1、学科 化学 课题 芳香烃 (第 1 课时) 有机化学基础 专题 3 第二单元 年级 高二 班级 设计人 审定人 自学导航【学习目标】1.了解苯的物理性质和分子组成以及芳香烃的概念。2. 掌握苯的结构式并认识苯的结构特征，了解苯的化学性质。【重点难点】苯的结构特征，苯的化学性质。学习过程【预习检测】1. 苯是 色，带有 气味的液体，苯有毒， 溶于水，密度比水 。用冰冷却，苯凝结成无色的晶体，晶体类型是 ，通常可 溴水中的溴，是一种有机溶剂。2. 苯分子是 结构，键角 ，所有原子都在一个平面上，键长 CC 苯环上的碳碳键长 C=C CC，苯环上的碳碳键是 之间的独特键。【基础知识扫描】芳香族化合物
2、 。芳香烃 。一、苯的结构与性质1苯的结构（1）分子式： 最简式（实验式）：（2）结构式： 结构简式：交流与讨论苯分子的结构是怎样的？ 苯的 1H 核磁共振谱图（教材 P48）：苯分子中 6 个 H 所处的化学环境 苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程，1866 年，德国化学家凯库勒提出苯环结构，称为凯库勒式： 苯的一取代物只有一种，邻位二取代物只有一种拓展视野苯环中的碳原子都是采用的 sp2 杂化，碳原子之间形成 （sp 2sp 2）键，六个 C 原子的 p 轨道重叠形成一个大 键。苯分子中碳碳键的键长都是一样长的（1.410 -10m） ，这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊
3、共价建，（3）分子空间构型平面正六边形，12 个原子共 。2苯的物理性质苯是一种没有颜色，有特殊气味的液体，有毒。 密度比水小，与水不互溶。3苯的化学性质（1）苯的溴代反应原理： 装置：（如右图）现象：向三颈烧瓶中加苯和液溴后， 反应结束后，三颈烧瓶底部出现 （ ）锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3 溶液，出现 沉淀向三颈烧瓶中加入 NaOH 溶液，产生 沉淀（ ）注意：直型冷凝管的作用： （HBr 和少量溴蒸气能通过） 。锥形瓶的作用： （AgBr）锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下： 碱石灰的作用： 。纯净的溴苯应为无色，为什么反应制得的溴苯为褐色： NaOH 溶液的作用： 最后产生
4、的红褐色沉淀是什么： ，反应中真正起催化作用的是 （2）苯的硝化反应：原理： 装置：（如右图） 现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部出现 注意：硝基苯 溶于水，密度比水 ，有 味长导管的作用： 为什么要水浴加热：（1） ；（2） ；温度计如何放置： （3）苯的加成反应在催化剂镍的作用下，苯与 H2 能在 180250、压强为 18MPa 的条件下发生加成反应（4）氧化反应可燃性： 。 现象：燃烧产生明亮火焰，冒浓黑烟。使酸性高锰酸钾溶液褪色， 使溴水褪色。【典型例析】例 1苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：苯不能使酸性 KM
5、nO4溶液褪色；苯中碳碳键的键长均相等；苯能在加热和催化剂存在的条件下跟 H2加成生成环已烷；经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；苯在 FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色（ ）A B C D例 2将 112mL 乙炔溶于 2mol 苯中，再加入 30g 苯乙烯，所得混合物的含碳的质量分数为 （ ）A75% B66.75 C92.3% D不能确定例 3实验室制备硝基苯的主要步骤如下：配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混和酸，加入反器中。向室温下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振荡，混和均匀。在 50-60下发生反应，直至反应结束。除去混和酸后，粗产品依次用蒸馏水和5
6、NaOH 溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗涤。 将用无水 CaCl2 干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。填写下列空白：(1)配制一定比例浓硫酸与浓硝酸混和酸时，操作注意事项是：_。(2)骤中，为了使反应在 50-60下进行，常用的方法是 _。(3)步骤中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_。(4)步骤中粗产品用 5NaOH 溶液洗涤的目的是_。(5)纯硝基苯是无色，密度比水_( 填“ 小”或“大”)，具有_气味的油状液体。【反馈训练】1下列事实不能说明苯分子中不存在单双键交替出现的结构的是 A苯分子中的 6 个碳碳双键的键长均相同 ，且长度介于单键和双键之间 B苯的二氯代物只有三种同分异构 C苯
7、不能使溴的 CCl4 溶液褪色D苯的 1H 核磁共振谱图中只有一个峰2同时鉴别苯、己烯和己烷三种无色液体，在可以水浴加热的条件下，可选用的试剂是 A溴水 B硝酸 C溴水与浓硫酸 D酸性高锰酸钾溶液3用式量为 43 的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子最多可得到取代产物A3 种 B4 种 C5 种 D6 种4 结构不同的二甲基氯苯的同分异构体共有A4 种 B5 种 C6 种 D7 种5有关 CHF2-CH=CH- -CC-CH 3 分子结构的下列叙述中，正确的是A除苯环外的其余碳原子有可能共直线； B12 个碳原子不可能共平面；C除苯环外的其余碳原子不可能共直线； D12 个碳原子有可能共平面。6与
8、饱和链烃、不饱和链烃相比较，苯具有的独特性质是 A难氧化、易加成、难取代 B难氧化、易取代、难加成C易氧化、难加成、易取代 D易氧化、难加成、难取代7除去溴苯中的少量杂质溴，最好的试剂是 A水 B稀 NaOH 溶液 C乙醇 D已烯8下列反应需要水浴加热的是 A苯与溴的取代反应 B苯的硝化反应C乙酸和乙醇的酯化反应 D葡萄糖的银镜反应9下列对于苯的叙述正确的是 A易被强氧化剂 KMnO4 等氧化 B属于不饱和烃易发生加成反应C属于不饱和烃但比较易发生取代反应D苯是一种重要的有机溶剂可广泛应用于生产绿色油漆等10 （08 海南卷）下列有机反应中，不属于取代反应的是11用分液漏斗可以分离的一组液体混
9、合物是A溴和苯 B苯和溴苯 C水和硝基苯 D苯和汽油12碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比，现有如下两个热化学方程式： ；H=-237.1kJ/mol；H=-208.4kJ/mol 请写出气态 去氢转化成气态 的热化学方程式： ，试比较和 的稳定性 。 13某同学设计如右图装置制取少量溴苯，请回答下列问题：（1）写出实验室制取溴苯的化学方程式_ _ _ 。（2）上述反应发生后，在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是_ ，你认为这一现象能否说明溴和苯发生了取代反应（填“能”或“不能” ）_ _，理由是_ _ _。（3）该装置中长直导管 a 的作用 ，锥形瓶中的导
10、管为什么不插入液面下？ 。（4）反应后得到的溴苯中溶有少量苯、溴、二溴苯、溴化铁和溴化氢等杂质，欲除去上述杂质得到比较纯净的溴苯，合理的操作步骤是 。14 “立方烷”是一种新合成的烃，其分子为正立方体结构，其碳架结构如右图所示（碳、氢原子未画出，每个折点代表一个碳原子） 。请回答：1 该“立方烷”的分子式为 2 该“立方烷”的二氯取代物有 种同分异构体；芳香烃中有一种化合物与“立方烷”互为同分异构体，则该芳香烃的结构简式为 3 “立方烷”可能发生的反应或变化有 （从 A、B、C 、D 中选择）A可使 Br2 水褪色，但不反应 B不能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色C能发生取代反应 D能发生加成反应学习心得(g) (g)+2H2(g)(g)+3H2(g) (g)
