) CH3CH CHCH3 ( 2) CH3CH2Cl ( 3)CH3CHCH3OH ( 4) CH3CH2C HO( 5)CH3CCH3O ( 6) CH3CH2COOH ( 7) NH2 (8)CH3C CCH3 答案: (1)双键 ( 2)氯素 ( 3)羟基 ( 4)羰基(醛基) ( 5)羰基(酮基) ( 6)羧基 ( 7)氨基 ( 8)三键 4、根据电负性数据,用 和 标明下列键或分子中带部分正电荷和部分负电荷的原子。 答案: 第二章 烷烃 1、用系统命名法命名下列化合物: ( 1)CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH2CH3CH3 ( 2

3、) ( C 2H 5) 2C H C H ( C 2H 5) C H 2C H C H 2C H 3C H ( C H 3) 2 ( 3) C H 3 C H ( C H 2 C H 3 ) C H 2 C ( C H 3 ) 2 C H ( C H 2 C H 3 ) C H 3 ( 4) ( 5) ( 6) 答案: ( 1) 2, 5-二甲基 -3-乙基己烷 ( 2) 2-甲基 -3, 5, 6-三乙基辛烷 ( 3) 3, 4, 4, 6-四甲基辛烷 ( 4) 2, 2, 4-三甲基戊烷 ( 5) 3, 3, 6, 7-四甲基癸烷( 6) 4-甲基 -3, 3-二乙基 -5-异丙基辛烷 2

4、.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。 (1) C5H12仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的 (2) C5H12仅含有一个叔氢的 (3) C5H12仅含有伯氢和仲氢 答案: 键线式 构造式 系统命名 (1) (2) (3) 3.写出下列化合物的构造简式: (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 (2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃: (3) 含一个侧链和分子量为 86的烷烃 : (4) 分子量为 100,同时含有伯 ,叔 ,季碳原子的烷烃 (5) 3-ethyl-2-methylpentane (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane (7) 2,2,

5、4,4-tetramethylhexane (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane 答案: (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 简式: CH3CH2( CH3) 2( CH3) 3 (2) 由 一 个 丁 基 和 一 个 异 丙 基 组 成 的 烷 烃 :(3) 含一个侧链和分子量为 86的烷烃 : 因为 CnH2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 C6H14,含一个支链甲烷的异构体为: (4) 分子量为 100,同时含有伯 ,叔 ,季碳原子的烷烃 (5) 3-ethyl-2-methylpentane CH3CH(CH3)CH(C2H5) (6) 2,2,5-trim

6、ethyl-4-propylheptane C H 3 C ( C H 3 ) 2 C H 2 C H ( C H 2 C H 2 C H 3 ) C H ( C H 3 ) C H 2 C H 3 (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane (CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3 (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane C H 3 C H 2 C H 2 C H ( C ( C H 3 ) 3 ) C H ( C H 3 ) C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 4.试指出下列各组化合物是否相同 ?为什么 ? (1) (2) 答案:

7、( 1)两者相同 ,从四面体概念出发 ,只有一种构型 ,是一种构型两种不同的投影式 ( 2)两者相同 ,均为己烷的锯架式 ,若把其中一个翻转过来 ,使可重叠 . 5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中 C-C和 C-H键的形 成 . 答案: 解:丙烷分子中 C-C 键是两个 C 原子 以 SP3杂化轨道沿键轴方向接近到最大重叠所形成的化学键, 丙烷分子中 C-H键是 C原子 的 SP3杂化轨道与氢原子的 S 轨道形成的化学键 . 6.( 1) 把下列三个透视式 ,写成楔形透视式和纽曼投影式 ,它们是不是不同的构象呢 ? ( 2)把下列两个楔形式 ,写成锯架透视式和纽曼投影式 ,它们是不是同一构象 ?

8、 ( 3)把下列两个纽曼投影式,写成锯架透视式和楔形透视式,它们是不是同一构象 ? FHHHFFFF HHF H 答案: ( 1) 为同一构象。 ( 2)纽曼投影式分别为: 为不同构象。 ( 3)F HH HF H F HF7、写出 2, 3-二甲基丁烷的主要构象式(用 纽曼投影式表示)。 答案: C H 3HC H 3HC H 3C H 3C H 3 C H 3C H 3HC H 3H8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序 (把沸点高的排在前面 ) ( 1) 2-甲基戊烷 ( 2)正己烷 ( 3)正庚烷 ( 4)十二烷 答案: 十二烷 正庚烷 正己烷 2-甲基戊烷 因为烷烃的沸点随 C原子

9、数的增加而升高;同数 C原子的烷烃随着支链的增加而下降。 9.写出在室温时 ,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式: .正己烷: . 异己烷: .2,2 -2甲基丁烷: 答案: . 正己烷: 一氯代产物有 3种 CH3CH2CH2CH2CH2CH2Cl . 异己烷:一氯代产物有 5种 .2,2 -2甲基丁烷: 一氯代产物有 3种 10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为 72 的烷烃异构体的构造简式。 ( 1)只生成一种溴代产物;( 2)生成三种溴代产物;( 3)生成四种溴代产物。 答案: C n H 2 n + 2 = 7 2 1 2 n 1 2 n 2 7 2n 5 C

10、 5 H 1 2(1 )C H 3 C (C H 2 )2 C H 3 (2 )C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 (3 )C H 3 C H (C H 3 )C H 2 C H 3 11、 写出乙烷氯代 (日光下 )反应生成氯乙烷的历程。 答案: 解 : Cl2 2 Cl CH3CH3 + ClCH 2CH2 + HCl CH3CH2 + Cl2 CH3CH2Cl +Cl CH3CH2 +Cl CH 3CH2Cl 12、试写出下列各反应生成的一卤代烷,预测所得异构体的比例: 答案: ( 1) ( 2) A%=9(9+1600+6)100%=0.6% B%=1600(9

11、+1600+6)100%=99% C%=6(9+1600+6)100%=0.3% ( 3) A%=9(9+1600)100%=0.6% B%=1600(9+1600)100%=99.4% 13.试给出下列反应能量变化的曲线图 . CH3-H + F H-F + CH3 解 : H=-129.7kJ/mol E活 =5kJ/mol 反应进程 答案: 14、 在下列一系列反应步骤中 , A B B+C D+E E+A 2F 试回答: a哪些质点可以认为是反应物 ,产物 ,中间体 ? b写出总的反应式 c给出一张反应能量变化草图 . 答案: a解: 反应物: A,C. 产物: D,F. 中间体: B,E. b 2A + C D + 2F c 15、下列自由基按稳定性由 大到小排列顺序 ACH3CHCHCH2CH3CH3.BCH2CH2CHCH2CH3CH3.CCH3CH2CCH2CH3CH3.答案: C A B 第三章 单烯烃 1. 写出戊烯的所有开链烯烃异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式 ,并标以 Z,E。 答案: 解: CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯 3-甲基 -1-丁烯 2-甲基 -1-丁烯 2-甲基 -2-丁烯

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