1、江苏省睢宁高级中学南校学案学科 化学 课题 有机推断 有机化学基础专题 4年级 高二 班级 姓名 设计人 审定人 自学导航【学习目标】1、巩固有机物之间的相互转化方程式的正确书写2、初步了解有机推断题型的思维方法【重点难点】有机推断题的基本解题方法和思维方法学习过程预习检测一、必备的基础知识（包括有机物之间的相互转化方程式）1.掌握各类有机物官能团的特点，理解官能团的特征反应，根据物质性质推断分析其结构和类别：能使溴水褪色的官能团有 ；能使酸性 KMnO4 溶液褪色的官能团有： ；能使以上两种官能团都褪色的官能团有 ；能与 Na 反应放出 H2 的官能团有 。 能与 FeCl3 溶液作用显紫色
2、；能与 Na2CO3 溶液作用的官能团为： ；能与 NaHCO3 溶液产生 CO2： ；与银氨溶液反应产生银镜，或与新制的 Cu(OH)2 碱性悬浊液作用产生红色沉淀的官能团 ； 与少量稀碱溶液混合，滴加酚酞，微热，使溶液红色变浅能与 H2 加成的有机物包括： ；能与 NaOH 溶液反应的有机物包括： ；2.理解有机物分子中基团间的相互影响。烃基与官能团间的相互影响：ROH 呈中性，C 6H5OH 呈 性( 苯环对OH的影响) 不和溴水反应，而 C6H5OH 和浓溴水(过量) 作用产生 (OH 对苯环的影响)。烃基对烃基的影响（如甲苯）：CH 3 受苯环影响，能被酸性 KMnO4 溶液氧化；苯
3、环受-CH 3 影响而使 位上的氢原子易被取代。2.关注外界条件对有机反应的影响。如：卤代反应的三种条件；卤代烃的两个性质；3.注意有机物间的相互衍变关系，善于联想发散、触类旁通4.注意有机反应中量的关系（如式量相差 2、14、16、32 等数值）5.掌握官能团的转化关系(1)官能团的引入：引入双键：a通过消去反应得到双键，如 b通过氧化反应得到 ，如 。引入OH：a 加成反应：烯烃与水的加成，醛、酮与 H2 的加成b水解反应：卤代烃水解、酯的水解、醇钠(盐) 的水解引入COOH：a加成反应：醛的氧化；b水解反应：酯、蛋白质、羧酸盐的水解引入X：a加成反应：不饱和烃与 HX 的加成；b取代反应
4、：烃与 X2、醇与 HX 的取代(2)官能团的消除：通过加成可以消除不饱和键；通过消去、氧化、酯化可以消除羟基通过加成(还原)或氧化可以消除醛基；通过水解反应消除酯基(3)官能团之间的衍变。如：RCH 2X RCH2OH RCHO RCOOH(4)官能团数目的改变，如 a.醇或卤代烃先消去，再加成 X2 再水解等一系列反应完成；二、解答有机推断题的一般思路及方法1解答有机合成题的一般思路：审题（分析） 找明、暗条件 找突破口（结构、反应、特性、现象等）综合分析推导结论。2解答有机合成题的一般方法：逆推、顺推、层层剥离、推理等方法，可根据不同题意及已知条件选择不同的方法。三、解答有机推断题的突破
5、口特别注意：反应的条件、有机物的性质、反应时的现象、化学式、结构简式、式量、等，这些都是有机物结构推断的常见突破口。自主练习1、有以下一系列反应，终产物为草酸。A B C D E F HOOCCOOH光Br2 NaOH， 醇 Br2 NaOHH2O O2， 催 化 剂 O2， 催 化 剂已知 B 的相对分子质量比 A 大 79，请推测用字母代表的化合物的结构简式：C 是 ； F 是 。2、由烃A经下列反应可得到 G、H两种高聚物，它们是两种不同性能的塑料。高聚物H的结构简式是_ 。C转化为D的化学方程式是_。AB的反应类型是_；FG的反应类型是_。在一定条件下，两分子F能脱去两分子水形成一种六
6、元环状化合物，该化合物的结构简式是_。G在热的NaOH 溶液中水解的化学方程式是_。F的同分异构体有多种，其中既能使FeCl 3溶液显色，又能发生水解反应，且每个分子中苯环上只有两个取代基的同分异构体有_种。3、由丙烯经下列反应可得到 F、G 两种高分子化合物，它们都是常用的塑料。CH3CH2FBr2ANaOH/2BO2/AgCDH2/NiEOCH3OnG（1）聚合物 F 的结构简式是_。（2）D 的结构简式是_。（3）B 转化为 C 的化学方程式是_。（4）在一定条件下，两分子 E 能脱去两分子水形成一种六元环化合物，该化合物的结构简式是_。（5）E 有多种同分异构体，其中一种能发生银镜反应
7、，1mol 该种同分异构体与足量的金属钠反应产生 1mol H2，则该种同分异构体为_。【合作探究】：例 1、丙烯是石油化工的重要原料，一定条件下可发生下列转化：已知： RCN RCOHH2/+H32BrAKNC3HC3NH2O+BCH3C3BrOCKNH2O+DC2H5O+E r2A 的结构简式为：_；反应的类型为：_反应；D 与足量乙醇反应生成 E 的化学方程式为：_。CH3BrOH3与足量 NaOH 溶液反应的化学方程式为_。B 的同分异构体有多种写出其中既能发生银镜反应，又能发生酯化反应的 2 种同分异构体的结构简式：_、_。例 2、乳酸分子式为 C3H6O3，在一定的条件下可发生许多
8、化学反应，下图是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程，其中 A、H 、G 为链状高分子化合物。 （已知OH ，COOH等为亲水基团，F 常做内燃机的抗冻剂）请回答相关问题：CH3CHCOOH乳 酸OHA 一定条件BC(C4H6O2)一定条件CH3OH 浓 H2SO4浓 H2SO4BE GF浓 H2SO4F浓 H2SO4D(C8H10O4)浓 H2SO4一定条件H（1）推断 C、F 的结构简式。C ： ；F： 。 （2）B 中所含的官能团有 ；反应的反应类型是 。（3）反应的化学方程式为 。（4）作为隐形眼镜的制作材料，对其性能的要求除应具有良好的光学性能外，还应具有良好的透气性和亲水性。一般采
9、用 E 的聚合物 G 而不是 D 的聚合物 H 来制作隐形眼镜，其主要理由是 。例 3、请根据右图作答：已知：一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：（1）E 中含有的官能团是 。（2）反应的化学方 。（3）已知 B 的相对分子质量为 162，其完全燃烧的产物中 n(CO2)：n (H2O)=2：1，则 B 的分子式为 。（4）F 是高分子光阻剂生产中的主要原料。F 具有如下特点：能跟 FeCl3溶液发生显色反应；能发生加聚反应；苯环上的一氯代物只有两种。F 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为 。（5）化合物 G 是 F 的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应。G 有多种结构，
10、写出其中一种的结构简式 。例 4、化合物 A 相对分子质量为 86，碳的质量分数为 55.8%，氢为 7.0%，其余为氧。A 的相关反应如下图所示:已知 R-CH=CHOH(烯醇)不稳定 ,很快转化为。2RCHO根据以上信息回答下列问题:(1) A 的分子式为 ;(2) 反应的化学方程式是 ;(3) A 的结构简式是 ;(4) 反应的化学方程式是 ;(5) A 有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式： 、 、 、 （6）A 的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为 。巩固练习1、已知 (注：
11、R，R 为烃基)。A 为有机合成中间体，在一定条件下发生消去反应，可能得 到两种互为同分异构体的产物，其中的一种 B 可用于制取合成树脂、染料等多种化工产品。A 能发生如图所示的变化。试回答(1)写出符合下述条件 A 的同分异构体的结构简式 (各任写一种)：a具有酸性 ；b能发生水解反应 。(2)A 分子中的官能团是 ，D 的结构简式是 。(3)CD 的反应类型是 ，EF 的反应类型是 。A氧化反应 B还原反应 C加成反应 D取代反应(4)写出化学方程式：AB 。(5)写出 E 生成高聚物的化学方程式： 。(6)C 的同分异构体 C1 与 C 有相同的官能团，两分子 C1 脱去两分子水形成含有
12、六元环的C2，写出 C2 的结构简式： 。2(04 个广东) (1)具有支链的化合物 A 的分子式为 C4H6O2，A 可以使 Br2 的四氯化碳溶液褪色。1molA 和 1mol NaHCO3 能完全反应，则 A 的结构简式是。写出与 A 具有相同官能团的 A 的所有同分异构体的结构简式。(2)化合物 B 含有 C、H、O 三种元素，分子量为 60，其中碳的质量分数为 60%，氢的质量分数为 13.33%。B 在催化剂 Cu 的作用下被氧化成 C，C 能发生银镜反应，则 B 的结构简式是。(3)D 在 NaOH 水溶液中加热反应，可生成 A 的钠盐和 B，相应反应的化学方程式是 。3(200
13、3 年上海) 已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：H 2O某酯类化合物 A 是广泛使用的塑料增塑剂。 A 在酸性条件下能够生成 BCD。(1)CH3COOOH 称为过氧乙酸，写出它的一种用途。(2)写出 BECH 3COOOHH 2O 的化学方程式。(3)写出 F 可能的结构简式。(4)写出 A 的结构简式。(5)1 摩尔 C 分别和足量的金属 Na、NaOH 反应，消耗 Na 与 NaOH 物质的量之比是。(6)写出 D 跟氢溴酸 (用溴化钠和浓硫酸的混合物) 加热反应的化学方程式：。4、A、B、C 、 D、E、F 和 G 都是有机化合物，它们的关系如下图所示：(1）化合
14、物 C 的分子式是 C7H8O，C 遇 FeCl3 溶液显紫色， C 与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则 C 的结构简式为 。(2）D 为一直链化合物，其相对分子质量比化合物 C 的小 20，它能跟 NaHCO3 反应放出CO2，则 D 分子式为 ，D 具有的官能团是 。(3）反应的化学方程式是 。(4）芳香化合物 B 是与 A 具有相同官能团的同分异构体，通过反应化合物 B 能生成 E和 F，F 可能的结构简式是 。(5）E 可能的结构简式是 。5、1 四烃基乙二醇叫频那醇烃基可相同也可不同 ，已知它在H 2SO4作用下可经重排反应生成频那酮： 2 醇发生消去反应时，羟基优先跟相邻碳上含氢较少的氢一起消去生成烯，如3 卤代烃在热的酸性溶液中水解生成醇： 试根据下列有关的转化关系，回答下列问题：则 B 的结构简式为 ，反应 中属于加成反应的是 填序号。 在方框中填写合适的结构简式甲、乙互为同分异构体 ；学习心得
