1、第 2 课时 卤代烃的重要实验目标要求 1.理解卤代烃水解反应和消去反应的实质 。2.学会检验卤代烃中卤素原子的检验方法。一、卤代烃中卤素原子的检验1实验原理(1)通过卤代烃的_ _或_将卤素原子转化为卤素离子。(2)AgNO3 溶液与卤素离子反应：离子方程式：_。(3)根据沉淀颜色可确定卤素种类。 2实验步骤_。二、卤代烃 反应类型的证明1实验原理通过检验乙烯是否存在证明其反应类型。2实验装置如右图：完成下列问题。(1)A 中除加入反应混合物外，还应加入_，其目的是_。(2)若 C 中的溶液褪色，则可证明 A 中发生了消去反应，其反应方程式为CH3CH2B rNaOH _或 乙 醇 CH3C
2、H2Br CH2=CH2HBr。 NaOH/乙 醇 知识点 1 卤代烃中卤素原子的检验1为了检验某氯代烃中的氯元素，现进行如下操作。其中合理的是 ( )A取氯代烃少许，加入 AgNO3 溶液B取氯代烃少许与 NaOH 水溶液共热，然后加入 AgNO3 溶液C取氯代烃少许与 NaOH 水溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入 AgNO3 溶液D取氯代烃少许与 NaOH 乙醇溶液共热后，加入稀硝酸酸化，再加入 AgNO3 溶 液2某学生将溴乙烷与 NaOH 溶液共热几分钟后，冷却，滴入 AgNO3 溶液，结果未见到浅黄色沉淀生成，其主要原因是( )A加热时间太短B不应冷却后再加 AgNO3 溶液C加入
3、 AgNO3 溶液前未用稀 HNO3 酸化D反应后的溶液中不存在 Br知识点 2 卤代烃反应类型的证明3溴乙烷在不同溶剂中与 NaOH 发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图所示的实验装置(铁架台、酒精灯略) 验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。实验操作：在试管中加入 5 mL 1 mol/L NaOH 溶液和 5 mL 溴乙烷，振荡。实验 操作：将试管如图固定后，水浴加热。(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是_；试管口安装一长导管的作用是_。(2)观察到_现象时，表明溴乙烷与 NaOH 溶液已完全反应。(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波
4、谱是_ 。(4)为证明溴乙烷在 NaOH 乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是_ _，检验的方法是_(需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象) 。练基础落实1有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是( )A在溴乙烷中滴入 AgNO3 溶液，立即有淡黄色沉淀生成B溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂C溴乙烷与 NaOH 的醇溶液反应，可生成乙醇D溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取2证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是( )加入硝酸银溶液；加入氢氧化钠溶液；加热；冷却；加入稀硝酸至溶液呈酸性A BC D3在卤代烃 RCH2CH2X 中化学键如图，列说法
5、中正确的是( )A当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是 和B当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是C当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是和D当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是 和4有机物分子 CH3CH=CHCl 能发生的反应有( )取代反应 加成反应 消去反应 使溴水褪色 使酸性高锰酸钾溶液褪色 与 AgNO3 溶液反应生成白色沉淀聚合反应A以上反应均可发生 B只有不能发生C只有不能发生 D只有不能发生练方法技巧有机物中卤素原子的引入和消去5由 2氯丙烷制取少量的 1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应 ( )A加成 消去 取代B消去 加成 水解C取代 消去 加成D消去 加成 消去6
6、.根据下面的有机物合成路线，回答下列问题：(1)写出 A、B、 C 的结构简式：A：_，B：_，C：_。(2)各步反应类型：_，_，_，_，_。(3)A B 的反应试剂及条件：_。练综合拓展7烯烃 A 在一定条件下可以按下列途径进行反应：已知：D 的结构简式是 ，F 1 和 F2、G 1 和 G2 分别互为同分异构体。(1)A 的结构简式是_。(2)属于取代反应的是_，属于加成反应的是_ ，属于消去反应的是_。(3)G1的结构简式是 _。8某液态卤代烃 RX(R 是烷基，X 是卤素原子)的密度 a g/cm3，该卤代烃可以与稀碱液发生水解反应生成 R OH(能跟水互溶)和 HX。为了测定 RX
7、 的相对分子质量，拟定的实验方案如下：准确量取该卤代烃 b mL，放入锥形瓶中。在锥形瓶中加入过量稀 NaOH 溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应。反应完全后，冷却溶液，加稀硝酸酸化，滴加过量 AgNO3 溶液得到白色沉淀。过滤、洗涤、干燥后称量，得固体 c g。回答下列问题：(1)装置中长玻璃管的作用是_。(2)步骤中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的_ 离子。(3)该卤代烃中所含卤素的名称是_，判断的依据是_。(4)该卤代烃的相对分子质量是_( 列出计算式)。(5)如果在步骤中，加 HNO3 的量不足，没有将溶液酸化，则步骤中测得的 c 徝_。A偏大 B偏小 C不变第 2 课时
8、卤代烃的重要实验知识清单一、1.(1)水解反应 消去反应 (2)Ag X =AgX2取少量卤代烃；加入 NaOH 溶液；加热煮沸；冷却；加入稀硝酸酸化；加入 AgNO3 溶液二、2.(1)沸石 防止暴沸 (2)CH 2=CH2NaBrH 2O对点训练1C 检验卤代烃中是否含有氯元素时，由于卤代烃中的氯元素并非游离态的 Cl，故应加入 NaOH 溶液或 NaOH 的醇溶液，并加热，先使卤代烃水解或发生消去反应，产生Cl，然后加入稀 HNO3酸化，再加 AgNO3，根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先加 HNO3酸化，是为了防止 NaOH 与 AgNO3反应生成 AgOH，再转化为 Ag2O
9、 黑色沉淀干扰检验。2C3(1)使试管受热均匀 溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失(冷凝回流) (2) 试管内溶液静置后不分层 (3)红外光谱、核磁共振氢谱 (4) 生成的气体 将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性 KMnO4 溶液的试管， 酸性 KMnO4 溶液褪色( 或直接通入溴的四氯化碳溶液，溴的四氯化碳溶液褪色) 解析 溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热反应，由于溴乙烷沸点较低，易挥发，故不直接用酒精灯加热；由于溴乙烷不溶于水，可利用溶液是否分层来判断反应是否完全；可利用是否生成乙烯来判断其反应类型。课后作业1B 溴乙烷中的溴以原子形式存在，不能与 AgNO3反应，A 项错误；溴
10、乙烷与NaOH 醇溶液反应时，发生消去反应生成乙烯；溴与乙烷反应产物不惟一，应选用乙烯与HBr 加成。2B3B 本题考查了卤代烃 RCH2CH2X 发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断 CX 键，发生消去反应时，要断 C X 键和 碳原子上的 CH 键( 即)。4C 从结构上看有 ，有Cl，有 H，再考虑到 Cl 的 位有 H 原子，所以得答案 C。5B 由题意，要制取 1,2丙二醇，需先使 2氯丙烷发生消去反应制得丙烯：；再由丙烯与 Br2加成生成 1,2二溴丙烷： ，最后由 1,2二溴丙烷水解得产物 1,2丙二醇：CH 3CHBrCH2BrCH32NaOH CH3CHO
11、HCH2OH2NaBr。 水6(1) (2)加成反应 消去反应 加成反应 消去反应 加成反应(3)NaOH 的醇溶液、加热解析 在一系列的反应中，有机物保持了六元环状结构，但苯环变成了环己烷环。反复的“消去” 、 “加成”可在环己烷环上增加氯原子，且氯原子能定位、定数。解析 以 D 为切入点推知 A，再由 A 推断 B 和 C，推断 C 时将 BC 和 AC 两条线结合起来 分析，可确定 C 为 B 的一溴代物；D 与 NaOH 醇溶液共热，很明显是发生消去反应，依“足量”二字确定 E 是二烯烃，再顺向思维推知 F、G。8(1)防止卤代烃挥发和冷凝回流(2)Na 、NO 和 Ag 3(3)氯 所得 AgX 沉淀为白色(4)M (5)A143.5abc解析 (1)因 RX(属于卤代烃) 的熔沸点较低，加热时易挥发，所以装置中长导管的作用是防止卤代烃挥发和冷凝回流。(2)醇(ROH)虽然能与水互溶，但不能电离，所以沉淀 AgX 上吸附的离子只能是Na 、NO 和 Ag 。 3(3)因为所得的 AgX 沉淀为白色，所以该卤代烃中所含卤素是氯。(4)RCl AgClM 143.5a g/mLb mL c gM 。143.5abc(5)若加 HNO3的量不足， 未将溶液酸化，则沉淀中还有 Ag2O 沉淀，故测得的 c值将偏大。
